Computational Molecular Docking Models and Design of Diarylpentanoids for the Androgen Receptor

7.2
 
AutoDock via 1-Click Docking 
Due to multiple technical issues attempting to run AutoDock by itself, 1-Click Docking was used 
in its stead. 1-Click Docking was an acceptable substitute for AutoDock as it runs the exact same 
functions as AutoDock in a much more user-friendly format. First of all, the ligand had to be 
manually drawn as a 2D image and then converted to a 3D Mol file by another freeware called 
OpenBabel. This 3D mole file is then converted to a PDBQT file by AutoDockTools. The PDB 
file is then uploaded to 1-click Docking by the same AutoDockTools software. Finally, the model 
is rendered using AutoDockVina, which is an updated version of AutoDock. As is apparent, this 
is a multistep process which is why difficulties arose attempting to use solely AutoDock. However, 
since 1-Click Docking used all of the AutoDock functions and softwares, it was a preferable 
substitute.
7.2.1
 
1-Click Docking DHT Binding Pocket 
The results from 1-Click Docking are limited in their capabilities as the drawback for a more 
user-friendly interface was flexibility in the model. As such, the models rendered were limited 
to be in the LBD both centered at the DHT binding pocket and at the ca27 binding pocket. Table 
5 highlights the binding affinities for the various ligands. It is important to note that a negative 
value is still favorable however the scoring function used is different from MolSoft and as such, 

---

35 
the scale is not relative between the softwares. AKA, the -9.0 score for DHT in this model is 
very favorable. 
Table 5: 1-Click Docking Results for the DHT Binding Pocket 
Figure 18:
 
Docking Results for the various ligands in the LBD centered at the DHT 
binding pocket by 1-Click Docking. A is DHT. B is ca27. C is ca51. D is ca58. E is 
ca27 without MA. F is ca27 with OH groups. 
Figure 18 display the results from 1-Click docking centered at the DHT binding pocket in the LBD.
The software did not have the same functions as MolSoft to draw the pocket so instead the residues 

---

36 
for the DHT binding pocket are labeled. DHT fit very well inside the DHT binding pocket as a 
positive control, verifying the accuracy of the models. As seen in both table 5 and figure 18, the 
ca27 analogs did not prefer binding to the DHT binding pocket in comparison to DHT, so in a 
competitive binding scenario, DHT would not be displaced based upon these results. Also, in 
figure 17 it is apparent that most of the ca27 analogs are shifting more towards the left (relatively) 
of the DHT binding pocket.