Grundlagen der Organischen Chemie



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Prof. Martens

Vorlesung zu den



Grundlagen der Organischen Chemie

Wintersemester 2003 / 2004

Universität Oldenburg

Mitschrift verfasst von

Mika Nashan

Letzter Stand: 03. Juli 2004

1. korrigierte Fassung


Inhaltsverzeichnis



  • 0. Vorbemerkungen


Folgende Mitschrift entstand im Verlauf der Vorlesung „Grundlagen der Organischen Chemie“, vorgetragen von Herrn Prof. Martens an der Universität Oldenburg im Wintersemester 2003 / 2004. Sie umfasst praktisch alle Tafelanschriften sowie einige von mir persönlich hinzugefügte Kommentare, die allerdings selten mehr als mündliche Erläuterungen seitens des Professors enthalten. In einigen Fällen habe ich mich zudem entschlossen, eng verwandte Absätze zusammenzufassen bzw. die Gliederung von der zeitlichen Abfolge in der Vorlesung abzukoppeln.

Obwohl ich bei der Digitalisierung auf einige Fehler in meiner handschriftlichen Abschrift aufmerksam wurde, können sich immer wieder einige Fehler eingeschlichen haben bzw. manches habe ich bestimmt auch wieder übersehen. Somit kann ich für die (absolute) Richtigkeit dieser Notizen keine Gewähr geben.


In Kooperation mit Herrn Prof. Martens habe ich diese Mitschrift durchgesehen und mehrmals korrigiert. An einigen Stellen wurden zudem kleine Veränderungen vorgenommen, die sich allerdings nicht auf den Inhalt auswirken.

Besonderer Dank gilt natürlich in aller erster Linie Herrn Prof. Martens für sein Engagement und der interessanten Gestaltung seiner Vorlesung, sowie für seine Mithilfe bei der Korrektur dieser Mitschrift. Weiterhin möchte ich mich bei meinen Kommilitoninnen und Kommilitonen bedanken, die mich bei dieser Aufgabe unterstützten, indem sie ihrerseits mich auf Fehler aufmerksam machen oder auch meine Abwesenheit bei der Vorlesung durch ihre Mitschriften ermöglicht haben.

Bei der Erstellung der Mitschrift benutzte ich unter anderem ISISTM/Draw 2.5 von MDL.

Mika Nashan,

im Juli 2004

  • 1. Einführung

  • 1.1 Historische Entwicklungen


Im 19. Jahrhundert beschreibt Berzelius die organischen Stoffe als nur durch die Natur erzeugbar, ermöglicht durch die sog. Lebenskraft („vis vitalis“). Die organische Chemie ist somit die Chemie der lebenden Materie.

1827 gelingt Wöhler die Harnstoffsynthese, und damit auch der Beweis, dass organische Stoffe sehr wohl chemisch herzustellen sind:


Heute versteht man unter der organischen Chemie die Chemie der Kohlenstoffverbindungen, die neben Kohlenstoff auch noch aus weiteren Elementen wie H, O, N, P, S, Halogenen, usw. bestehen (können).

Unterschiede zwischen der Anorganischen Chemie (AC) und der Organischen Chemie (OC)


  • Anorganische ChemieOrganische ChemieAnorganische Stoffe sind beständig gegenüber hohen Temperaturen

  • Meist erfolgen zwischen an- organischen Stoffen Ionenreaktionen, die deshalb recht schnell erfolgenOrganische Stoffe hingegen zersetzen sich bei Temperaturen über 300°C

  • Die Reaktionen sind meist langsamer Natur, und

  • der vorherrschende Bindungstyp ist der kovalente.
  1. 1.2 Allgemeine chemische Grundlagen

  2. 1.2.2 Hybridisierung des Kohlenstoffs


Das Element Kohlenstoff C weist 4 Valenzelektronen auf:

1. sp3 - Hybridisierung

Das Kohlenstoffatom bildet hierbei mit seinen 4 Substituenten einen Tetraeder, wie er bei den Alkanen z.B. auftritt.2. sp2 - Hybridisierung

Es verbinden sich zwei p-Orbitale von zwei Kohlenstoffatomen zu einer π-Bindung, die zusammen mit der σ-Bindung eine planare Stellung ergibt. Dies ist z.B. bei Alkenen zu beobachten.3. sp - Hybridisierung

  1. Bei der sp-Hybridisierung binden sich jeweils zwei p-Orbitale pro C-Atom zu insgesamt zwei π-Bindungen, die zusammen eine lineare Koordination ergeben. Als Beispiel seien hier die Alkine zu nennen.Beispiel:
    Alle weiteren Kohlenstoffatome
    sind sp3-hybridisiert.1.2.3 Spaltung kovalenter Bindungen

  1. HomolyseHeterolyse1.2.4 Bindungspolarität



Essigsäuremethylester
  1. 1.2.5 Isomerie


Isomere sind Verbindungen, die zwar dieselbe Summenformel besitzen, aber unterschiedlich aufgebaut sind, also sich in ihrer Strukturen unterscheiden. Bis auf die Ausnahme der Spiegelbildisomerie, sind die physikalischen und chemischen Eigenschaften von isomeren Verbindungen verschieden.

1. Strukturisomerie

Beispiel für die Summenformel C2H6O:




Ethanol
Kp = 78 °C
Dimethylester
Kp = -24 °C2. Stellungsisomerie

3. cis / trans Isomerie (E / Z Isomerie)

E = entgegen / Z = zusammen

1,2 Dibromethencis (Z)trans (E)cis (Z)trans (E)4. Spiegelbildisomerie

Hierbei gleichen sich alle physikalischen (z.B. Siede- und Schmelzpunkte, NMR-Spektrum uvm.) und chemischen Eigenschaften mit Ausnahme der optischen Aktivität (Drehung des polarisierten Lichtes) und den physiologischen Eigenschaften. (Siehe 1.3.1)


  1. 1.2.6 verschieden substituierte Kohlenstoffatome


Primäres C-Atomsekundäres C-Atomtertiäres C-Atom



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