Microsoft Word Ksi\271\277ka abstrakt\363w doc

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
244
T2: P–29 
Spectroscopic IR, Raman, UV-Vis and quantum DFT methods as tools 
for recognition of isomeric triazolo[4,5-b]- and [4,5-c]-pyridine forms 
 
Lucyna Dymińska
1
, Iwona Bryndal
1
, Khalil Salem M. Sheweshen
2
, 
Jadwiga Lorenc
1
, and Jerzy Hanuza
3
 
 
1 
Department of Bioorganic Chemistry, Institute of Chemistry and Food Technology, Faculty of 
Engineering and Economics, Wrocław University of Economics, Komandorska 118/120, 53-345 
Wrocław, Poland, e-mail: [e-mail] 
2 
Faculty of Agriculture at Azzaytuna University, Azzaytuna, Lybia 
3 
Divison of Optical Spectroscopy, Institute of Low Temperature and Structure Research, Polish 
Academy of Sciences, 50-950 Wrocław, Okólna 2, Poland 
 
 
The  [4,5-b]  and  [4,5-c]  triazolopyridine  isomers  appear  in  variety  of  biologically  active 
compounds,  including  antibacterial,  antithrombotic,  antiinflammatory,  antiproliferative  and 
herbicidal  agents.  Pharmacological  properties  of  such  compounds  are  of  a  special  importance 
because triazolopyridine can inhibit beta-1,6-glucan synthesis and show antifungal activities and 
possess  chemotherapeutic  (antiviral,  anti-inflammatory,  analgesic,  antimicrobial,  anti-
hypertensive, antitubular, and anticancer) properties. The importance of these materials and their 
broad  applications  make  finding  fast  and  efficacious  methods  to  discriminate  compounds 
derived  from  these  isomers  necessary.  In  the  present  work  we  compare  7-methyl-1H-
[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridinium  (7MTPHc)  and  6-methyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]  pyridine 
(6MTPb)  which  contain  the  triazolo[4,5-c]-  and  triazolo[4,5-b]-pyridine  skeletons  in  their 
structure. Their IR, Raman, UV-VIS spectra have been measured and analyzed on the basis of 
DFT quantum chemical calculations in which the B3LYP/6-311G(2d,2p) approach was applied. 
7MTPHc 
   6MTPb 
 
1800
1600
1400
1200
1000
800
600
400
5
1
5
4
6
0
7
4
8
1
3
2
2
1
2
7
5
6MTPb
7MTPc
 
 
A
b
s
o
rb
a
n
c
e
Wavenumber [cm
-1
]
6
9
9
A
1500
1000
500
4
4
0
5
2
1
1
3
2
3
7
7
6
1
2
7
5
 
7MTPc
6MTPb
Wavenumber [cm
-1
]
R
a
m
a
n
 i
n
te
n
s
it
y
6
9
9
B
200
250
300
350
400
2
1
2
2
3
7
3
0
6
3
2
2
2
9
3
 
 
7MTPHc
6MTPb
Wavelength [nm]
A
b
s
o
rb
a
n
c
e
2
2
4
C
 
Fig. 1. The structures and IR (A), Raman (B) and UV-VIS (C) spectra of 7MTPHc and 6MTPb derivatives. 
 
 
The  following  conclusions  can  be  drawn  from  the  spectroscopic  studies  and  theoretical 
considerations: 
(1) IR, Raman and UV-Vis spectra show a characteristic pattern of the bands that can be used as 
a  diagnostic  tool  for  identification  of  double  ring  systems  in  different  triazolopyridine 
derivatives containing the [4,5-b] and [4,5-c] isomeric skeletons; 
(2)  DFT  calculations  reflect  the  spectroscopic  characteristics  of  the  both  studied  systems  and 
their diagnostic differences.  
 
Keywords: triazolopyridine derivatives; IR and Raman spectra; UV-VIS spectra 

---

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
 
245
T2: P–30 
Structural, vibrational and DFT studies of two isomers 
of 3(or 5)-nitro-2-phenylpicolines-5(or 3) 
 
Iwona Bryndal
1
, Jadwiga Lorenc
1
, Edyta Kucharska
1
, 
Jacek Michalski
1
, and Jerzy Hanuza
2
 
 
1 
Department of Bioorganic Chemistry, Institute of Chemistry and Food Technology, Faculty of 
Engineering  and Economy, University of Economics, Komandorska 118/120, 53 - 345 Wrocław, 
Poland, e-mail: [e-mail] 
2 
Division of Optical Spectroscopy, Institute of Low Temperature and Structure Research, Polish 
Academy of  Sciences, Okólna 2, 50-950 Wrocław, Poland 
 
 
The picolines are intensively studied due to their wide applications in organic syntheses and 
use as  bioactive  agents in  pharmaceuticals [1]. On the  other hand,  nitropyridines  often  exhibit 
non-linear optical properties and can be used as “bulk unit” in the functional materials [2].    
 
In this contribution, we have synthesized and studied new compounds belong to classes of 
amino  derivatives  of  nitropicolines,  5-methyl-3-nitro-2-N-phenylaminopyridine  (Ph5M3NP) 
(Fig. 1) and 3-methyl-5-nitro-2-N-phenylaminopyridine (Ph3M5NP). The crystal and molecular 
structures  of  the  studied  compounds  have  been  determined  by  means  of  X-ray  diffraction  and 
quantum chemical DFT analysis. The  6-311++G(d,p) basis set with the B3LYP functional has 
been used to discuss the optimized structure and vibrational dynamics of the studied compounds. 
Their  IR  (Fig.  2)  and  Raman  spectra  have  been  measured  and  compared  to  the  calculated 
wavenumbers  and  to  those  of  similar  compounds  previously  reported  by  us  [3–5].  Normal 
modes  of  amine,  nitro  and  methyl  groups  and  pyridine  and  phenyl  rings  have  been  identified 
together with the PED values.  
3500
3000
1600
1400
1200
1000
800
600
 
 
 
Ph3M5NP
 
Ph5M3NP
A
b
s
o
rb
a
n
c
e
 a
.u
.
Wavenumber / cm-1
 
 
 
Keywords: nitropicoline derivatives; FT-IR and Raman spectroscopy; single-crystal X-ray diffraction    
 
References  
[1]  N.J. Wheate, S. Walker, G.E. Craig, R. Oun, Dalton Trans. 39 (2010) 8113. 
[2]  H. Koshima, H. Miyamoto, I. Yagi, K. Uosaki, Cryst. Growth Des. 4 (2004) 807. 
[3]  I. Bryndal, E. Kucharska, W. Sąsiadek, M. Wandas, T. Lis, J. Lorenc, J. Hanuza, Spectrochim. Acta A 
96 (2012) 952. 
[4]  E. Kucharska, I. Bryndal, J. Hanuza, T. Lis, Spectrochim. Acta A 127 (2014) 303. 
[5]  E. Kucharska, I. Bryndal, T. Lis, J. Lorenc, J. Hanuza, Vib. Spectrosc. 83 (2016) 70. 
Fig. 1. The molecular structure of Ph5M3NP 
with atom-numbering scheme. Displacement 
ellipsoids are drawn at 50% probability level. 
The dotted line indicates intramolecular N-
H•••O hydrogen bond. 
Fig. 2. Fig. 2. Experimental IR spectra of 
Ph5M3NP (dotted line) and Ph3M5NP (solid 
line). 

---