Microsoft Word Ksi\271\277ka abstrakt\363w doc

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
136
T1: P–3 
Spectroscopic and theoretical studies of adamantane-containing triazole 
thiones, promising for drug design 
 
Maksim Shundalau
1,2
, Yuliya Mindarava
1
, Anna Matsukovich
3
, 
Sergey Gaponenko
1,3
, and Ali A. El-Emam
4
 
 
1 
Physics Department, Belarusian State University, 4 Nezaležnaści Ave., 220030, Minsk, Belarus, 
[e-mail] 
2 
A.N. Sevchenko Institute of Applied Physical Problems at Belarusian State University, 7 Kurčataǔ 
Str., 220108, Minsk, Belarus 
3 
B.I. Stepanov Institute of Physics, National Academy of Science of Belarus, 68 Nezaležnaści Ave., 
220072, Minsk, Belarus 
4 
Department of Pharmaceutical Chemistry, College of Pharmacy, King Saud University, Riyadh 
11451, Saudi Arabia 
  
 
The  adamantane  derivatives  represent  a  class  of  organic  compounds  finding  medical 
applications  owing  to  their  ability  to  therapeutic  activity  [1].  The  inserting  of  an  adamantyl 
fragment  into  the  structure  of  molecules  leads  to  the  compounds  with  relatively  high 
lipophilicity, and it can modify their biological activity. Two adamantane-containing compounds 
(3-(adamantan-1-yl)-1-[(4-benzylpiperazin-1-yl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-
thione,  C
30
H
37
N
5
S,  and  3-(adamantan-1-yl)-4-phenyl-1-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-
1,2,4-triazole-5(4H)-thione, C
29
H
35
N
5
S) were recently synthesized and their molecular structure 
were established in the crystalline phase by X-ray studies [2, 3].  
 
This study presents the results of the comprehensive experimental (FT-IR, Raman, UV/Vis 
spectra) and theoretical (DFT and Multi-Reference Perturbation Theory calculations, biological 
activities  predictions)  studies  of  the  structural  and  spectral  properties  of  the  above-mentioned 
adamantane-containing  compounds.  The  FT-IR  and  Raman  spectra  of  the  compounds  for  the 
crystalline  phase  have  been  measured  in  the  ranges  of  3200–650  and  3200–150  cm
–1
, 
respectively. The UV/Vis spectra of solution of the compounds in ethanol were measured in the 
range  of  450–200  nm  and  demonstrate  the  intramolecular  charge  transfer  features.  The 
calculations  of  structural  parameters  and  vibrational  spectra  were  performed  at  the 
DFT/B3LYP/cc-pVDZ  level  of  theory.  The  calculations  of  electronic  structure  and 
characteristics of the excited electronic states were performed at the TDDFT/CAM-B3LYP/cc-
pVDZ+SMD (ethanol) and multi-reference CASSCF/XMCQDPT2 levels of theory.  
 
Based on the structure of the molecules the biological activity indices were predicted. It is 
established  that  compounds  under  consideration  are  very  likely  to  exhibit  the  analgesic 
activities.  The  complete  interpretation  of  the  vibrational  spectra  was  carried  out  based  on 
quantum  chemical  modeling.  The  UV/Vis  spectra  simulations  at  the  CASSCF/XMCQDPT2 
level  of theory results a  good  agreement  with the  experimental spectra. In continuation to  our 
interest  in  the  pharmacological  and  structural  properties  of  the  adamantane  derivatives,  the 
results of the present study will help to achieve a better understanding of the properties of such 
derivatives, and it may be useful in medicinal chemistry and for a drugs design. 
 
Keywords: adamantane-containing compounds; IR spectrum; Raman spectrum; UV/Vis spectrum; DFT; 
 
 
    multi-reference perturbation theory  
 
Acknowledgment 
This work is supported by the MOST foundation (EU funded project for enhancing professional contacts 
between Belarus and the EU).  
 
References  
[1]  G. Lamoureux, G. Artavia, Curr. Med. Chem. 17 (2010) 2967. 
[2]  E.S. Al-Abdullah, H.H. Asiri, A. El-Emam, S.W. Ng, Acta Cryst. E 68 (2012) o344.  
[3]  E.S. Al-Abdullah, H.H. Asiri, A. El-Emam, S.W. Ng, Acta Cryst. E 68 (2012) o345. 

---

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
 
137
T1: P–4 
New complex of guanidine with trichloroacetic acid. 
The comparison of theoretical and experimental data 
 
Marek Drozd
1
, Marek Daszkiewicz
1 
 
1 
Division of Structure Research, Institute of Low Temperature and Structure Research, Polish 
Academy of Sciences, Okólna 2 str., Wrocław, Poland, e-mail: [e-mail] 
 
 
A  guanidinium  cation  create  many  interesting  compounds  with  different  inorganic  and 
organic  acids.  Some  of  these  chemical  complexes  exhibit  various  types  of  structural  phase 
transitions, some of them being ferroelectric substances. On the other hand the new compounds, 
without  macroscopic  symmetry  center,  based  on  guanidinium  ion  are  created  for  using  in 
nonlinear optic as second harmonic generators.  
 
A guanidine molecule with only ten atoms (CN
3
H
6
) belongs to the simplest organic chemical 
compound,  but  plays  a  crucial  role  in  the  features  of  investigated  compounds.  The  specific 
planar configuration with sp
2
 hybridization of carbon atom makes that investigated cation can be 
used as potential  H-donor in  hydrogen  bonds and  these “weak” chemical  interactions  play the 
most important role in studied compounds. 
 
Ten  years  ago the  theoretical calculations  of equilibrium  geometry,  vibrational spectra and 
potential  energy  distribution (PED) were  performed  for real  guanidinium  acetate complex [1]. 
The very good agreement between experimental and theoretical spectra was found. On the basis 
of  this  work  the  theoretical  DFT  calculations  were  extended  for  two  “virtual”  complexes: 
guanidinium  trichloroacetate  and  guanidinium  trifluoroacetate.  The  obtained  results  (values  of 
calculated  enthalpies)  suggest  strongly  that  these  two  compounds  should  exist  in  real 
experiment. 
 
After many attempts the guanidinium trichloroacetate compound was synthesized. The small 
crystals  of  guanidinium  trichloroacetate  were  grown  from  the  aqueous  solution  containing 
guanidinium  cations  and trichloroacetate  anions  in a stoichiometric  ratio  1:1 at stable ambient 
temperature.   
 
For  this  new  compound  the  detailed  X-ray  crystallographic  studies  were  performed. 
Additionally the IR and Raman spectra were measured. Unfortunately, the DSC investigations 
performed  in  the  range  100–400  K  did  not  shown  any  phase  transitions.  These  experimental 
results and  previous DFT calculations are presented on poster in details. 
 
These  presented  results  should  give  reply  to  the  most  important  question:  Are  carried  out 
theoretical  calculations  (predicted  structure  and  vibrational  spectra)  compatible  with  received 
experimental results? 
 
Keywords: guanidine; hydrogen bonds; vibrational spectra  
 
Acknowledgment 
I would like the Mateusz Drozd to express thanks for the help in the preparation of crystals. 
 
References  
[1]  M. Drozd, Spectrochim. Acta A 69 (2008) 1223
. 
 
 
 
 
 

---