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XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
144
T1: P–11 
From basic photophysics to the development of new chromophores: 
evaluation of photochromism and possible ESIPT and charge transfer 
in hydroxycoumarin-based compounds 
 
Agnieszka Jamrozik
1
, Joanna Buczyńska
1
, Barbara Leśniewska
1

Ding-Yah Yang
2
, and Jacek Waluk
1
 
 

Department of Photochemistry and Spectroscopy, Institute of Physical Chemistry, Polish Academy 
of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland, e-mail: ajamrozik@ichf.edu.pl 

Department  of  Chemistry,  Tunghai  University,  181,  Taichung-Kang  Rd.  Sec.3,  Taichung  407, 
Taiwan 
 
 
Large  series  of  new,  hydroxycoumarin-based  compounds  were  found  to  exhibit  complex 
photochromic  properties.  For  most  of  the  compounds,  we  observed  changes  of  the  solution 
colour upon UV irradiation. The electronic absorption and emission spectra were monitored as a 
function  of  irradiation  time  in  solvents  of  different  polarities.  These  experiments  revealed  a 
presence  of  several  species  exhibiting  not  only  photochromism,  but  also  thermochromic 
behaviour. It might indicate such processes as creation of various tautomeric forms as a result of 
excited-state  intramolecular  proton  transfer  (ESIPT),  rotations  of  specific  moieties,  as  well  as 
charge transfer phenomena, possible in compounds bearing the dimethylamine group. 
 
Photochromic  behaviour  was  also  observed  in  the  solid  state  and  investigated  by  X-ray 
diffractometry  and  vibrational  spectroscopy  techniques  combined  with  quantum  chemical 
calculations.  We  hope  these  studies  can  explain  the  very  complicated  photochromism  and 
thermochromism, which might be important not only for theoretical photophysics, but also  for 
potential applications of the investigated compounds as new photochromic colorants or sensors. 
 
Fig. 1. Colour changes of C21H14BrNO3S upon UV irradiation: in solution (A) and in solid phase (B). 
 
Keywords: coumarins; photochromism; fluorescence 
 
References  
[1]  Pei-Yu Kuo, Rong-Ren Chuang, Ding-Yah Yang, Mol Divers 13 (2009) 253. 
 
 
 
 


 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
 
145
T1: P–12 
Spectroscopic and structural properties of oxatruxene 
 
Barbara Leśniewska
1
, Krzysztof Górski
1
, Justyna Mech-Piskorz
1

Krzysztof Noworyta
1
, and Marek Pietraszkiewicz

 

Institute of Physical Chemistry Polish Academy of Sciences; Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, 
Poland, e-mail: blesniewska@ichf.edu.pl
 
  
 
We present structure and properties of a new compound called 5-oxatruxene (Fig. 1b) which 
may have great potential in optoelectronic devices and in organic photovoltaics. The changes in 
physical properties of the molecule are observed as a result of introduction of oxygen atom into 
the  truxene  system  (Fig.  1a).  The  most  significant  changes  are  seen  in  the  photophysical 
properties,  i.e.,  the  increase  of  the  fluorescence  quantum  yield  from  9  to  37%  and  the 
appearance of low energy bands. Moreover, the absorption spectrum of 5-oxatruxene in solution 
is  nearly  constant  in  the  region  268–303  nm,  with  the  average  molar  absorption  coefficient 
around  30000  dm
3
·mol
–1
·cm
–1
.This  property  of  the  presented  molecule  and  some  of  its 
derivatives makes them very valuable in UV light-harvesting technologies or as UV filters.  
O
a)
b)
 
Fig. 1. Structure of hexaethyltruxene (a) and 5-oxatruxene (b). 
 
Keywords: truxene; oxatruxene; emission; quantum yield; spectroscopy 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 


 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
146
T1: P–13 
Spectroscopic studies on binuclear complex of neodymium(III) ions 
with N phenylanthranilic acid 
 
Lidia Zapała
1
, Małgorzata Kosińska
1
, Jan Kalembkiewicz
1
,  
Urszula Maciołek
1
, and Anna Kuźniar
1
 
 

Department of Inorganic and Analytical Chemistry, Faculty of Chemistry, Rzeszow University of 
Technology, Al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów, Poland, e-mail: mkosinska@prz.edu.pl 
  
 
N-Phenylanthranilic  acid  (Fig.  1)  belongs  to  fenamates:  N-substituted  anthranilic  acid 
derivatives. The most known fenamates (mefenamic acid, tolfenamic acid, meclofenamic acid) 
are used clinically as nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) for the treatment of fever, 
pain,  and  inflammation.  N-Phenylanthranilic  acid  was  established  as  the  minimum  structural 
requirement  for  achievement  the  biological  properties  of  fenamates  [1].  It  is  widely  used    in 
medicine,  pharmacy  and  analytical  chemistry  as  starting  material  for  synthesis  of 
pharmaceutically  important  molecules  such  as  antimalarials,  anti-inflammatory  and 
antineoplastics, comparative medical research and for metal ion determination [2]. 
 
Fig. 1. The molecular structure of N-phenylanthranilic acid. 
 
 
N-Phenylantranilic  acid  and  its  derivatives  have  attracted  attention,  because  of  their 
complexing  properties.  In  the  literature  there  is  only  several  studies  on  lanthanide  complexes 
with  fenamate  ligands.  Until  now  descriptions  of  binary  and  ternary  mononuclear  lanthanide 
complexes with N-phenylanthranilic acid and 1,10 phenanthroline can be found, but there are no 
data about binuclear lanthanide complexes with N phenylanthranilic.  
Therefore, in this work new binuclear complex of Nd(III) ions with N-phenylanthranilic acid of 
molecular  formula  Nd
2
(nfa)
5
(OH)·4H
2
O  (where  nfa  =  C
13
H
11
NO
2
)  was  synthesized  and 
characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, ultraviolet spectra, XRD and coupled 
TG–FTIR–MS techniques.  
 
The  X  ray  powder  diffraction  patterns  of  the  studied  compound  revealed  that  it  has 
crystalline  structure.  The  IR  spectra  provided  the  information  about  coordination  mode  of  the 
organic  ligands  in  obtained  complex.  It  was  concluded  that  the  carboxylate  group  of  N-
phenylanthranilic  acid  is  involved  in  coordination  of  Nd(III)  ions  in  the  bidentate  mode  and 
coordination does not occur through the nitrogen atom.  
 
The  TG–FTIR–MS  technique  was  employed  to  study  a  decomposition  pathway  of  the 
obtained complex. The data allowed for the identification and comparison of gaseous products 
evolved  during  pyrolysis  and  oxidative  decomposition  of  the  considered  compounds.  The 
influence of the atmosphere (air or nitrogen)  on the mechanism  of thermal decomposition was 
confirmed.  It  was  stated,  that  in  nitrogen  atmosphere  the  gaseous  products  of  thermal 
decomposition contained mainly H
2
O, CO, CO
2
, diphenylamine and the fragments from partial 
decomposition of organic ligands. On the other hand, H
2
O, CO, CO
2
, NO, ammonia as well as 
fragments from partial decomposition of organic ligands was identified in air atmosphere. 
 
Keywords: neodymium; N-phenylanthranilic acid; complex; spectral studies 
 
References  
[1]  P. Garg, M.C. Sanguinetti, Molecular Pharmacology 82 (2012) 795. 
[2]  L. Zapała, J. Kalembkiewicz, Talanta 69 (2006) 601. 



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