Microsoft Word Ksi\271\277ka abstrakt\363w doc

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
 
149
T1: P–16 
Synthesis and spectroscopic characterization 
of symmetrically functionalized dodecaphenyl-POSS 
with sterically hindered alkylaromatics 
 
Maria Owińska
1
, Jan Mrówka
1
, Bartosz Handke
1
, 
Witold Jastrzębski
1
, and Piotr Suder
1
 
 
1 
Faculty of Materials Science and Ceramics, AGH-University of Science and Technology, 
Al. Mickiewicza 30, 30-059 Kraków, Poland, e-mail: [e-mail] 
 
 
Polyhedral  oligomeric  silsesquioxanes  (POSS)  draw  attention  because  of  their  high 
symmetry, easy syntheses, thermal and chemical stability. These cage-like molecules possessing 
conjugated  fragments  (e.g.  polyaromatics)  exhibit  self-assembly  phenomenon  due  to  the 
influence of π-π stacking effect [1]. 
 
Dodecaphenyl-POSS contains  twelve  phenyl  groups  prone  to  electrophilic substitution and 
their iodination by ICl provides [p-I-PhSiO
3/2
]
12
 in a very good yield and para selectivity [2]. In 
the  present  work  synthesis  of  functionalized  dodecaphenyl-POSS  substituted  with  3,5-
dimethylphenyl groups (II) via Suzuki-Miyaura cross-coupling has been described. The reaction 
between para dodecaiodophenylsilsesquioxane (I) and 3,5-dimethylphenylboronic acid has been 
carried  out  in  the  presence  of  in  situ  generated  catalyst  from  Pd
2
dba
3
 
(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) and P(o-tol)3 (tri(o-tolylphosphine)) as well as silver 
(I) oxide as a base, at ambient conditions (Scheme 1). 
 
 
Scheme 1. Synthesis of 3,5-dimethylphenyl substituted dodecaphenyl-POSS (II) 
 
 
Presence of newly introduced substituents has been confirmed by 
1
H, 
13
C and 
29
Si NMR. The 
final compound (II) as well as its precursor (I) have been measured by FT-IR spectroscopy and 
the  results  compared  with  spectra  from  calculated  model  molecule.  Additionally, 
thermogravimetric analysis and small angle X-ray scattering measurements have been conducted 
on the final product. 
 
Keywords: POSS; Suzuki-Miyaura cross-coupling; FT-IR spectroscopy 
 
References 
[1]  B. Handke, Ł. Klita, J. Nizioł, W. Jastrzębski, A. Adamczyk, J. Mol. Struct. 1065–1066 (2014) 248.  
[2]  M. Roll, M.Z. Asuncion, J. Kampf, R. Laine, ACS Nano 2(2) (2008) 320. 
 
 
 
 
 
 

---

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
150
T1: P–17 
Synthesis and spectroscopic characteristics of new cobalt complexes 
with sulfonic derivatives of quercetin 
 
Urszula Maciołek
1
, Anna Kuźniar
1
, Ewaryst Mendyk
2
, Marek Drewniak
2
, 
Krzysztof Skrzypiec
2
, Tadeusz Wójcicki
2
, Jan Kalembkiewicz
1
, 
and Małgorzata Kosińska
1
 
 
1 
Department of Inorganic and Analytical Chemistry, Faculty of Chemistry, Rzeszów University of 
Technology, Al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów, Poland, e-mail: [e-mail] 
2 
Analytical Laboratory, Faculty of Chemistry, Maria Curie-Skłodowska University, 3 M. Curie-
Skłodowska Sq., 20-031 Lublin, Poland 
  
 
The  ability  of  complexing  metal  ions  is  one  of  the  most  important,  apart  from  commonly 
known  biological  activity,  attributes  of  flavonoids.  The  interest  in  the  synthesis  of  new 
complexing compounds of flavonoids with metal ions results from their potential applications in 
various areas (dyeing, preservation and protection of work of art, chemical analysis, pharmacy 
and  cosmetology).  However,  particular  attention  is  attracted  by  their  biological  activity. 
Chelating  ion  metals  through  flavonoids  often  leads  to  obtaining  compounds  characterized  by 
stronger  biological  activity  compared  to  the  very  ligand.  And  yet,  a  few  factors  limit  the 
application of flavonoids, i.e. toxicity and their non-solubility in water. The solution is to seek 
for  synthetic  derivatives  characterized  by  better  solubility,  keeping  the  activity  of  the  parent 
compound. In case of flavonoids, such promising compounds are sulfonic derivative [1–4]. 
 
In this paper the conditions and molecular structure of the new complex of Co (II) ions with 
NaQSA  (sodium  salt  of  quercetin-5’-sulfonic  acid,  Fig.  1)  were  investigated.  Complex 
compounds  of  Co  (II)  ions  with  the  molar  concentration  ratios  of  substrates  cM:cL=1:3  and 
cM:cL=3:1 and pH = 5,1 were synthesized from water solutions. The chemical composition of 
these  compounds  was  determined  based  on  elemental  analysis,  WD  XRF  spectroscopy 
(determination  of  metal  content)  and  thermal  analysis  (water  content  measurement).  It  can  be 
claimed  that,  regardless  of  synthesis  conditions,  Co(II)  ions  with  NaQSA  form  yellow 
microcrystalline complexes of composition CoL
2
∙8H
2
O (where L = NaQSA). 
 
Crystal  morphology  of  complexes  is  visualized  by  means  of  optical  and  atomic  force 
microscope. The obtained and chemically characterized complexes will constitute the subject for 
further study in potential biological activity.  
O
O
OH
OH
O
H
OH
SO
3
Na
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
1'
2'
3'
6'
5'
4'
A
C
B
 
Fig. 1. The molecular structure of NaQSA. 
 
Keywords: flavonoids; sulfonic derivative of quercetin; cobalt complexes 
 
References  
[1]  S. Selvaraj, V. Devashya, S. Sethuraman,  U. M. Krishnan, Med. Res. Rev. 34 (2014) 677.  
[2]  W. Król, S. Dworniczak, G. Pietsz, Z. P. Czuba, M. Kunicka, M. Kopacz, D. Nowak, Acta Pol. Pharm. 
59 (2002) 77. 
[3]  E. Woźnicka, A. Kuźniar, D. Nowak, E. Nykiel, M. Kopacz, J. Gruszecka, K. Golec, Acta Poloniae 
Pharmaceutica 70 (2013) 567.  
[4]  E. Pieniążek, J. Kalembkiewicz, M. Dranka, E. Woźnicka, J. Inorg. Biochem. 141 (2014) 180. 

---