Microsoft Word Ksi\271\277ka abstrakt\363w doc

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
 
335
T9: P–9 
Chrysin. Spectroscopic (UV-VIS and IR) characterization 
supported by DFT calculations and comparative study of calculated 
and experimental pK
a
 values in aqueous solution 
 
Anna Kuźniar
1
, Urszula Maciołek
1
, Tadeusz Pietryga
2
, Janusz Pusz
1
, 
Małgorzata Kosińska
1
, and Lidia Zapała
1
 
 
1
 Department of Inorganic and Analytical Chemistry, Faculty of Chemistry, Rzeszow University of 
Technology, Al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów, Poland, e-mail: [e-mail] 
2
 Department of Physical Chemistry, Faculty of Chemistry, Rzeszow University of Technology, Al. 
Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów 
 
 
Computional  calculations  are  used  in  theoretical  investigations  of  the  physical  and  chemical 
properties  of  flavonoids,  to  disclose  of  relationship  between  the  structure  and  their  properties,  to 
predict the possible complexation sites or interpretation of changes after metal ions coordination [1]. 
In this work, the theoretical and experimental results on the studies of spectral properties of chrysin 
were  shown.  Moreover  the  potentiometric  and  the  Yasuda-Shedlovsky  extrapolation  methods  were 
used to determine the protonation (dissociation) constants for chrysin in the water and selected set of 
quantum chemistry  methods were applicated to calculate two pK
a
s of chrysin in water. In addition, 
the methods were checked regarding their giving similar results to experimental and literature data. 
 
Chrysin (5,7-dihydoxyflavone, Fig. 1) is one of the less known flavonoids. It naturally occurs in 
passion flowers Passiflora caerulea, Passiflora incarnata and Oroxylum indicum. It is also found in 
chamomile,  in  the  mushroom  Pleurotus ostreatus and  in  honeycomb.  Among  biological properties, 
antiallergic, antioxidant, anti-inflammatory and anticancer acitivity is postulated for chrysin [2]. 
O
O
O
H
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
1'
2'
3'
6'
5'
4'
 
Fig. 1. The molecular structure of chrysin. 
 
 
Additionally, due to presence of functional groups at 4 i 5 positions, chrysin exhibit complexing 
properties. Therefore, well characterized spectra properties are necessary in comparative analysis with 
resulting complex. 
 
The molecular geometry and vibrational wavenumbers of chrysin have been calculated in ground 
state  by  using  DFT  method  and  various  functionals  (B3LYP,  B3PW91,  B97D,  pbe1pbe,  X3LYP, 
M062X).  Electronic  absorption  spectra  of  the  title  compound  have  been  predicted  with  use  Time 
Dependent Density  Functional  Theory (TD-DFT)  method  and several different functional including 
CAM-B3LYP, BP86, B3LYP, B3P86, M06-2X, B3PW91, B97D3. All calculations were performed 
with Gaussian09 software.  
 
Simultaneously with computational calculation, the FT-IR and UV-Vis spectra of the investigated 
compound dissolved in different solvents (ethanol, methanol, water and DMSO) were recorded. 
 
The obtained theoretical infrared and absorption spectra were tested in range of the best fitting to 
the experimental data and used in analysis of spectral properties of chrysin. 
 
Keywords: Chrysin; DFT methods  
 
References  
[1]  S.A.  Payán-Gómez,  N.  Flores-Holguín,  A.  Pérez-Hernández,  M.  Piñón-Miramontes,  D.  Glossman-
Mitnik, Chem. Cent. J. 4(12) (2010) 1. 
[2]  E. Pichichero, R. Cicconi, M. Mattei, A. Canini, Int. J. Oncol. 38 (2011) 473. 

---

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
336
T9: P–10 
Structure of octaphenyl and octavinyl octasilsesquioxane 
 
Witold Jastrzębski
1
, Bartosz Handke
1
 
 
1 
AGH University of Science and Technology, Faculty of Material Science and Ceramics, Al. 
Mickiewicza 30, 30-059 Kraków, Poland, e-mail: [e-mail] 
 
 
The  cage  silsesquioxanes  are  well-known  organic-inorganic  hybrid  materials.  Yet,  the 
crystalline structure  for  numerous compounds remains  unknown  or  questionable.  Even though 
cage  silsesquioxane  tend  to  form  well  define  molecular  crystals,  rarely  the  crystallites  size  is 
enough for single crystalline structural studies. This work deals with an unknown so far crystal 
structure  of  Vinyl  octasilsesquioxane  (T8)  and  Phenyl-T8  [1].  Models  of  both  structures  were 
optimized  at  ab  initio  level  and  compared  with  FTIR  spectroscopy  measurements.  For  long-
range  order investigations, powder X-ray  diffraction patterns  were fitted  with  structural model 
solved  using  reverse  Monte-Carlo  direct  space  method,  similarly  as  for  previously  studied 
compound [2]. 
 
 
Fig. 1. T8-vinyl crystal model. 
 
References  
[1]  P.R. Chinnam, M.R. Gau, J. Schwab, M.J. Zdilla, S.L. Wunder, Acta Cryst. C70 (2014) 971. 
[2]  B. Handke, W. Jastrzębski, M. Kwaśny, Ł. Klita, J. Mol. Struct. 1028 (2012) 68. 
 
 
 
 
 
 
 

---