O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi


Ketonlar–molekulasidagi karbonil guruhining ikkala bog`i ham uglevodorod radikallari bilan bog`langan oksobirikmalar. Alcohol



Yüklə 1,38 Mb.
səhifə16/23
tarix08.03.2018
ölçüsü1,38 Mb.
1   ...   12   13   14   15   16   17   18   19   ...   23

Ketonlar–molekulasidagi karbonil guruhining ikkala bog`i ham uglevodorod radikallari bilan bog`langan oksobirikmalar.

Alcohol dehydrogenatus–ikkita lotincha so`z (Degidrogenlangan spirt) so`zlarining qisqartmasidan aldegid so`zi kelib chiqqan.

Formalin–chumoli aldegidning suvdagi 40 % li eritmasi.

«Kumush ko`zgu» reaksiyasi–kumush oksidning ammiakli eritmasiga aldegidlar qo`shib qizdirilganda kumush qaytariladi, reaksiya olib borilgan idish devorlariga o`tiradi va ko`zgu hosil qiladigan reaksiya.

«Mis ko`zgu» reaksiyasi–Cu(OH)2 eritmasiga aldegidlar eritmasi qo`shib qizdirilganda, aldegidlar karbon kislotaga qadar oksidlanadi, Cu(OH)2 CuOH gacha qaytariladi. Aralashma qizdirilganda sariq rangli CuOH qizil rangli Cu2O ga aylanadigan reaksiya.

Formaldegid (chumoli aldegid, metanal)–oddiy sharoitda o`tkir qo`lansa hidli, rangsiz, zaharli gaz bo`lib, suvda yaxshi eriydi.

Paraform–formalindan suv bug`latib yuborilganda yoki uzoq vaqt past haroratda saqlanganda hosil bol`digan oq cho`kma.

Geksametilentetramin (urotropin)–oq kristall modda bo`lib, gigroskopik xususiyatga ega.

Atsetaldegid (sirka aldegid, etanal)–o`tkir hidli, rangsiz, oson uchuvchan suyuqlik bo`lib, 21 0C da qaynaydi, suvda yaxshi eriydi.

Paraldegid–sirka aldegidga uy haroratida bir necha tomchi kislota qo`shilganda hosil bo`ladigan modda.

Takrorlash uchun savol va masalalar.

1. Oksobirikmalar deb qanday turdagi organik birikmalarga aytiladi?

2. Oksobirikmalar nechta sinfga bo`linadi?

3. Qanday turdagi oksobirikmalar aldegidlar deb ataladi?

4. Aldegidlarning gomologik qatorini sanab bering.

5. Aldegidlar ratsional nomenklaturaga ko`ra qanday nomlanadi?

6. Aldegidlar xalqaro nomenklaturaga ko`ra qanday nomlanadi?

7. Aldegidlar qanday usullar bilan hosil qilinadi?

8. Aldegidlar qanday fizikaviy xossalarni namoyon qiladi?

9. Aldegidlar qanday kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

10. Aldegidlar aldegid guruhi vodorod atomining oksidlanishi hisobiga qanday turdagi kimyoviy reaksiyalarga kirishadi?

11. Aldegidlar karbanil guruhi hisobiga qanday turdagi kimyoviy reaksiyalarga kirishadi?

12. Aldegidlar radikaldagi vodorod atomlarining almashinishi hisobiga qanday turdagi kimyoviy reaksiyalarga kirishadi?

13. Chumoli va sirka aldegidlar kumush oksid va mis (II) gidroksid ishtirokida oksidlanganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

14. Propion va moy aldegidlarga vodorod, suv, sianid kislota va natriy gidrosulfit birikishi natijasida qanday moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

15. Chumoli aldegid qanday usul bilan olinadi, tibbiyotda qanday maqsadda ishlatiladi?

16. Sirka aldegid qanday usul bilan olinadi, tibbiyotda qanday maqsadda ishlatiladi?

17. Geksametilentetramin yoki urotropin qanday usul bilan olinadi, tibbiyotda qanday maqsadda ishlatiladi?

18. Trixloratsetaldegid yoki xloral qanday usul bilan olinadi, tibbiyotda qanday maqsadda ishlatiladi?

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.

2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent, «O`zbekiston» nashriyoti, 2002.

4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

12. Ketonlar.

Reja.

1. Ketonlarning tarkibini va funksional guruhini;

2. Ketonlarning gomologik qatori, nomenklaturasi va izomeriyasini;

3. Ketonlarning olinish usullari va xossalarini.

Molekulalarida ikkita uglevodorod radikali bilan bog`langan karbonil guruhi >C=O bo`ladigan organik birikmalar ketonlar deyiladi.

Ularni uglevodorodlarning ikkilamchi uglerod atomidagi ikkita vodorod atomi o`rnini kislorod atomi olgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Ketonlarning umumiy formulasi: R–CO–RI, bu yerda R va RI radikallar bir xil yoki turli xil bo`lishi mumkin.



Nomenklaturasi.

Ratsional nomenklaturaga asosan ketonlarning nomlari radikallar nomiga keton so`zi qo`shish yo`li bilan hosil qilinadi. Agar radikallar bir xil bo`lsa, radikal nomi oldiga di– old qo`shimcha qo`shiladi. Radikallar har xil bo`lsa, dastlab kichik radikal nomi, so`ngra katta radikal nomi aytiladi.

Masalan:

CH3–CO–CH3 CH3–CO–C2H5

dimetil keton metil etil keton

Xalqaro nomenklaturaga ko`ra ketonlarning nomlari tegishli to`yingan uglevodorodlar nomiga –on qo`shimchasi qo`shish yo`li bilan hosil qilinadi va karbonil guruhining zanjirdagi holati ko`rsatiladi. Asosiy zanjirni raqamlash karbonil guruhiga yaqin turgan uglerod atomidan boshlanadi, masalan:

CH3–CO–CH3 CH3–CO–C2H5

propanon butanon–2



3–metil–butanon–2



Gomologik qatori.

C3H6O ; CH3–CO–CH3

C4H8O ; CH3–CH2–CO–CH3

C5H10O ; CH3–(CH2)2–CO–CH3

C6H12O ; CH3–(CH2)3–CO–CH3

C5H10O ; CH3–CH2–CO–CH2–CH3

C6H12O ; CH3–(CH2)2–CO–CH2–CH3

C7H14O ; CH3–(CH2)3–CO–CH2–CH3

C7H14O ; CH3–(CH2)2–CO–(CH2)2–CH3

C8H16O ; CH3–(CH2)3–CO–(CH2)2–CH3

C9H18O ; CH3–(CH2)3–CO–(CH2)3–CH3



Atseton, dimetil keton, propanon

Metil etil keton, butanon–2

Metil propil keton, pentanon–2

Metil butil keton, geksanon–2

Dietil keton, pentanon–3

Etil propil keton, geksanon–3

Etil butil keton, geptanon–3

Dipropil keton, geptanon–4

Propil butil keton, oktanon–4

Dibutil keton, nonanon–5



Olinish usullari. Ketonlar sanoatda asosan quyidagi usullar bilan olinadi:

1. Ikkilamchi spirtlar oksidlanganda ketonlar hosil bo`ladi.



2. Spirtlarni katalitik degidrogenlash yo`li bilan ketonlar olinadi:



3. Galogen atomlari geminal joylashgan digalogenli hosilalar ishqor eritmasi ishtirokida qaynatilganda ketonlar hosil bo`ladi, masalan:





4. Kucherov reaksiyasi usuli bilan olinadi:



5. Karbon kislotalarning kalsiyli yoki bariyli tuzlarini quruq haydash yo`li bilan ketonlar olinadi:

(CH3–CO–O)2Ca → CaCO3 + CH3–CO–CH3

Fizikaviy xossalari. Ketonlar gomologik qatorining birinchi vakili–atseton o`ziga xos hidli, rangsiz, yonuvchan suyuqlik bo`lib, suvda yaxshi eriydi. O`rta gomologlari o`ziga xos hushbo`y hidli suyuqliklar, yuqori molekulali ketonlar esa qattiq moddalardir.

Ketonlarning molekulyar og`irligi ortishi bilan ularning qaynash haroratlari ko`tariladi, nisbiy zichliklarining qiymati ortadi. Normal ketonlarning qaynash haroratlari tarmoqlangan zanjirli ketonlarning qaynash haroratlaridan yuqori bo`ladi. Masalan, dietil keton 101,8 0C da qaynaydi, metilizopropil keton 93,5 0C da qaynaydi.



Atseton (propanon)–o`ziga xos hidli, rangsiz, yonuvchan suyuqlik bo`lib, 56,2 0C da qaynaydi, suvda, spirtda va efirda yaxshi eriydi. Eng ko`p foydalaniladigan organik erituvchi, yog`lar, smolalar va ko`pchilik boshqa organik moddalarni yaxshi eritadi.

Kimyoviy xossalari. I. Oksidlanish reaksiyalari. Ketonlar «kumush ko`zgu» reaksiyasini bermaydi, mis gidroksidi va feling eritmasi bilan oksidlanmaydi va polimerlanmaydi. Shu xossalarga ko`ra ular aldegidlardan farq qiladi.

Biroq ketonlar kaliy permanganat yoki xromli aralashma kabi kuchli oksidlovchilar ta`sirida oksidlanadi. Oksidlanish jarayonida ketonning uglerod zanjiri karbonil guruhi bilan bog`langan joyidan uziladi va dastlabki ketonga nisbatan uglerod atomi kam bo`lgan kislotalar hosil bo`ladi:





II. Karbonil guruhi reaksiyalari. 1. Karbonil guruhiga birikish reaksiyalari.

a) Ketonlarga vodorodning birikishi natijasida ikkilamchi spirtlar hosil bo`ladi:

R–CO–R + H2 → R–CHOH–R

b) Ketonlarga sianid kislota birikishi natijasida oksinitrillar yoki siangidrinlar hosil bo`ladi:



c) Karbonil guruhining bir tomonida metil guruhi mavjud bo`lgan ketonlar natriy gidrosulfitni biriktirib oladi va kristall moddalar hosil qiladi:



2. Ketonlar karbonil guruhidagi kislorod atomining almashinish reaksiyalari.

a) Ketonlar karbonil guruhidagi kislorod atomi galogenga almashinishi natijasida geminal digalogenli hosilalar hosil bo`ladi:

b) Ketonlar karbonil guruhidagi kislorod atomi ammiak qoldig`iga almashinishi natijasida ketoksimlar hosil bo`ladi:



c) Ketonlar karbonil guruhidagi kislorod atomi gidrazin qoldig`iga almashinishi natijasida gidrazonlar hosil bo`ladi:



Ketonlar karbonil guruhining α–holatida joylashgan uglerod atomi bilan bog`langan vodorod atomlari harakatchan bo`lib, ular galogenlar bilan oson o`rin almashadi, masalan:

CH3–CO–CH3 + Br2 → CH3–CO–CH2Br + HBr

Ketonlarga yangidan–yangi galogen atomlari ta`sir ettirilsa, α–holatdagi ikkinchi va uchinchi vodorod atomlari ham galogenlar bilan o`rin almashinishi mumkin.

CH3–CO–CH2Br + Br2 → CH3–CO–CHBr2 + HBr

CH3–CO–CHBr2 + Br2 → CH3–CO–CBr3 + HBr



Ishlatilishi. Atseton (dimetil keton, propanon)–CH3–CO–CH3 ketonlarning eng oddiy vakili bo`lib, sanoatda izopropil spirtni katalizatorlar (Cu, Ag) ishtirokida oksidlash, yog`ochni va kalsiy atsetatni quruq haydash yo`llari bilan olinadi. Bundan tashqari, atseton biokimyoviy yo`l bilan ayrim bakteriyalar ta`siri ostida kraxmalning atsetonli bijg`ishi natijasida ham olinadi.

Atseton o`ziga xos hidli, rangsiz, yonuvchan, 56,5 0C da qaynaydigan, suvda va ko`pchilik organik erituvchilarda yaxshi eriydigan suyuqlik.

Atseton ko`pgina dori moddalarni, masalan, yodoformni olishda boshlang`ich modda bo`lib ishlatiladi. Atsetonga ishqoriy muhitda yod ta`sir ettirilganda atseton galogenlanadi:

a) J2 + NaOH → NaJ + HOJ

b) CH3–CO–CH3 + 3HOJ → CJ3–CO–CH3 + 3H2O

Hosil bo`lgan triyodatseton ishqor eritmasi ta`sirida oson parchalanadi hamda yodoform va sirka kislota tuzini hosil qiladi:

CJ3–CO–CH3 + NaOH → CHJ3 + CH3–CO–ONa

Atseton erituvchi sifatida sanoatning ko`pchilik tarmoqlarida (sun`iy ipak, tutunsiz o`q–dori, kinoplyonka, laklar, dori–darmonlar ishlab chiqarishda) hamda ko`pchilik organik birikmalarni sintez qilishda boshlang`ich xomashyo sifatida ishlatiladi. Atsetonning monogalogenli hosilalari bromatseton CH3–CO–CH2Br va xloratseton CH3–CO–CH2Cl lar ko`zdan yosh oqizuvchi zaharli moddalar hisoblanadi.



Mavzuga oid tayanch iboralar.

Ketonlar–molekulalarida ikkita uglevodorod radikali bilan bog`langan karbonil guruhi bo`ladigan organik birikmalar.

Atseton (propanon)–o`ziga xos hidli, rangsiz, yonuvchan suyuqlik, 56,2 0C da qaynaydi, suvda, spirtda va efirda yaxshi eriydi.

Bromatseton–atsetonning monobromli hosilasi.

xloratseton–atsetonning monoxlorli hosilasi.

Takrorlash uchun savol va masalalar.

1. Qanday turdagi oksobirikmalar ketonlar deb ataladi, ularning gomologik qatorini sanab bering.

2. Ketonlar ratsional va xalqaro nomenklaturaga ko`ra qanday nomlanadi?

3. Ketonlar qanday usullar bilan hosil qilinadi?

4. Ketonlar qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

5. Atseton kaliy permanganat ishtirokida oksidlanganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

6. Dimetilketon, metiletilketon va dietilketonlarga vodorod, sianid kislota va natriy gidrosulfit birikishi natijasida qanday moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

7. Dimetilketon, metiletilketon va dietilketonlarga fosfor (V) xlorid, gidroksilamin va gidrazin ta`sir ettirilganda qanday moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

8. Atseton qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi?

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.

2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent, «O`zbekiston» nashriyoti, 2002.

4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina» nashriyoti, 1987.

6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.

7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.



Mavzu-5: Bir va ko’p atomli karbon kislotalar, ularning izomeriyasi va nomenkaturasi.Bir atomli karbon kislotalarning umumiy formulasi, gamologik qatori, fizik hossalari.Olinishi va kimyoviy hossalari.Karbon kislotalarning ishlatilishi.

Reja:

1. Bir va ko’p atomli karbon kislotalarni;

2. Karbon kislotalar, ularning gomologik qatori, izomeriyasi va nomenklaturasini.

3. Olinishi va kimyoviy hossalari.

4. . Karbon kislotalarning ishlatilishi.

Uglevodorodlar molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini funksional karboksil guruhlar (–COOH) almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar karbon kislotalar deb ataladi. Karbon kislotalarning umumiy formulasi R–(COOH)n formula bilan ifodalanadi.

Karbon kislotalar molekulasidagi karboksil guruhlarning soniga ko`ra bir asosli, ikki asosli va ko`p asosli karbon kislotalarga bo`linadi. Masalan, sirka kislota CH3–COOH bir asosli karbon kislota, malon kislota HOOC–CH2–COOH esa ikki asosli karbon kislota hisoblanadi.

Karbon kislotalar radikalning tabiatiga qarab to`yingan va to`yinmagan, shuningdek, ochiq zanjirli va yopiq halqali karbon kislotalarga bo`linadi. Karbon kislotalar molekulasidagi karboksil guruhi –COOH karbonil guruhi >C=O va gidroksil guruhi –OH dan tashkil topgan. Karbon kislotalarning umumiy xossalaridan biri ularning dissotsiyalanishi (ionlarga ajralishi) hisoblanadi, masalan:



Uglevodorodlar molekulasidagi bitta vodorod atomi o`rnini karboksil guruhi almashinishi natijasida hosil bo`ladigan karbon kislotalar bir asosli karbon kislotalar deyiladi. Ularning umumiy formulasi R–COOH formula bilan ifodalanadi. Bir asosli karbon kislotalar radikalning tabiatiga qarab quyidagi turlarga ajratiladi: to`yingan bir asosli karbon kislotalar, to`yinmagan bir asosli karbon kislotalar, aromatik bir asosli karbon kislotalar.

To`yingan uglevodorodlar molekulasidagi bitta vodorod atomi o`rnini karboksil guruhiga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar to`yingan bir asosli karbon kislotalar deb ataladi.

Ularning umumiy formulasi R–COOH yoki CnH2n+1COOH formulalar bilan ifodalanadi (chumoli kislotasi bundan mustasno).



Gomologik qatori

H–COOH

CH3–COOH



Chumoli kislota, vodorod karbon kislota, metan kislota

Sirka kislota, metan karbon kislota, etan kislota



CH3CH2COOH

Propion kislota, etan karbon kislota, propan kislota

CH3(CH2)2COOH

Moy kislota, propan karbon kislota, butan kislota

CH3(CH2) 3COOH

Valerian kislota, butan karbon kislota, pentan kislota

CH3(CH2)4COOH

Kapron kislota, pentan karbon kislota, geksan kislota

CH3(CH2)5COOH

Enant kislota, geksan karbon kislota, geptan kislota

CH3(CH2)6COOH

Geptan karbon kislota, oktan kislota

CH3(CH2)7COOH

Oktan karbon kislota, nonan kislota

CH3(CH2)8COOH

Nonan karbon kislota, dekan kislota

Nomenklaturasi va izomeriyasi. To`yingan bir asosli karbon kislotalarni ratsional nomenklatura bo`yicha nomlashda karboksil guruhi bilan birikkan radikalga mos keladigan uglevodorod nomiga karbon kislota so`zi qo`shib nomlanadi, masalan:

H–COOH CH3–COOH C2H5–COOH

Vodorod karbon kislota Metan karbon kislota Etan karbon kislota

To`yingan bir asosli karbon kislotalarni xalqaro nomenklatura bo`yicha nomlashda karbon kislota molekulasidagi uglerod atomlari soniga mos keluvchi uglevodorod nomiga kislota so`zi qo`shib nomlanadi, masalan:

H–COOH CH3–COOH C2H5–COOH

Metan kislota Etan kislota Propan kislota

To`yingan bir asosli karbon kislotalarni nomlashda ularning trivial (tarixiy) nomlaridan foydalaniladi. Bu nom karbon kislota dastlab qanday xomashyodan olinganligiga qarab belgilanadi, masalan:

H–COOH CH3–COOH C2H5–COOH

Chumoli kislota Sirka kislota Propion kislota

To`yingan bir asosli karbon kislotalarning izomeriyasi radikalning tuzilishiga bo`g`liq bo`lib, izomerlar moy kislota C3H7COOH dan boshlab paydo bo`ladi. Kislotalar izomerlarini ifodalash uchun molekuladagi uglerod atomlarining tarmoqlangan zanjiri o`ziga xos tarzda raqamlanadi, ya`ni karboksil guruhi uglerodi doimo bir raqami bilan belgilanadi, masalan:



Moy yoki n–butan kislota Izomoy yoki 2–metil propan kislota



Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Tabiatda karbon kislotalar erkin holda kam uchraydi, ular asosan o`simlik va hayvonlar organizmida murakkab efirlar ko`rinishida uchraydi.

To`yingan bir asosli karbon kislotalar asosan quyidagi usullar bilan olinadi:

1. Murakkab efirlarni gidrolizlash:

R–CO–O–R + HOH → R–CO–OH + R–OH

2. Birlamchi spirtlarni oksidlash: bunda dastlab aldegid, so`ngra karbon kislota hosil bo`ladi:

3. To`yingan uglevodorodlarning monogalogenli hosilalaridan olish:

a) Monogalogenli hosilaga KCN yoki NaCN ta`sir ettirish natijasida hosil bo`ladigan nitrilni gidrolizlash:

b) Grinyar reaktiviga CO2 ta`sir ettirish natijasida hosil bo`ladigan karbon kislota tuzini gidrolizlash;

R–J + Mg → R–Mg–J + O=C=O → R–CO–O–MgJ

R–CO–O–MgJ + HOH → R–CO–OH + HO–Mg–J↓



Fizikaviy xossalari. Quyi molekulali karbon kislotalar odatdagi sharoitda harakatchan o`tkir hidli suyuqliklar bo`lib, ular suv bilan istalgan nisbatda aralashadi. Molekulasida beshtadan to`qqiztagacha uglerod atomlari bo`lgan karbon kislotalar moysimon suyuqliklar bo`lib, ular suvda yomon eriydi. Yuqori molekulali yog` kislotalar hidsiz, suvda erimaydigan qattiq moddalardir. Deyarli barcha karbon kislotalar spirtda va efirda yaxshi eriydi.

Karbon kislotalarning molekula og`irligi ortishi bilan ularning solishtirma og`irligi kamayadi, qaynash haroratlari esa ortadi. Normal tuzilishli karbon kislotalarning qaynash haroratlari tarmoqlangan zanjirli karbon kislotalarning qaynash haroratlaridan ortiq bo`ladi. Molekulasidagi uglerod atomlarining soni juft bo`lgan kislotalar uglerod atomlarining soni toq bo`lgan kislotalarga qaraganda yuqori haroratda suyuqlanadi.



Kimyoviy xossalari. To`yingan bir asosli karbon kislotalar quyidagi kimyoviy xossalarni namoyon qiladi:

1. Karbon kislotalarning dissotsiyalanishi:

R–CO–OH → R–CO–O + H+

2. Karboksil guruhi vodorod atomining o`rin almashinish reaksiyalari:

a) Karbon kislotalar metallar bilan reaksiyaga kirishadi hamda karbon kislotalarning tuzlari va suv hosil qiladi:

2R–CO–OH + 2Na → 2R–CO–ONa + H2

b) Karbon kislotalar metall oksidlari bilan reaksiyaga kirishganda karbon kislotalarning tuzlari va suv hosil bo`ladi:

c) Karbon kislotalar ishqorlar bilan reaksiyaga kirishganda ham karbon kislotalarning tuzlari va suv hosil bo`ladi:

R–CO–OH + KOH → R–CO–OK + H2O

1. Karboksil guruhi gidroksilining galogen bilan o`rin almashinishi kislotaga fosforning galogenli birikmalari yoki tionil xlorid ta`sir ettirilganda amalga oshadi hamda kislota galogenangidridlari hosil bo`ladi:

3R–CO–OH + PCl3 → 3R–CO–Cl + H3PO3

R–CO–OH + PCl5 → R–CO–Cl + POCl3 + HCl

R–CO–OH + O=SCl2 → R–CO–Cl + SO2↑ + HCl

Kislota galogenangidridlari beqaror moddalar bo`lib, ular suv ta`sirida oson parchalanadi:

R–CO–Cl + HOH → R–CO–OH + HCl

2. Karboksil guruhi gidroksilining kislota qoldig`i bilan o`rin almashinishi natijasida kislota angidridlari hosil bo`ladi:

R–CO–OH + HO–CO–R → R–CO–O–CO–R + H2O

CH3–CO–Cl + NaO–CO–C2H5 → CH3–CO–O–CO–C2H5 + NaCl

Kislota angidridlari oson gidrolizlanadi va karbon kislotalarga aylanadi:

R–CO–O–CO–R + HOH → 2R–CO–OH

3. Karboksil guruhi gidroksilining ammiak qoldig`i NH2–aminoguruhi bilan o`rin almashinishi natijasida kislota amidlari hosil bo`ladi:

R–CO–OH + NH3 → R–CO–NH2 + H2O

4. Karboksil guruhi gidroksilining spirt qoldig`i bilan o`rin almashinishi natijasida murakkab efirlar hosil bo`ladi:

1. Karbon kislota karbonil guruhiga katalizatorlar ishtirokida va yuqori haroratda vodorod birikishi natijasida dastlab aldegid, so`ngra birlamchi spirtlar hosil bo`ladi:



2. Karbon kislotalar molekulasiga suv birikishi natijasida kislotalarning ortogidratlari hosil bo`ladi:



Karbon kislota radikalidagi α–holatida turgan vodorod atomlari xuddi aldegid va ketonlar radikalidagi α–holatida turgan vodorod atomlari singari harakatchan bo`lib, ular oq fosfor katalizatori ishtirokida galogenlar bilan o`rin almashinish reaksiyalariga kirishadi:

CH3–COOHCH2Cl–COOHCHCl2–COOHCCl3–COOH

Sirka kislota Monoxlorsirka kislota Dixlorsirka kislota Trixlorsirka kislota





Dostları ilə paylaş:
1   ...   12   13   14   15   16   17   18   19   ...   23


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©genderi.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə