O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi

Chumoli kislota (Acidum formicum) H–COOH karbon kislotalarning eng oddiy vakili bo`lib, chumolilar organizmida, qichitqi o`t, archa o`simliklari, qon va muskul tarkibida uchraydi.

Chumoli kislota laboratoriya sharoitida xloroformga ishqor ta`sir ettirib olinadi:

Sanoatda ilgarigi vaqtlarda chumolilarni suvga bo`ktirib so`ngra eritmani haydash yo`li bilan chumoli kislota olingan. Hozirgi vaqtda u uglerod (II) oksidga natriy gidroksid ta`sir ettirib olinadi:

a) CO + NaOH → HCOONa

Hosil bo`ladigan tuzdan chumoli kislota siqib chiqariladi, so`ngra haydab olinadi:

b) HCOONa + H₂SO₄ → HCOOH + NaHSO₄

Toza, suvsiz chumoli kislota o`tkir hidli, 100,5 <sup>0</sup>C da qaynaydigan, rangsiz suyuqlik bo`lib, suvda istalgan miqdorda eriydi. Chumoli kislota juda o`yuvchi modda bo`lib, terini kuydiradi va po`rsildoqlar hosil qiladi.

Chumoli kislota molekulasida aldegid guruhi borligi tufayli u o`ziga xos kimyoviy xossalarni namoyon qiladi:

1. Chumoli kislota aldegidlarga o`xshash «kumush ko`zgu» reaksiyasiga kirishadi:

HCO–OH + Ag₂O  2Ag + CO₂ + H₂O

2. Chumoli kislota konsentrlangan H₂SO₄ ishtirokida qizdirilganda parchalanadi:

H–CO–OH  CO + H₂O

3. Chumoli kislotaning natriyli tuzi yuqori haroratda qizdirilganda vodorod ajratib chiqaradi va natriy oksalat tuzini hosil qiladi:

NaO–CO–H + H–CO–ONa → NaO–OC–CO–ONa + H₂↑

Chumoli kislota sanoatda oksalat kislota, chumoli kislotaning etil efiri ishlab chiqarishda, to`qimachilik sanoatida gazlamalarni bo`yashda keng qo`llaniladi. Tibbiyotda chumoli kislotasining 1,25 % li spirtli eritmasi bod kasalligini davolashda qo`llaniladi.

Sirka kislota (Acidum aceticum) CH₃–COOH qadim zamonlardan beri «sirka» nomi bilan ma`lum, uning tarkibi 1814 yilda shved kimyogari Berselius tomonidan aniqlangan.

Sanoatda sirka kislota yog`ochni quruq haydash, spirtli suyuqliklarni bijg`itish, Kucherov reaksiyasi, to`yingan uglevodorodlarni oksidlash usullari bilan olinadi.

1. Kucherov reaksiyasi yordamida atsetilendan sirka aldegid olinadi, hosil bo`lgan sirka aldegid oksidlash yo`li bilan sirka kislota aylantiriladi:

2. Hozirgi vaqtda sanoatda to`yingan uglevodorodlarni, masalan butanni to`g`ridan–to`g`ri oksidlash orqali sirka kislota olinadi:

2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂  4CH₃COOH + 2H₂O

Sof sirka kislota odatdagi haroratda (18–20 ⁰C) o`ziga xos o`tkir hidli, rangsiz suyuqlik, suv bilan istalgan sharoitda aralashadi. U +16,6 ⁰C dan past haroratda muzga o`xshash kristallar holida qotadi, shu sababli suvsiz sirka kislota muz sirka kislota (Acidum aceticum glaciale) deyiladi.

Sirka kislota mineral kislotalarga o`xshash kimyoviy xossalarni namoyon qiladi. Masalan, sirka kislotaning suvdagi eritmasi ionlarga dissotsiyalanadi:

CH₃COOH  CH₃COO^– + H⁺

Mineral kislotalar kabi sirka kislota ham asoslar, asosli oksidlar va tuzlar bilan reaksiyaga kirishadi, bu reaksiyalardan uning tuzlari–atsetatlarni olishda foydalaniladi.

CH₃COOH + NaOH  CH₃COONa + H₂O

Sirka kislota sanoatda plastik massalar, bo`yoqlar, dori–darmonlar, sun`iy tolalar, kinoplyonkalar olishda, terini oshlashda, qishloq xo`jaligida pestitsidlar sifatida, oziq–ovqat sanoatida ishlatiladi. Sirka kislotaning temir, alyuminiy va xromli tuzlari to`qimachilik sanoatida xurush sifatida, ya`ni gazlamalarni bo`yashdan oldin oxorlashda ishlatiladi.

Sirka kislotaning suvdagi 3–5 % li eritmasi sirka essensiyasi deyiladi va kundalik turmushda ovqatga qo`shish, oziq–ovqat mahsulotlarini konservalashda ishlatiladi. Tibbiyotda sirka kislota ayrim tuzlar ko`rinishida, bir qator dori vositalarini sintez qilish uchun ishlatiladi. Tibbiyotda ko`pincha sirka kislota tuzlaridan qo`rg`oshinli sirka deb ataluvchi qo`rg`oshin atsetat tuzining suyultirilgan eritmasi qo`rg`oshin primochkasi sifatida keng qo`llaniladi.

Moy kislota C₃H₇–COOH erkin holda ikki xil izomer (n–moy kislota va izomoy kislota) ko`rinishida uchraydi.

Moy kislota Izomoy kislota

Sof holda n–moy kislota buzilib, taxir bo`lib qolgan moy va ter tarkibida uchraydi. Normal moy kislota qo`lansa hidli, 163 ⁰C da qaynaydigan suyuqlik. Tabiatda n–moy kislota va izomoy kislotalar o`simlik moyi va hayvon yog`i tarkibida murakkab efirlar ko`rinishida uchraydi. Moy kislota maxsus mikroorganizmlar ishtirokida kraxmal, shakar yoki glitserin bijg`itilganda ham hosil bo`ladi. Sanoatda butil va izobutil spirtlarni oksidlash yo`li bilan ham moy va izomoy kislotalar olinadi:

Normal moy kislotaning murakkab efirlari hushbo`y hidli moddalar bo`lib, erituvchilar sifatida ishlatiladi.

Valerian kislota C₄H₉–COOH tabiatda to`rtta izomer ko`rinishida uchraydi hamda tibbiyotda bu izomerlar ichida izovalerian kislota va metiletilsirka kislota (2–metilpropion kislota) ko`proq ahamiyatga ega hisoblanadi. Valerian o`simligi ildizi tarkibida sof holda va murakkab efirlar ko`rinishida izovalerian kislota mavjud bo`ladi. Shuning uchun izovalerian kislota valerian o`simligi ildizidan suv bug`i yordamida haydash yo`li bilan ajratib olinadi. Metiletilsirka kislota (2–metilpropion kislota) izovalerian kislota bilan birga valerian nastoykasi tarkibida bo`ladi. Validol va bromizoval kabi dori moddalar tarkibiga izovalerian kislota kiradi.

Tabiatda yuqori molekulali alifatik yog` kislotalar ichida palmitin kislota

C₁₅H₃₁–COOH va stearin kislota C₁₇H₃₅–COOH ko`p tarqalgan. Ular olein kislota bilan birga murakkab efirlar ko`rinishida moy va yog`lar tarkibida uchraydi. Bundan tashqari, palmitin kislota murakkab efir holida spermatset va asalari mumi tarkibida ham mavjud bo`ladi. Palmitin va stearin kislotalar hidsiz, ta`msiz, suvda erimaydigan qattiq moddalardir.

Palmitin va stearin kislotalar aralashmasi tabiiy yog`larni gidroliz qilish yo`li bilan olinadi. Tabiiy yog`larni gidrolizlash natijasida olein, palmitin va stearin kislotalar aralashmasi hosil bo`ladi. Bu aralashmani presslab siqish natijasida suyuq olein kislota ajratib olinadi. Qattiq holdagi palmitin va stearin kislotalar aralashmasi stearin deyiladi va sanoatda sham ishlab chiqarish hamda boshqa texnik maqsadlar uchun ishlatiladi.

Mavzuga oid tayanch iboralar.

Karbon kislotalar–uglevodorodlar molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini karboksil guruhlar almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar.

Bir asosli karbon kislotalar–molekulasida bitta karboksil guruhi mavjud bo`lgan karbon kislotalar.

Ikki asosli karbon kislotalar–molekulasida ikkita karboksil guruhi mavjud bo`lgan karbon kislotalar.

Aromatik karbon kislotalar–molekulasi halqasimon bo`lgan karbon kislotalar.

To`yingan karbon kislotalar–molekulasida uglerod atomlari birlamchi bog`lanish orqali birikkan karbon kislotalar.

To`yinmagan karbon kislotalar–molekulasi uglerod atomlari qo`shbog` orqali birikkan karbon kislotalar.

To`yingan bir asosli karbon kislotalar–to`yingan uglevodorodlar molekulasidagi bitta vodorod atomi o`rnini karboksil guruhi almashinishi natijasida hosil bo`lgan karbon kislotalar.

Chumoli kislota–karbon kislotalarning eng oddiy vakili bo`lib, o`tkir hidli, 100,5 ⁰C da qaynaydigan, rangsiz suyuqlik.

Sirka kislota–odatdagi haroratda (18–20 ⁰C) o`ziga xos o`tkir hidli, rangsiz suyuqlik.

Muz sirka kislota–+16,6 ⁰C dan past haroratda muzga o`xshash kristallar holida qotadigan suvsiz sirka kislota.

Sirka essensiyasi–sirka kislotaning suvdagi 3–5 % li eritmasi.

Moy kislota–qo`lansa hidli, 163 ⁰C da qaynaydigan suyuqlik.

Valerian kislota–tabiatda to`rtta izomer ko`rinishida uchraydigan karbon kislota.

Takrorlash uchun savol va masalalar.

1. Karbon kislotalar deb qanday turdagi organik birikmalarga aytiladi, ular qanday turlarga ajratiladi?

2. Bir asosli karbon kislotalar deb qanday turdagi karbon kislotalarga aytiladi, ular nechta sinfga bo`linadi?

3. To`yingan bir asosli karbon kislotalarning gomologik qatorini sanab bering.

4. To`yingan bir asosli karbon kislotalar ratsional va xalqaro nomenklaturalar bo`yicha qanday nomlanadi?

5. To`yingan bir asosli karbon kislotalar qanday usullar bilan olinadi?

6. To`yingan bir asosli karbon kislotalar qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

7. Chumoli va sirka kislotalarga natriy va kaliy, ularning asoslari ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

8. Propion va moy kislotalarga natriy va kaliy, ularning asoslari ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

9. Chumoli va sirka kislotalarga PCl₅, SOCl₂, NH₃, C₂H₅OH ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

9. Propion va moy kislotalarga PCl₅, SOCl₂, NH₃, C₂H₅OH ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

10. Chumoli kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi?

11. Sirka kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi?

12. Moy va izomoy kislotalar qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi?

13. Valerian va izovalerian kislotalar qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi?

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.

2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent, «O`zbekiston» nashriyoti, 2002.

4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina» nashriyoti, 1987.

6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.
14. Ikki asosli karbon kislotalar. Yuqori molekulyar qarbon kislotalar.
Reja:

1. Ikki asosli karbon kislotalar tushunchasi va ularning turlarini;

2. Ikki asosli karbon kislotalarning tabiatda uchrashi va olinish usullarini;

3. Ikki asosli karbon kislotalarning fizik–kimyoviy xossalarini;

4. Oksalat kislota, uning olinishi, fizik–kimyoviy xossalari, ishlatilishini.
Uglevodorodlar molekulasidagi ikkita vodorod atomi o`rnini karboksil guruhi almashinishi natijasida hosil bo`ladigan karbon kislotalar ikki asosli karbon kislotalar deyiladi. Ularning umumiy formulasi HOOC–R–COOH formula bilan ifodalanadi. Ikki asosli karbon kislotalar radikalning tabiatiga qarab quyidagi turlarga ajratiladi: to`yingan ikki asosli karbon kislotalar, to`yinmagan ikki asosli karbon kislotalar, aromatik ikki asosli karbon kislotalar.

To`yingan uglevodorodlar molekulasidagi ikkita vodorod atomi o`rnini karboksil guruhiga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar to`yingan ikki asosli karbon kislotalar deb ataladi. Ularning umumiy formulasi HOOC–R–COOH yoki HOOC–C_nH_2n–COOH formulalar bilan ifodalanadi (oksalat kislota bundan mustasno).

To`yingan ikki asosli karbon kislotalarni ratsional nomenklatura bo`yicha nomlashda karboksil guruhi bilan birikkan radikalga mos keladigan uglevodorod nomiga dikarbon kislota so`zi qo`shib nomlanadi, masalan: dikarbon kislota HOOC–COOH, metan dikarbon kislota HOOC–CH₂–COOH, etan dikarbon kislota HOOC–C₂H₄–COOH.

To`yingan ikki asosli karbon kislotalarni xalqaro nomenklatura bo`yicha nomlashda karbon kislota molekulasidagi uglerod atomlari soniga mos keluvchi uglevodorod nomiga dikislota so`zi qo`shib nomlanadi, masalan: HOOC–COOH etan dikislota, HOOC–CH₂–COOH propan dikislota, HOOC–C₂H₄–COOH butan dikislota.

To`yingan ikki asosli karbon kislotalarni nomlashda, ularning trivial (tarixiy) nomlaridan foydalaniladi. Bu nom karbon kislota dastlab qanday xom–ashyodan olinganligiga qarab belgilanadi, masalan: HOOC–COOH oksalat kislota, HOOC–CH₂–COOH malon kislota, HOOC–C₂H₄–COOH qahrabo kislota.

Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Ikki asosli karbon kislotalar, masalan, oksalat, malon va qahrabo kislotalar tabiatda o`simliklar tarkibida tuz holida uchraydi.

Sanoatda ikki asosli karbon kislotalar quyidagi usullar bilan olinadi.

1. Birlamchi ikki atomli spirtlarni oksidlash:

HO–CH₂–CH₂–OH + 2(O) → H₂O + O=CH–CH=O + 2(O) → HOOC–COOH

2. To`yingan uglevodorodlarning digalogenli hosilalaridan dinitrillar olish va hosil bo`lgan dinitrillarni gidrolizlash:

Cl–CH₂–CH₂–Cl + 2KCN → N≡C–CH₂–CH₂–C≡N + 2KCl

N≡C–CH₂–CH₂–C≡N + 4HOH → HOOC–CH₂–CH₂–COOH + 2NH₃

3. Chumoli kislotaning natriyli yoki kaliyli tuzlari 400 ⁰C da NaOH yoki KOH ishtirokida qizdirilganda oksalat kislota tuzi hosil bo`ladi:

2H–CO–ONa → NaOOC–COONa + H₂

4. Siklogeksanolni konsentrlangan nitrat kislota qo`shib qizdirilganda adipin kislota hosil bo`ladi:

C₆H₁₁–OH → C₅H₁₀–C=O → HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH

Fizikaviy xossalari. To`yingan ikki asosli karbon kislotalar rangsiz kristall moddalar bo`lib, dastlabki vakillari suvda yaxshi eriydi, organik erituvchilarda yomon eriydi. Ularning molekula og`irligi ortib borishi bilan suvda eruvchanligi kamayib boradi. Molekulada juft sondagi uglerod atomlari mavjud bo`lgan dikarbon kislotalar toq sondagi uglerod atomlari mavjud bo`lgan dikarbon kislotalarga nisbatan yuqori haroratda suyuqlanadi.

Kimyoviy xossalari. Ikki asosli karbon kislotalar bir asosli karbon kislotalarga xos bo`lgan barcha turdagi kimyoviy reaksiyalarga kirishadi. Biroq, dikarbon kislotalarning kislotali xossalari monokarbon kislotalarning kislotali xossasidan kuchliroqdir, shuning uchun ular ikki bosqichda dissotsiyalanadi:

HO–OC–CO–OH → [HO–OC–CO–O]^– + H⁺

[HO–OC–CO–O]^– → [O–OC–CO–O]^{– –} + H⁺

Ikki asosli karbon kislotalar, bir asosli karbon kislotalar kabi tuzlar, amidlar, xlorangidridlar, murakkab efirlar hosil qiladi. Biroq, ularning molekulasida ikkita karboksil guruhi borligi, reaksiyada molekuladagi bitta yoki ikkala karboksil guruhining ishtirok etishi tufayli ikki qator hosilalar, ya`ni nordon va o`rta hosilalar hosil qiladi.

a) HOOC–COOH + NaOH → NaOOC–COOH + H₂O nordon tuz

NaOOC–COOH + NaOH → NaOOC–COONa + H₂O o`rta tuz

b) HOOC–COOH + HO–C₂H₅ → C₂H₅–OOC–COOH + H₂O nordon efir

C₂H₅–OOC–COOH + HO–C₂H₅ → C₂H₅–OOC–COO–C₂H₅ + H₂O o`rta efir

c) HOOC–COOH + NH₃ → H₂N–OOC–COOH + H₂O nordon amid

H₂N–OOC–COOH + NH₃ → H₂N–OOC–COO–NH₂ + H₂O o`rta amid

Bu reaksiyalardan tashqari, ikki asosli karbon kislotalar o`zlariga xos bo`lgan kimyoviy reaksiyalarga ham kirishadi. Masalan, ular qizdirilganda yoki dekarboksillanadi yoki degidratlanadi.

1. Karboksil guruhlari o`zaro bog`langan yoki bitta uglerod atomi bilan ajratilgan dikarbon kislotalar (oksalat va malon kislotalar) qizdirilganda molekuladan karbonat angidrid ajralib chiqadi va monokarbon kislotalar (chumoli va sirka kislotalar) hosil bo`ladi:

HOOC–COOH → H–COOH + CO₂↑

HOOC–CH₂–COOH → CH₃–COOH + CO₂↑

2. Molekulasida to`rtta va beshta uglerod atomi bo`lgan dikarbon kislotalar (qahrabo va glutar kislotalar) qizdirilganda molekuladan suv ajralib chiqadi hamda besh va olti a`zoli siklik angidridlar hosil bo`ladi:




Oksalat kislota HOOC–COOH tabiatda o`simliklar tarkibida tuz holida ko`p uchraydi. Ayrim patologik holatlar vaqtida odam siydigida ham kalsiy oksalat kristallari paydo bo`ladi.

Sanoatda oksalat kislota asosan chumoli kislotaning natriyli yoki kaliyli tuzini 400 ⁰C gacha qizdirish, hosil bo`lgan oksalat kislota tuziga kislota ta`sir ettirish yo`li bilan olinadi.

NaOOC–H + H–COONa → NaOOC–COONa + H₂↑

Suvsiz oksalat kislota o`zining suyuqlanish haroratida parchalanadi, parchalanish ikki bosqichda amalga oshadi. Birinchi bosqichda CO<sub>2</sub> va HCOOH, ikkinchi bosqichda esa CO va H<sub>2</sub>O hosil bo`ladi.

HOOC–COOH → H–COOH + CO₂↑

H–COOH → CO + H₂O

Oksalat kislota oksidlanganda karbonat angidird va suv hosil bo`ladi:

HOOC–COOH + O → 2CO₂ + H₂O

Shuning uchun oksalat kislota ko`pincha qaytaruvchi sifatida ishlatiladi. Oksalat kislota va uning tuzlari, odatda, kalsiy kationi–Ca²⁺ yordamida aniqlanadi:

NaOOC–COONa + CaCl₂ → (COO)₂Ca↓ + 2NaCl

Hosil bo`lgan kalsiy oksalat cho`kmasi sirka kislotada erimaydi, biroq mineral kislotalarda oson eriydi.

Oksalat kislota xalq xo`jaligining turli tarmoqlarida metall va yog`och buyumlarga jilo berishda, uranni tozalashda, to`qimachilikda va charm sanoaitida keng miqyosda ishlatiladi.

Malon kislota HOOC–CH₂–COOH qattiq kristall modda bo`lib, 130 ⁰C da suyuqlanadi. Qizdirilganda oson parchalanadi hamda sirka kislota va karbonat angidrid hosil qiladi.

Malon kislotaning ko`pgina hosilalari ma`lum bo`lib, ular orasida malon kislotaning dietil efiri (malon efir) ko`p ishlatiladi:

H₅C₂–OOC–CH₂–COO–C₂H₅

Malon efir meva hidini eslatuvchi hushbo`y suyuqlik bo`lib, 199 ⁰C da qaynaydi. Malon efir kuchli reaksion qobiliyatga ega birikma hisoblanadi, shuning uchun bu efir asosida normal va izotuzilishli bir va ikki asosli krbon kislotalar sintez qilish mumkin. Malon efirning kimyoviy reaksiyalari uning quyidagi ikki kimyoviy xossalariga asoslangan:

1. Malon efir molekulasidagi metilen guruhining vodorod atomlari juda qo`zg`aluvchan, shuning uchun ular boshqa atom va atomlar guruhlari bilan osonlikcha o`rin almashadi. Masalan, malon efirga natriy metali ta`sir ettirilganda dastlab bir, so`ngra ikki vodorod atomi natriy bilan o`rin almashadi va natriy malon efir va dinatriy malon efir hosil bo`ladi:

H₅C₂–OOC–CH₂–COO–C₂H₅ + Na → [H₅C₂–OOC–CH–COO–C₂H₅]^–Na⁺

[H₅C₂–OOC–CH–COO–C₂H₅]^–Na⁺ + Na → Na^+–[H₅C₂–OOC–C–COO–C₂H₅]^–Na⁺

Natriy va dinatriy malon efirlarga uglevodorodlarning galogenli hosilalari ta`sir ettirilganda, mono– va di– alkil malon efirlar hosil bo`ladi:

[H₅C₂–OOC–CH–COO–C₂H₅]^–Na⁺ + R–Br→

→ H₅C₂–OOC–CHR–COO–C₂H₅ + NaBr

2. Monoalkil va dialkil malon efirlar gidrolizlanganda ikki asosli kislota, yana qizdirilganda esa bir asosli kislota hosil bo`ladi:

Natriy malon efirdagi natriy normal radikalga almashtirilgan hollarda tuzilishi normal bo`lgan kislotalar, izo radikalga almashtirilgan hollarda esa izotuzilishli kislotalar hosil bo`ladi.

Malon efir farmatsevtika sanoatida turli xil dorivor moddalar sintez qilishda, jumladan, barbital olishda qo`llaniladi.

Qahrabo kislota HOOC–CH₂–CH₂–COOH tabiatda keng tarqalgan ikki asosli karbon kislotalardan biri hisoblanadi. U asosan, qahraboda, qo`ng`ir ko`mirda, ko`plab o`simliklarda, ayniqsa, hom mevalarda uchraydi. Sanoatda qahrabo kislota asosan qahraboni quruq haydash yo`li bilan olinadi.

Qahrabo kislota qattiq kristall modda bo`lib, qizdirilganda osonlik bilan suv ajratib chiqaradi va siklik qahrabo angidridiga aylanadi.

Sanoatda qahrabo kislota suksinimid (qahrabo kislotaning imidi), pirrolidin, pirrol kabi moddalarni sintez qilishda qo`llaniladi.

Glutar kislota HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–COOH qattiq kristall modda, 97,5 ⁰C da suyuqlanadi. Qizdirilganda osonlik bilan suv ajratib chiqaradi va 56 ⁰C da suyuqlanadigan glutar angidridga aylanadi.

Oksalat kislota HOOC–COOH tabiatda o`simliklar tarkibida tuz holida ko`p uchraydi. Ayrim patologik holatlar vaqtida odam siydigida ham kalsiy oksalat kristallari paydo bo`ladi.

Sanoatda oksalat kislota asosan chumoli kislotaning natriyli yoki kaliyli tuzini 400 ⁰C gacha qizdirish, hosil bo`lgan oksalat kislota tuziga kislota ta`sir ettirish yo`li bilan olinadi.

NaOOC–H + H–COONa → NaOOC–COONa + H₂↑

Suvsiz oksalat kislota o`zining suyuqlanish haroratida parchalanadi, parchalanish ikki bosqichda amalga oshadi. Birinchi bosqichda CO<sub>2</sub> va HCOOH, ikkinchi bosqichda esa CO va H<sub>2</sub>O hosil bo`ladi.

HOOC–COOH → H–COOH + CO₂↑

H–COOH → CO + H₂O

Oksalat kislota oksidlanganda karbonat angidird va suv hosil bo`ladi:

HOOC–COOH + O → 2CO₂ + H₂O

Shuning uchun oksalat kislota ko`pincha qaytaruvchi sifatida ishlatiladi. Oksalat kislota va uning tuzlari, odatda, kalsiy kationi–Ca²⁺ yordamida aniqlanadi:

NaOOC–COONa + CaCl₂ → (COO)₂Ca↓ + 2NaCl

Hosil bo`lgan kalsiy oksalat cho`kmasi sirka kislotada erimaydi, biroq mineral kislotalarda oson eriydi.

Oksalat kislota xalq xo`jaligining turli tarmoqlarida metall va yog`och buyumlarga jilo berishda, uranni tozalashda, to`qimachilikda va charm sanoaitida keng miqyosda ishlatiladi.

Malon kislota HOOC–CH₂–COOH qattiq kristall modda bo`lib, 130 ⁰C da suyuqlanadi. Qizdirilganda oson parchalanadi hamda sirka kislota va karbonat angidrid hosil qiladi.

Malon kislotaning ko`pgina hosilalari ma`lum bo`lib, ular orasida malon kislotaning dietil efiri (malon efir) ko`p ishlatiladi:

H₅C₂–OOC–CH₂–COO–C₂H₅