O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi

Malon efir meva hidini eslatuvchi hushbo`y suyuqlik bo`lib, 199 ⁰C da qaynaydi. Malon efir kuchli reaksion qobiliyatga ega birikma hisoblanadi, shuning uchun bu efir asosida normal va izotuzilishli bir va ikki asosli krbon kislotalar sintez qilish mumkin. Malon efirning kimyoviy reaksiyalari uning quyidagi ikki kimyoviy xossalariga asoslangan:

1. Malon efir molekulasidagi metilen guruhining vodorod atomlari juda qo`zg`aluvchan, shuning uchun ular boshqa atom va atomlar guruhlari bilan osonlikcha o`rin almashadi. Masalan, malon efirga natriy metali ta`sir ettirilganda dastlab bir, so`ngra ikki vodorod atomi natriy bilan o`rin almashadi va natriy malon efir va dinatriy malon efir hosil bo`ladi:

H₅C₂–OOC–CH₂–COO–C₂H₅ + Na → [H₅C₂–OOC–CH–COO–C₂H₅]^–Na⁺

[H₅C₂–OOC–CH–COO–C₂H₅]^–Na⁺ + Na → Na^+–[H₅C₂–OOC–C–COO–C₂H₅]^–Na⁺

Natriy va dinatriy malon efirlarga uglevodorodlarning galogenli hosilalari ta`sir ettirilganda, mono– va di– alkil malon efirlar hosil bo`ladi:

[H₅C₂–OOC–CH–COO–C₂H₅]^–Na⁺ + R–Br→

→ H₅C₂–OOC–CHR–COO–C₂H₅ + NaBr

2. Monoalkil va dialkil malon efirlar gidrolizlanganda ikki asosli kislota, yana qizdirilganda esa bir asosli kislota hosil bo`ladi:

Natriy malon efirdagi natriy normal radikalga almashtirilgan hollarda tuzilishi normal bo`lgan kislotalar, izo radikalga almashtirilgan hollarda esa izotuzilishli kislotalar hosil bo`ladi.

Malon efir farmatsevtika sanoatida turli xil dorivor moddalar sintez qilishda, jumladan, barbital olishda qo`llaniladi.

Qahrabo kislota HOOC–CH₂–CH₂–COOH tabiatda keng tarqalgan ikki asosli karbon kislotalardan biri hisoblanadi. U asosan, qahraboda, qo`ng`ir ko`mirda, ko`plab o`simliklarda, ayniqsa, hom mevalarda uchraydi. Sanoatda qahrabo kislota asosan qahraboni quruq haydash yo`li bilan olinadi.

Qahrabo kislota qattiq kristall modda bo`lib, qizdirilganda osonlik bilan suv ajratib chiqaradi va siklik qahrabo angidridiga aylanadi.

Sanoatda qahrabo kislota suksinimid (qahrabo kislotaning imidi), pirrolidin, pirrol kabi moddalarni sintez qilishda qo`llaniladi.

Glutar kislota HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–COOH qattiq kristall modda, 97,5 ⁰C da suyuqlanadi. Qizdirilganda osonlik bilan suv ajratib chiqaradi va 56 ⁰C da suyuqlanadigan glutar angidridga aylanadi.
To`yinmagan uglevodorodlar molekulasidagi ikkita vodorod atomi o`rnini karboksil guruhiga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar to`yinmagan ikki asosli karbon kislotalar deb ataladi. Ularning umumiy formulasi HOOC–C_nH_n–COOH formula bilan ifodalanadi.

To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarni ratsional nomenklatura bo`yicha nomlashda karboksil guruhlari bilan birikkan to`yinmagan radikalga mos keladigan uglevodorod nomiga dikarbon kislota so`zi qo`shib nomlanadi, masalan:

HOOC–CH=CH–COOH HOOC–CH=CH–CH₂–COOH

Etilen dikarbon kislota Propilen dikarbon kislota

To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarni xalqaro nomenklatura bo`yicha nomlashda karbon kislota molekulasidagi uglerod atomlari soniga mos keluvchi uglevodorod nomiga dikislota so`zi qo`shib nomlanadi, masalan:

HOOC–CH=CH–COOH HOOC–CH=CH–CH₂–COOH

Etilen dikislota Propilen dikislota

To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarni nomlashda, to`yingan ikki asosli karbon kislotalar kabi, ko`pincha trivial nomlar qo`llaniladi.

To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarning eng oddiy vakili etilen dikarbon kislota HOOC–CH=CH–COOH hisoblanadi. Etilen dikarbon kislota ikki xil geometrik izomeriya, sis–trans izomer ko`rinishida bo`ladi.

Sis–izomer Trans–izomer

Bu ikki xil ko`rinishdagi kislotalar malein kislota (sis–izomer) va fumar kislota (trans–izomer) deb ataladi. Bu kislotalar bir–biridan angidrid hosil qilishi yoki qilmasligi bo`yicha farq qiladi.

Malein kislota molekulasida karboksil guruhlar qo`shbog` tekisligining bir tomonida joylashgan, shuning uchun u qizdirilganda suv ajratib chiqaradi va malein angidridga aylanadi:

Malein kislota tabiatda uchramaydi, sanoatda benzol yoki naftalinni katalizator ishtirokida oksidlash yo`li bilan olinadi. Malein kislota beqaror modda bo`lib, 150 ⁰C da suyuqlanadi, suvda yaxshi eriydi. Turli katalizatorlar (yod va nitrit kislota) ishtirokida malein kislota barqaror birikma fumar kislotaga aylanadi.

Fumar kislota molekulasida karboksil guruhlar qo`shbog` tekisligining turli tomonlarida joylashgan, shuning uchun suv ajratib chiqarmaydi va angidrid hosil qilmaydi. Fumar kislota ko`plab o`simliklar tarkibida, ayniqsa qo`ziqorinda ko`p uchraydi. Fumar kislota qattiq kristall modda bo`lib, 288 ⁰C da syuqlanadi, suvda yomon eriydi.

Malein va fumar kislotalar to`yingan ikki asosli karbon kislotalar kabi karboksil guruhlar hisobiga ikki qator tuzlar, efirlar, amidlar, galogenangidridlar hosil qiladi. Bundan tashqari, to`yinmagan bir asosli karbon kislotalar kabi qo`shbog` hisobiga biriktirib olish, oksidlanish va polimerlanish reaksiyalariga kirishadi.

Mavzuga oid tayanch iboralar.

Ikki asosli karbon kislotalar–uglevodorodlar molekulasidagi ikkita vodorod atomi o`rnini karboksil guruhi almashinishi natijasida hosil bo`ladigan karbon kislotalar.

To`yingan ikki asosli karbon kislotalar–to`yingan uglevodorodlar molekulasidagi ikkita vodorod atomi o`rnini karboksil guruhiga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan karbon kislotalar.

Nordon tuz–ikki asosli karbon kislotalarning bitta karboksil guruhi vodorod atomi metallga almashinishi natijasida hosil bo`lgan tuz.

O`rta tuz–ikki asosli karbon kislotalarning ikkita karboksil guruhi vodorod atomi metallga almashinishi natijasida hosil bo`lgan tuz.

Nordon efir–ikki asosli karbon kislotalarning bitta karboksil guruhi vodorod atomi spirt qoldig`iga almashinishi natijasida hosil bo`lgan efir.

O`rta efir–ikki asosli karbon kislotalarning ikkita karboksil guruhi vodorod atomi spirt qoldig`iga almashinishi natijasida hosil bo`lgan efir.

To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalar–to`yinmagan uglevodorodlar molekulasidagi ikkita vodorod atomi o`rnini karboksil guruhi almashinishi natijasida hosil bo`ladigan karbon kislotalar.

Etilen dikarbon kislota–to`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarning eng oddiy vakili.

Malein kislota–beqaror modda bo`lib, 150 ⁰C da suyuqlanadi, suvda yaxshi eriydi.

Fumar kislota–qattiq kristall modda bo`lib, 288 ⁰C da syuqlanadi, suvda yomon eriydi.
Takrorlash uchun savol va masalalar.

1. Ikki asosli karbon kislotalar deb qanday turdagi karbon kislotalarga aytiladi?

2. Ikki asosli karbon kislotalar radikal tabiatiga qarab qanday turlarga ajratiladi?

3. To`yingan ikki asosli karbon kislotalarga qaysi moddalar misol bo`ladi, sanab bering.

4. To`yingan ikki asosli karbon kislotalar ratsional nomenklatura bo`yicha qanday nomlanadi?

5. To`yingan ikki asosli karbon kislotalar xalqaro nomenklatura bo`yicha qanday nomlanadi?

6. To`yingan ikki asosli karbon kislotalar qanday usullar bilan olinadi?

7. To`yingan ikki asosli karbon kislotalar qanday fizikaviy xossalarni namoyon qiladi?

8. To`yingan ikki asosli karbon kislotalar qanday turdagi kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

9. To`yingan ikki asosli karbon kislotalarga qaysi moddalar misol bo`ladi, sanab bering.

10. Oksalat kislotaga natriy, etil spirti, ammiak ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

11. Malon kislotaga natriy, etil spirti, ammiak ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

12. Qahrabo kislotaga natriy, etil spirti, ammiak ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

13. Glutar kislotaga natriy, etil spirti, ammiak ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

14. Oksalat kislota qizdirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

15. Malon kislota qizdirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

16. Qahrabo kislota qizdirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

17. Glutar kislota qizdirilganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

18. Oksalat kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi?

19. Malon kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi?

20. Qahrabo kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi?

21. Glutar kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi?

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.

2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent, «O`zbekiston» nashriyoti, 2002.

4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina» nashriyoti, 1987.

6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.

7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.

Mavzu-6: Murakkab efirlar olinishi va gidroliz reaksiyasi.Izomeriya va nomenklaturasi.Yog’lar va ularning turlari.Suyuq va qattiq yog’lar ularning olinshi va gidrolizi.Sovunlar va yuvish vositalari.

Reja:

1. Murakkab efirlar olinishi va gidroliz reaksiyasini;

2. Izomeriya va nomenklaturasini;

3 Yog’lar va ularning turlari;

4. Suyuq va qattiq yog’lar ularning olinshi va gidrolizini.

5. Sovunlar va yuvish vositalari

Murakkab efirlar deb karbon kislotalarning karboksil guruhidagi vodorod atomi uglevodorod radikaliga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalarga aytiladi. Murakkab efirlarning umumiy formulasi R–CO–OR^I formula bilan ifodalanadi.

Murakkab efirlar karboksildagi vodorod atomi radikalga almashingan karbon kislotalar hosilasi deb qaraladi, lekin chumoli kislotaning murakkab efirlarida radikal o`rnida vodorod atomi bo`ladi:

R–CO–OH → R–CO–O–R

Shu bilan birga, murakkab efirlar gidroksildagi vodorod atomi kislota qoldig`iga almashingan spirtlar hosilasi deb qaraladi:

R–OH → R–O–CO–R

Va nihoyat, murakkab efirlar karbon kislota va spirt angidridlari deb qaraladi:

R–CO–OH + HO–R → R–CO–O–R + H₂O

Murakkab efirlar ham organik (a), ham anorganik (b) kislotalarning spirtlar bilan o`zaro ta`siri natijasida hosil bo`lishi mumkin:

a) CH₃–CO–OH + HO–C₂H₅ → CH₃–CO–O–C₂H₅ + H₂O

b) C₂H₅–OH + HO–SO₂–OH → C₂H₅–O–SO₂–OH + H₂O

Nomenklaturasi. Murakkab efirlar tarixiy va ratsional nom bilan nomlanganda, ko`pincha, qoldiqlari ularning tarkibiga kiradigan kislota va spirtlarning nomiga efir so`zi yoki –at qo`shimcha qo`shib hosil qilinadi. Masalan:

H–CO–O–CH₃ CH₃–CO–O–C₂H₅

chumoli kislotaning metil efiri sirka kislotaning etil efiri

metil formiat etil atsetat

CH₃–CH₂–CO–O–C₃H₇

propion kislotaning propil efiri yoki propil propionat

Murakkab efirlar xalqaro nomenklatura bo`yicha nomlanganda, ularning nomi spirt radikali nomi bilan –oat qo`shimchasi qo`shilgan kislota nomidan hosil qilinadi. Masalan:

H–CO–O–CH₃ CH₃–CO–O–C₂H₅ CH₃–CH₂–CO–O–C₃H₇

metil metanoat etil etanoat propil propanoat

Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Tabiatda murakkab efirlar juda keng tarqalgan bo`lib, ular o`simlik va hayvonlar hayotida muhim ahamiyat kasb etadi. Murakkab efirlar tabiatda o`simlik gul va mevalarida, o`simlik moylari va hayvon yog`lari tarkibida uchraydi. Ular gul va mevalarning hushbo`y hidlarini belgilaydi.

Murakkab efirlar sanoatda quyidagi usullar bilan hosil qilinadi:

1. Karbon kislotalar spirtlar bilan o`zaro ta`sir ettirilganda murakkab efirlar hosil bo`ladi:

Kislota bilan spirtdan murakkab efir hosil bo`lish reaksiyasi eterifikatsiya (lotincha «aeter»–efir) reaksiysi deyiladi. Kislota bilan spirt eterifikatsiya reaksiyasiga kirishganda kislotadan gidroksil guruh, spirtdan esa vodorod atomi ajralib chiqadi.

2. Organik kislotaning kumushli tuziga uglevodorodlarning galogenli hosilalari ta`sir ettirilganda murakkab efirlar hosil bo`ladi:

R–CO–OAg + Cl–R → R–CO–O–R + AgCl↓

3. Organik kislota galogenangidridlariga alkogolyatlar ta`sir ettirilganda murakkab efirlar hosil bo`ladi:

R–CO–Cl + NaO–R → R–CO–O–R + NaCl

Fizikaviy xossalari. Quyi va o`rta molekulali murakkab efirlar suvdan yengil, uchuvchan, hushbo`y hidli suyuqliklardir. Yuqori molekulali murakkab efirlar esa qattiq moddalardir. Ayrim murakkab efirlar suvda qisman eriydi, spirt va efirlarda yaxshi eriydi.

Murakkab efirlar molekulalarining tuzilishi o`ziga xos (gidroksil guruhlar yo`q) bo`lganligi sababli vodorod bog`lanishlar bo`lmaydi va spirtlar hamda kislotalarga xos bo`lgan atsotsilangan molekulalar ham bo`lmaydi. Shu sababli murakkab efirlar ularga mos keladigan kislotalarga qaraganda ancha past haroratda qaynaydi.

Ko`pchilik murakkab efirlardan hushbo`y meva hidi keladi. Masalan, chumoli amil efirdan olcha, sirka amil efirdan banan, moy etil efirdan o`rik, moy butil efirdan ananas, izovalerian etil efirdan olma hidi keladi.

Kimyoviy xossalari. Murakkab efirlar quyidagi kimyoviy xossalarni namoyon qiladi.

1. Murakkab efirlarning o`ziga xos eng muhim xossalaridan biri ularning gidrolizlanishi hisoblanadi. Murakkab efirlar suv bilan reaksiyaga kirishib yana qaytadan kislota bilan spirtga aylanadi. Masalan:

Murakkab efirlarning suv bilan reaksiyaga kirishib spirt va kislota hosil qilish reaksiyasi sovunlanish yoki gidrolizlanish deyiladi. U eterifikatsiya reaksiyasiga teskari reaksiya hisoblanadi. Eterifikatsiya reaksiyasi qaytar jarayondir.

Murakkab efirlarning gidrolizlanishi mineral kislotalar yoki ishqorlar ishtirokida tezlashadi. Murakkab efirlar ishqorlar ishtirokida gidrolizlanda reaksiya tezligi ortishi bilan birga ularning o`zi ham reaksiyaga kirishadi hamda tuz va spirt hosil bo`ladi:

Murakkab efirlar mineral kislotalar ishtirokida ham gidrolizlanadi. Lekin bunday gidroliz qaytar jarayondir. Murakkab efirlarning kislotali gidrolizini efir hosil bo`lish reaksiyasiga teskari reaksiya deb atash mumkin:

2. Murakkab efirlarga ammiak ta`sir ettirilganda kislota amidlari hosil bo`ladi, bu jarayon murakkab efirlarning ammonolizi deb ataladi:

3. Murakkab efirlarga spirtlar ta`sir ettirilganda yangi murakkab efir va spirt hosil bo`ladi, bu jarayon qayta efirlanish deb ataladi:

4. Murakkab efirlarga magniy organik birikmalar ta`sir ettirilganda keton va uchlamchi spirtlar hosil bo`ladi:

5. Murakkab efirlar vodorod bilan qaytarilib, ikki xil spirt hosil qiladi:

Sulfat kislota efirlari ichida molekulasi tarkibida metil va etil spirti qoldig`ini saqlagan metil– va etil–sulfatlar katta ahamiyatga ega. Sulfat kislota ikki asosli kislota bo`lganligi uchun ikki turdagi: nordon va o`rta efirlar hosil qiladi.

Metil va etil spirtlarning sulfat kislota bilan o`zaro ta`siri natijasida nordon efirlar (metilsulfat va etilsulfat) hosil bo`ladi:

CH₃–OH + HO–SO₂–OH → CH₃–O–SO₂–OH + H₂O

C₂H₅–OH + HO–SO₂–OH → C₂H₅–O–SO₂–OH + H₂O

Metil va etil spirtlarga o`zida sulfat angidrid saqlovchi–tutovchi sulfat kislota (oleum) ta`sir ettirilganda o`rta efirlar hosil bo`ladi:

SO₃ + 2C₂H₅OH → (C₂H₅)₂SO₄ + H₂O

Metilsulfat va etilsulfatlar rangsiz, quyuq moysimon suyuqliklar bo`lib, ular oddiy va murakkab efirlar olishda, shuningdek, metil va etil guruhlarni boshqa birikmalarga kiritishda alkillovchi reagent sifatida ishlatiladi.

Nitrat kislota efirlari bir atomli, ikki atomli va uch atomli spirtlarga konsentrlangan nitrat kislota ta`sir ettirish yo`li bilan olinadi.

CH₃–OH + HO–NO₂ → CH₃–O–NO₂ + H₂O

C₂H₅–OH + HO–NO₂ → C₂H₅–O–NO₂ + H₂O

Nitrat kislota efirlarining hammasida portlash xususiyati mavjud bo`lib, bu xususiyat bir atomli spirtlar efiriga qaraganda ikki va uch atomli spirtlar efirlarida ko`proq ifodalangan. Shu sababli glikol dinitrat va glitserin trinitrat katta amaliy ahamiyatga ega bo`lib, ular portlovchi moddalar va tutunsiz porox tayyorlashda ishlatiladi.

Nitrit kislota efirlari ichida izoamil spirt efiri katta ahamiyatga ega. Bu efir izoamil spirtni qizdirib, azot (III) oksid ta`sir ettirish natijasida olinadi:

2C₅H₁₁–OH + N₂O₃ → 2C₅H₁₁–O–N=O + H₂O

Amilnitrit sarg`ish rangli, o`tkir hushbo`y hidli, 95 <sup>0</sup>C da qaynaydigan suyuqlik bo`lib, tibbiyotda qon tomirlarini kengaytiruvchi vosita sifatida, masalan, yurak siqilishi kasalligini davolashda qo`llaniladi.

Organik kislotalarning murakkab efirlari sifatida etilatsetat, izoamilatsetat, vinilatsetat, mum, atsetosirka efir, metakril kislota metil efiri kabi efirlar misol bo`ladi.

Etilatsetat CH₃–CO–O–C₂H₅ hushbo`y hidli, 78 <sup>0</sup>C da qaynaydigan, suvda yomon eriydigan suyuqlik bo`lib, sanoatda sirka aldegiddan Tishchenko reaksiyasi bo`yicha olinadi. Etilatsetat asosan erituvchi sifatida, atsetosirka efir hamda bir qator dori moddalar (masalan, antipirin) olishda ishlatiladi.

Izoamilatsetat CH₃–CO–O–C₅H₁₁ nok hidli suyuqlik bo`lib, 139 ⁰C da qaynaydi, lak tayyorlashda erituvchi sifatida ishlatiladi.

Vinilatsetat 73 ⁰C da qaynaydigan rangsiz suyuqlik bo`lib, uni polimerlash natijasida polivinilatsetat olinadi:

Sanoatda vinilatsetatdan yelim, bo`yoq, bo`yoq moddalar olinadi. Vinilatsetat gidrolizlanganda polivinilatsetat hosil bo`ladi. Polivinilatsetat sintetik tola, plyonka, yelim va boshqa moddalar olishda ishlatiladi.

Mumlar yuqori molekulali yog` kislotalarning yuqori molekulali spirtlar bilan hosil qilgan murakkab efirlari hisoblanadi. Masalan, asalari mumi palmitin kislotaning miritsil efiri bo`lib, uning tuzilishi quyidagicha:

C₁₅H₃₁ –CO–O–C₃₁H₆₃

Atsetosirka efir hushbo`y hidli, 180 <sup>0</sup>C da qaynaydigan suyuqlik bo`lib, sanoatda murakkab efirlarning kondensatlanish reaksiyasi asosida olinadi. Bunday murakkab efirning kondensatlanishi L. Klayzen tomonidan aniqlangan bo`lib, u reaksiya quyidagicha amalga oshadi. Dastlab etilatsetat natriy alkogolyat bilan birikadi:

Hosil bo`lgan mahsulot ikkinchi efir molekulasi bilan ta`sirlashadi, natijada ikki molekula spirt va natriy atsetosirka efir hosil bo`ladi:

So`ngra xlorid kislota eritmasi ta`sir ettirilganda oksikroton kislota efiri (I) hosil bo`ladi, bu efir o`z navbatida atsetosirka efirga (II) aylanadi:

Yenol shakl (I) Keton shakl (II)

Atsetosirka efir ikki xil ko`rinishda ifodalanadi. Birinchi formulaga ko`ra atsetosirka efir ham efir, ham to`yinmagan spirt; ikkinchi formulaga ko`ra u ham efir, ham ketondir. Atsetosirka efir bir–biriga o`tib turadigan ikki xil izomer (I va II) lardir. Bunday hodisa tautomeriya deyiladi. Keton guruhli moddalar bilan yenol guruhli moddalar o`zaro tautomer bo`lganligi uchun, bunday tautomeriya keto–yenol tautomeriya deb ataladi.

Atsetosirka efir ikki xil tautomer shaklda uchragani sababli keton va yenollarga xos bo`lgan kimyoviy reaksiyalarga kirishadi. Masalan, atsetosirka efir boshqa ketonlar singari natriy gidrosulfit va sianid kislotani biriktirib oladi, hamda gidroksilamin va gidrazin bilan oson reaksiyaga kirishadi.

Vodorod ta`sirida efir molekulasidagi karbonil guruhi qaytariladi va β–oksimoy kislotaning etil efiri hosil bo`ladi:

Atsetosirka efir yenollarga xos bo`lgan kimyoviy reaksiyalarga kirishadi, ya`ni piridin ishtirokida galoidangidridlar bilan atsillash reaksiyasiga kirishadi:

Atsetosirka efir kimyo sanoatida karbon kislotalar, keton birikmalar va keton kislotalarni sintez qilishda xomashyo sifatida ishlatiladi.