O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi


Mavzuga oid tayanch iboralar



Yüklə 1,38 Mb.
səhifə20/23
tarix08.03.2018
ölçüsü1,38 Mb.
1   ...   15   16   17   18   19   20   21   22   23

Mavzuga oid tayanch iboralar.


Aminlar–ammiakning bitta, ikkita yoki uchta vodorod atomi organik radikallarga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar.

Alifatik aminlar–ammiak yoki ammoniy gidroksidning bitta yoki bir nechta vodorod atomlari uglevodorod radikallariga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar.

Birlamchi amin–molekulasi tarkibida bitta uglevodorod radikali mavjud bo`lgan amin.

Ikkilamchi amin–molekulasi tarkibida ikkita uglevodorod radikali mavjud bo`lgan amin.

Uchlamchi amin–molekulasi tarkibida uchta uglevodorod radikali mavjud bo`lgan amin.

Metilamin–ammiak hidli gazsimon modda, suvda yaxshi eriydi, ba`zi o`simliklar organizmida uchraydi.

Dimetilamin–ammiak hidli gazsimon modda, suvda yaxshi eriydi, oqsil moddalar chiriganda hosil bo`ladi.

Trimetilamin–konsentrlangan holda ammiak hidli, suyultirilgan holda sasigan baliq hidli gazsimon modda, suvda yaxshi eriydi.

Diaminlar–bular molekulasida ikkita aminoguruhi –NH2 bo`lgan organik birikmalar.

Takrorlash uchun savol va masalalar.


1. Qanday organik birikmalar aminlar deb ataladi, ular molekula tuzilishi va tarkibidagi radikallar soniga qarab qanday turlarga bo`linadi?

2. Alifatik aminlar deb qanday aminlarga aytiladi, ular nechta sinfga bo`linadi?

3. Alifatik aminlar ratsional nomenklatura bo`yicha qanday nomlanadi?

4. Alifatik aminlar xalqaro nomenklatura bo`yicha qanday nomlanadi?

5. Birlamchi aminlar gomologik qatori vakillari formulalarini yozing.

6. Alifatik aminlar qanday usullar yordamida olinadi?

7. Alifatik aminlar qanday turdagi fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

8. Metilamin, dimetilamin va trimetilaminlarga xlorid kislota, nitrit kislota ta`sir ettirilganda qanday organik moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.



Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.

2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent, «O`zbekiston» nashriyoti, 2002.

4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina» nashriyoti, 1987.



8. Karbon kislotalarning amidlari.

Reja:

1. Karbon kislotalar amidlari tushunchasi va ularning nomenklaturasini;

2. Karbon kislotalar amidlarining tabiatda uchrashi va olinish usullarini;

3. Karbon kislotalar amidlarining fizik–kimyoviy xossalarini;

4. Karbonat kislota amidlari va ularning turlarini.

Karbon kislotalarning karboksil guruhidagi gidroksil guruhi aminoguruhiga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar karbon kislotalarning amidlari deyiladi. Masalan:



Karbon kislota Karbon kislota amidi

Karbon kislota amidlarini ammiak hosilasi deb ham qaraladi, bunda ammiak molekulasidagi bitta vodorod atomi karbon kislota qoldig`i–atsil R–CO– ga almashingan deb hisoblanadi. Amidlarning umumiy formulasi RCONH2 bo`lib, funksional guruhi CONH2 aminoguruhi deyiladi.

Nomenklaturasi. Amidlarning nomlari ular olinadigan kislotalar nomiga amid so`zini qo`shib hosil qilinadi, masalan:

Сhumoli kislota amidi Sirka kislota amidi Propion kislota amidi



Olinish usullari. Sanoatda va laboratoriyada karbon kislotalarning amidlari quyidagi usullar bilan olinadi.

1. Karbon kislota xlorangidridlariga ammiak ta`sir ettirish:



2. Murakkab efirlarga ammiak ta`sir ettirish:



3. Karbon kislotalarning ammoniyli tuzlarini qizdirish:





Fizikaviy xossalari. Chumoli kislotaning amidi suyuqlik, qolgan barcha kislotalarning amidlari oq kristall moddalar bo`lib, toza amidlarning hidi bo`lmaydi. Quyi karbon kislotalarning amidlari suvda yaxshi eriydi. Amidlarning suvdagi eritmalari lakmusga neytral reaksiya beradi.

Kimyoviy xossalari. Karbon kislotalarning amidlari quyidagi kimyoviy xossalarni namoyon qiladi:

1. Kislotalar amidlari kuchsiz asosli va kuchsiz kislotali xossalarga ega.

a) Kislotalar amidlari kuchli kislotalar bilan reaksiyaga kirishib tuz hosil qiladi:

b) Kislotalar amidlari asos xususiyatli moddalar bilan reaksiyaga kirishib tuzsimon birikmalar hosil qiladi:



2. Amidlarning juda muhim xossasi ularning kislota va ishqorlar ishtirokida gidrolizlana olish xususiyatidir. Bunda kislota bilan ammiak hosil bo`ladi:



3. Kislotalar amidlari natriy gipoxlorit yoki natriy gipobromitlarning ishqordagi eritmalari bilan ta`sirlashib, birlamchi aminlar hosil qiladi (Goffmancha parchalash):

RCONH2 + NaOCl  RNH2 + CO2↑ + NaCl

Kislotalar amidlari ichida karbonat kislota amidlari katta ahamiyatga ega hisoblanadi. Karbonat kislota ikki asosli kislota bo`lganligi sababli ikki xil amid hosil qiladi: karbamin kilsota deb ataluvchi to`liqsiz amid, mochevina deb ataluvchi to`liq amid.

HO–CO–OH H2N–CO–OH H2N–CO–NH2

Karbonat kislota Karbamin kislota Mochevina



Karbamin kislota H2N–CO–OH tabiatda erkin holda topilmagan, biroq uning tuz va efirlari mavjud. Karbamin kislota etil efiri H2N–CO–O–C2H5 uretan deb ataladi va tibbiyotda uyqu dorisi sifatida ishlatiladi.

Mochevina yoki karbamid H2N–CO–NH2 odam va sut emizuvchi hayvonlar organizmidagi azot almashinuvi oxirgi mahsulotidir. Bir sutkada odam organizmidan siydik bilan birga 28–30 gramm atrofida mochevina ajralib chiqadi.

Mochevina suvda yaxshi eriydigan oq kristall modda. Uni dastlab 1828 yilda nemis kimyogari Vyoler ammoniy sianatdan olgan edi:

NH4OCN  H2NCONH2

Sanoatda mochevina CO2 bilan NH3 ni 150 0C da yuqori bosim ostida qizdirib turib olinadi:

CO2 + 2NH3  H2NCONH2 + H2O

Mochevinaning kimyoviy xossalari. Mochevina quyidagi kimyoviy xossalarni namoyon qiladi:

1. Kuchli mineral kislotalar bilan mochevina tuzlar hosil qiladi:

H2NCONH2 + HNO3  H2NCONH2HNO3

2. Mochevinaning gidrolizlanishi. Barcha amidlar kabi mochevina ham kislota yoki ishqorlar ishtirokida gidrolizga uchraydi:

H2NCONH2 + HOH  CO2 + 2NH3

3. Mochevinaning qizdirilganda parchalanishi. Mochevina qizdirilganda bir vaqtning o`zida ikki xil reaksiya amalga oshadi:

a) Ikki molekula mochevinadan bir molekula ammiak ajralib chiqishi hisobiga biuret hosil bo`ladi;

H2N–CO–NH2 + H2N–CO–NH2 → H2N–CO–NH–CO–NH2 + NH3

b) Bir molekula mochevinadan bir molekula ammiak ajralib chiqishi natijasida izosianat kislota hosil bo`ladi;

H2N–CO–NH2 → H–N=C=O + NH3

Izosianat kislota o`z navbatida sianat kislotaga aylanadi;

H–N=C=O ↔ N≡C–O–H

4. Mochevinaning nitrit kislota (a) yoki natriy gipobromit (b) ta`sirida parchalanishi natijasida azot gaz holida ajralib chiqadi:

a) H2NCONH2 + 2HO–NO → CO2↑ + 2N2↑ + 3H2O

b) H2NCONH2 + 3NaOBr → 3NaBr + CO2↑ + N2↑ + 2H2O

5. Ureid hosilalarining olinishi. Molekulasi tarkibida mochevina qoldig`i mavjud bo`lgan kislota hosilalari ureid hosilalari deb ataladi. Ureid hosilalari ikki turga bo`linadi: ureid kislotalar va kislota ureidlari.



Ureid kislotalar molekulasida mochevina qoldig`i karbon kislota radikalidagi vodorod atomi bilan o`rin almashingan bo`ladi, masalan:

H2N–CO–NH2 + CH3–CO–OH → H2N–CO–NH–CH2–CO–OH + H2O

mochevina sirka kislota ureidsirka kislota yoki gidantoin kislota

Kislota ureidlari molekulasida esa mochevina qoldig`i karbon kislota karboksilidagi gidroksil guruhi bilan o`rin almashingan bo`ladi, masalan:

CH3–CO–OH + H2N–CO–NH2 → CH3–CO–NH–CO–NH2 + H2O

sirka kislota mochevina sirka kislota ureidi yoki atsetilmochevina

Tibbiyotda ayrim kislota ureidlari dorivor moddalar sifatida qo`llaniladi. Masalan, α–bromizovalerian kislota ureidi yoki bromizoval tibbiyotda uyqu dorisi sifatida ishlatiladi.



α–bromizovalerian kislota ureidi yoki bromizoval

Mochevinaning yana bir hosilasi guanidin hisoblanadi. Bu modda kislorod atomi iminoguruh (=NH) ga almashingan mochevina deb qaraladi.

mochevina guanidin

Hozirgi vaqtda tibbiyotda molekulasi tarkibida guanidin qoldig`i mavjud bo`lgan bir necha xil dorivor moddalar qo`llaniladi. Mochevina–qimmatli juda konsentrlangan azotli o`g`it (46,6 % azot), barcha tuproqlarda va hamma ekinlar uchun keng foydalaniladi. U azot manbai sifatida hayvonlar ozig`iga qo`shib beriladi. Mochevina formaldegid smolalar va dori–darmonlar olishda boshlang`ich modda sifatida ham ishlatiladi.

Mavzu-9: &-aminokislotalar izomeriyasi.Olinishi xossalari.Peptid bog’lar.&-aminokislotalar vakillari polimerlanish reaksiyasi.

Talaba bilishi kerak:

1.X-aminokislotalar izomeriyasini.

2 Peptid bog’lar.

3 X-aminokislotalar vakillari polimerlanish reaksiyasi.

Yangi dars bayoni.

1. Aminokislotalar va kislotalarning amidlari.

Molekulasida bir vaqtning o`zida ham aminoguruhi–NH2, ham karboksil guruhi–COON bo`ladigan organik birikmalar aminokislotalar deyiladi.

Ularni karbon kislotalarning uglevodorod radikalidagi bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini aminoguruhi olishidan hosil bo`lgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Masalan: CH3COOH H2NCH2COOH

sirka kislota aminosirka kislota

Aminokislotalarning nomi tegishli kislota nomidan amino old qo`shimcha qo`shish yo`li biln hosil qilinadi. Lekin oqsillar tarkibiga kiradigan aminokislotalarning tarian tarkib topgan amaliy nomlari ham bor, masalan aminosirka kislota glikokol yoki glitsin, aminopropion kislota–alanin ham deyiladi.

Ularning izomeriyasi aminoguruhining joylashgan o`rniga va uglevodorod radikalining tuzilishiga bog`liq. Aminoguruhining karboksilga nisbatan joylashuviga qarab, quyidagicha aminokislotalar mavjuddir: aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi birinchi uglerod atomida bo`ladi), aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi ikkinchi uglerod atomida bo`ladi), aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi uchunchi uglerod atomida bo`ladi). Masalan:

 

CH3CH2COOH CH3CH(NH2)COOH



propion kislota aminopropion kislota

 


H2NCH2CH2COOH

aminopropion kislota



Fizik–kimyoviy xossalari. Aminokislotalar–rangsiz kristal moddalar, yuqori haroratlarda (2500C dan yuqorida) parchalanib suyuqlanadi. Suvda yaxshi eriydi va efirda erimaydi.

Kimyoviy xossalari jihatidan aminokislotalar–o`ziga xos amfoter birikmalar. Amfoterlik xossalari aminokislotalar molekulalarida aminoguruhi bilan karboksil guruhining bir-biriga ta`siri bilan tushuntiriladi:

H2NCH2COOH  H3N+ + CH2COO-

Glutamin kislotaning (HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH) suvdagi eritmasi kuchli kislotali muhitga ega bo`ladi, lizinning (NH2CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH) suvdagi eritmasi esa kuchsiz ishqoriy muhitga ega bo`ladi. Aminokislotalarning amfoter xususiyati ularning ishqorlar va kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qilishidan isbotlanadi. Masalan:

H2NCH2COOH + NaOH  H2NCH2COONa + H2

glitsinning natriyli tuzi

Shunday qilib, OH- ionlarning konsentratsiyasi ortganda aminokislotalar anion holida (kislota sifatida), H+ ionlarning konsentratsiyasi ortganda esa kation holida (asos sifatida) reaksiyaga kirishadi, ya`ni,

H2NCH2COO- + H2O  [H3N+CH2COO-]  H3N+CH2COOH

anion (ishqoriy muhitda) bipolyar ion kation (kislotali muhitda)

Aminokislotalar metallar, metallarning oksidlari bilan reaksiyaga kirishib tuzlar, spirtlar bilan reaksiyaga kirishib, murakkab efirlar hosil qiladi.

Aminokislotalar oqsillar gidrolizlanganda gidrolizning oxirgi mahsulotlari sifatida hosil bo`ladi. Ular sintetik yo`llar bilan ham olinadi. Masalan, galogenli hosilalar kislotalarni xlorlash yo`li bilan olinadi:

CH3COOH + Cl2  ClCH2COOH + HCl

ClCH2COOH + 2NH3  NH2CH2COOH + NH4Cl

Aminokislotalar tirik organizm oqsillarining tuzilishi uchun zarur. Odam va hayvonlar ularni oqsilli ovqat tarkibidan oladi. Ko`pchilik aminokislotalar tibbiyotda dori-darmon sifatida ishlatiladi, ba`zilaridan qishloq xo`jligida hayvonlar ovqatiga qo`shib berish uchun foydalaniladi. Tarmoqlanmagan aminokislotalar bifunksional (molekulasida ikkita funksional guruhi bor) monomerlar sifatida sintetik tolalar, shu jumladan kapron va enant ishlab chiqarish uchun foydalaniladi.

Kislotalarning gidroksil guruhi aminoguruhiga almashingan hosilalari shu karbon kislotalarning amidlari deyiladi. Masalan:

CH3COOH CH3CONH2

sirka kislota sirka kislotaning amidi

Amidlarning umumiy formulasi RCONH2. Funksional guruhi CONH2 aminoguruhi deyiladi. Amidlarning nomi ular hosil bo`lgan kislotalarning nomiga amid so`zini qo`shib hosil qilinadi.

Amidlar karbon kislotalarning ammoniyli tuzlarini qizdirish yo`li bilan olinadi: RCOONH4  R CONH2 + H2O

yoki murakkab efirlarga ammiak ta`sir ettirib olinadi:

RCOOR1 + NH3  RCONH3 + R1OH

Chumoli kislotaning amidi–suyuqlik, qolgan barcha kislotalarning amidlari–oq kristall moddalar. Quyi amidlar suvda yaxshi eriydi. Amidlarning suvdagi eritmalari lakmusga neytral reaksiya beradi.

Amidlarning juda muhim xossasi ularning kislota va ishqorlar ishtirokida gidrolizlana olish xususiyatidir. Bunda kislota bilan ammiak hosil bo`ladi:

RCONH2 + HOH  RCOOH + NH3

Kislotalarning amidlari qatoriga mochevina kiradi. Bu odam va hayvonlar organizmidagi azot mahsulotidir. Mochevinani karbonat kislotaning to`liq amidi sifatida qarash mumkin:

HOCOOH H2NCONH2 yoki (H2N)2CO

karbonat kislota mochevina

Mochevina, boshqacha aytganda karbamid–suvda yaxshi eriydigan oq kristall modda. Uni dastlab 1828 yilda nemis kimyogari Vyoler ammoniy sianatdan olgan edi:

NH4OCN  H2NCONH2

Sanoatda mochevina CO2 bilan NH3 dan qizdirib turib (150 0C) va yuqori bosimda olinadi: CO2 + 2NH3  H2NCONH2 + H2O

Kuchli mineral kislotalar bilan mochevina tuzlar hosil qiladi:

H2NCONH2 + HNO3  H2NCONH2HNO3

Mochevina–qimmatli juda konsentrlangan azotli o`g`it (46,6 % azot), barcha tuproqlarda va hamma ekinlar uchun keng foydalaniladi. U azot manbai sifatida hayvonlar ozig`iga qo`shib beriladi. Mochevina–formaldegid smolalar va dori-darmonlar olishda boshlang`ich modda sifatida ham ishlatiladi.

Takrorlash uchun savollar.

1. Aminokislotalar deb qanday organik birikmalarga aytiladi?

2 Amidlar deb qanday organik birikmalarga aytiladi?

Mavzuga oid tayanch iboralar.


  1. Zinin reaksiyasi – nitrobirikmalarni qaytarib aromatli amin olish usuli bolib, 1842 yilda Rossiya olimi N.N.Zinin tomonidan kashf qilingan.

  2. Aminokislotalar – molekulasida aminoguruh va karboksil guruh bolgan azotli organic birikmalardir.

  3. Mochevina – sanoat miqyosida eng kop ishlab chiqariladigan azotli ogitlar biridir.


Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun, Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

5. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. Organik kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.



20. Aminokislotalar.

Reja:

1. Aminokislotalar tushunchasi, turlari, izomeriyasi va nomenklaturasini;

2. Aminokislotalarning tabiatda uchrashi va olinish usullarini;

3. Aminokislotalarning fizik–kimyoviy xossalarini.

Azotli organik birikmalar deb tarkibida uglerod, vodorod, kislorod va azot atomlari mavjud bo`lgan organik birikmalarga aytiladi. Ularga karbon kislotalar amidlari, nitrobirikmalar, aminlar, aminokislotalar, oqsillar, nuklein kislotalar misol bo`ladi.

Molekulasida bir vaqtning o`zida ham aminoguruhi–NH2, ham karboksil guruhi–COON bo`ladigan organik birikmalar aminokislotalar deyiladi. Ularning umumiy formulasi H2N–R–COOH formula bilan ifodalanadi.

Ularni karbon kislotalarning uglevodorod radikalidagi bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini aminoguruhi almashinishi natijasida hosil bo`lgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Masalan:

CH3COOH H2NCH2COOH

sirka kislota aminosirka kislota

Aminokislotalar molekulasidagi amino va karboksil guruhlar soniga qarab quyidagi turlarga ajratiladi:

1. Bir asosli aminokislotalar–ularning molekulasida bitta amino va bitta karboksil guruhlari mavjud bo`ladi;

2. Ikki asosli aminokislotalar–ularning molekulasida bitta amino va ikkita karboksil guruhlari mavjud bo`ladi;

3. Ikki amino guruhli aminokislotalar–ularning molekulasida ikkita amino va bitta karboksil guruhlari mavjud bo`ladi.

Bir asosli aminokislotalar gomologik qatori.


H2N–CH2–COOH

H2N–CH2–CH2–COOH

H2N–CH2–(CH2)2–COOH

H2N–CH2–(CH2)3–COOH

H2N–CH2–(CH2)4–COOH

H2N–CH2–(CH2)5–COOH

H2N–CH2–(CH2)6–COOH

H2N–CH2–(CH2)7–COOH

H2N–CH2–(CH2)8–COOH


Aminosirka kislota, aminoetan kislota

Aminopropion kislota, aminopropan kislota

Aminomoy kilsota, aminobutan kislota

Aminovalerian kislota, aminopentan kislota

Aminokapron kislota, aminogeksan kislota

Aminoenant kislota, aminogeptan kislota

Aminooktil kislota, aminooktan kislota

Aminononil kislota, aminononan kislota

Aminodetsil kislota, aminodekan kislota


Nomenklaturasi va izomeriyasi. Oddiy aminokislotalar odatda empirik nomlar bilan ataladi. Masalan:

glikokol alanin

Ratsional nomenklaturaga ko`ra aminokislotalarning nomlari tegishli kislota nomiga amino old qo`shimcha qo`shish yo`li biln hosil qilinadi. Agar zanjir tarmoqlangan holda bo`lsa, karboksildan keyingi uglerod atomlari grek harflari bilan belgilanadi, aminoguruhining zanjirda joylashgan holati ko`rsatiladi. Masalan:

H2N–CH2–COOH H2N–CH2–CH2–COOH H2N–CH2–CH2–CH2–COOH

aminosirka kislota aminopropion kislota aminomoy kislota

Xalqaro nomenklatura bo`yicha aminokislotalarning nomlari tegishli uglevodorod nomiga amino old qo`shimcha qo`shish yo`li biln hosil qilinadi. Agar zanjir tarmoqlangan holda bo`lsa, karboksildan boshlab uglerod atomlari raqamlar bilan belgilanadi, karboksil guruhi uglerodi doimo bir bilan belgilanadi, aminoguruhining zanjirda joylashgan holati ko`rsatiladi. Masalan:



2–aminoetan kislota 3–aminopropan kislota 4–aminobutan kislota

Aminokislotalarning izomeriyasi uglevodorod radikalining tuzilishiga, aminoguruhining zanjirda joylashgan o`rniga va aminokislotalar molekulasida asimmetrik uglerod atomi borligiga bog`liq bo`ladi.

Aminoguruhining karboksilga nisbatan joylashuviga qarab, quyidagicha aminokislotalar mavjuddir: aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi birinchi uglerod atomida bo`ladi), aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi ikkinchi uglerod atomida bo`ladi), aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi uchunchi uglerod atomida bo`ladi). Masalan:

α β γ

α–aminomoy kislota β–aminomoy kislota γ–aminomoy kislota



Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Tabiatdagi o`simlik va hayvon organizmlaridagi oqsillarning asosini aminokislotalar tashkil etadi. Go`sht, teri, jelatina, jun, soch tolasi, kazein va boshqalar oqsillarning asosiy manbalari hisoblanadi. Bundan tashqari, aminokislotalar sof va peptidlar ko`rinishida ham uchraydi.

1. Oqsillar gidrolizlanganda gidrolizning oxirgi mahsulotlari sifatida aminokislotalar aralashmasi hosil bo`ladi. Oqsillar gidrolizi quyidagi sxema bo`yicha amalga oshadi:

Oqsil → Peptonlar → Polipeptidlar → Aminokislotalar

So`ngra ma`lum usullar orqali aralashmadan sof aminokislotalar ajratib olinadi.

2. Organik kislotalar galogenli hosilalariga ammiak ta`sir ettirilganda aminokislotalar hosil bo`ladi:

Cl–CH2–COOH + 2NH3 → H2N–CH2–COOH + NH4Cl

3. Nitrokislotalar (a) va oksimlarni (b) vodorod yordamida qaytarish yo`li bilan aminokislotalar olish mumkin:



4. Aldegido va ketokislotalar ammiak ishtirokida katalitik qaytarilganda aminokislotalar olinadi:



Fizikaviy xossalari. Aminokislotalar rangsiz kristall moddalar bo`lib, yuqori haroratlarda (2500C dan yuqorida) parchalanib suyuqlanadi. Ko`pchilik aminokislotalar shirin ta`mga ega, biroq noxush va achchiq ta`mli aminokislotalar ham mavjud. Aminokislotalar suvda yaxshi eriydi va efirda erimaydi.

Kimyoviy xossalari. 1. Kimyoviy xossalari jihatidan aminokislotalar o`ziga xos amfoter birikmalar bo`lib, amfoterlik xossalari aminokislotalar molekulalarida aminoguruhi bilan karboksil guruhining bir–biriga ta`siri bilan tushuntiriladi. Bu guruhlar o`zaro ta`sir etishi natijasida ichki tuzlar hosil bo`ladi:

H2NCH2COOH  H3N+ + CH2COO



Aminokislotalarning amfoter xususiyati ularning ishqorlar va kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qilishidan isbotlanadi. Masalan:

H2NCH2COOH + NaOH  H2NCH2COONa + H2O

glitsinning natriyli tuzi

H2NCH2COOH + HCl  [H3NCH2COOH]+Cl

2. Aminokislotalar spirtlar bilan reaksiyaga kirishganda murakkab efirlar hosil bo`ladi:

H2N–R–COOH + HO–R → H2N–R–CO–O–R + H2O

3. Aminokislotalarga nitrit kislota ta`sir ettirilganda azot va suv ajralib chiqadi:

H2N–CH2–COOH + HO–NO → HO–CH2–COOH + N2 + H2O

4. α–aminokislotalar yumshoq sharoitda maxsus fermentlar ishtirokida dekarboksillash, dezaminlash, aminalmashtirish reaksiyalariga kirishadi:







5. α, β, γ–aminokislotalar bir xil sharoitda qizdirilganda har qaysi aminokislotadan o`ziga xos birikmalar hosil bo`ladi:

a) α–aminokislotalar qizdirilganda ikki molekula aminokislotadan bir yoki ikki molekula suv ajralib chiqadi hamda to`liqmas yoki to`liq angidrid hosil bo`ladi:

to`liqmas angidrid yoki dipeptid



to`liq angidrid yoki diketopiperazin

b) β–aminokislotalar qizdirilganda ammiak ajralib chiqishi hisobiga to`yinmagan kislota hosil bo`ladi:

H2N–CH2–CH2–COOH → CH2=CH–COOH + NH3

c) γ–aminokislotalar qizdirilganda suv ajralib chiqadi va laktamlar hosil bo`ladi:

Aminokislotalar tirik organizm oqsillarining tuzilishi uchun zarur. Odam va hayvonlar ularni oqsilli ovqat tarkibidan oladi. Ko`pchilik aminokislotalar tibbiyotda dori–darmon sifatida ishlatiladi, ba`zilaridan qishloq xo`jligida hayvonlar ovqatiga qo`shib berish uchun foydalaniladi. Tarmoqlanmagan aminokislotalar bifunksional (molekulasida ikkita funksional guruhi bor) monomerlar sifatida sintetik tolalar, shu jumladan kapron va enant ishlab chiqarish uchun foydalaniladi.



Glikokol (glitsin yoki aminosirka kislota) H2N–CH2–COOH shirin ta`mli, rangsiz kristall modda, suvda yaxshi eriydi, 292 0C da suyuqlanadi. Tuban hayvonlarning muskulida uchraydi, ipak oqsili va gippur kislotani kislotali muhitda gidrolizlash yo`li bilan olinadi.



L (+)–alanin (α–aminopropion kislota yoki 2–aminopropan kislota)

CH3–CH(NH2)–COOH kristall modda, 295 0C da suyuqlanadi. Hamma oqsillar tarkibida, ayniqsa ipak oqsilida ko`p bo`ladi. Sanoatda ipak fibrionini gidroliz qilish yo`li bilan olinadi.

L (+)–valin (α–aminoizovalerian kislota yoki 2–amino–3–metil butan kislota) CH3–CH(CH3)–CH(NH2)–COOH kazein, gemoglobin va valin oqsillari tarkibiga kiradi. Agar ushbu mahsulotlar achib qolsa, valin izobutil spirtga aylanadi:



L (+)–leysin (α–aminoizokapron kislota yoki 2–amino–4–metil pentan kislota) CH3–CH(CH3)–CH2–CH(NH2)–COOH kazein, gemoglobin, tuxum albumini kabi oqsillarni gidroliz qilish yo`li bilan olinadi.

L (+)–izoleysin (α–aminoizokapron kislota yoki 2–amino–3–metil pentan kislota) CH3–CH2–CH(CH3)–CH(NH2)–COOH kazein, gemoglobin, tuxum albumini kabi oqsillar gidrolizlanganda leysin bilan birga ajraladi.

Glutamin kislota (α–aminoglutar kislota) HOOC–(CH2)2–CH(NH2)–COOH ikki asosli aminokislotalar vakili bo`lib, suvli eritmasi kislota xossali. Buning sababi, bitta karboksil guruhi aminoguruhini neytrallaydi, ikkinchisi esa bo`sh qoladi:

Oqsil moddalar gidroliz mahsulotida, shu bilan birga o`simlik va hayvon organizmida sof holda uchraydi, organizmda azot almashinuvida muhim o`rin tutadi. Ammiakni biriktirib olib glutamin amidini hosil qiladi.

Glutamin kislota tibbiyotda ruhiy kasalliklarni davolashda qo`llaniladi.

pAminobenzoy kislota HOOC–C6H4–NH2 aromatik aminokislota bo`lib, rangsiz kristall modda. Sanoatda p–nitrobenzoy kislotani vodorod yordamida qaytarish usuli bilan olinadi:

p–Aminobenzoy kislota hisolalari og`riq qoldiruvchi ta`sirga ega. Shuning uchun tibbiyotda p–aminobenzoy kislotaning etil efiri anestezin, dietilaminoetil efirining xlorid kislota bilan hosil qilgan tuzi novokain nomi bilan og`riq qoldiruvchi vositalar sifatida keng qo`llaniladi.



anestezin novokain



Mavzuga oid tayanch iboralar.

Aminokislotalar–molekulasida bir vaqtning o`zida ham aminoguruhi, ham karboksil guruhi bo`ladigan organik birikmalar.

Bir asosli aminokislotalar–molekulasida bitta amino va bitta karboksil guruhlari mavjud bo`lgan aminokislotalar.

Ikki asosli aminokislotalar–molekulasida bitta amino va ikkita karboksil guruhlari mavjud bo`lgan aminokislotalar.

Ikki amino guruhli aminokislotalar–molekulasida ikkita amino va bitta karboksil guruhlari mavjud bo`lgan aminokislotalar.

aminokislotalar–karboksildan boshlab hisoblaganda aminoguruhi birinchi uglerod atomiga birikkan aminokislotalar.

aminokislotalar–karboksildan boshlab hisoblaganda aminoguruhi ikkinchi uglerod atomiga birikkan aminokislotalar.

aminokislotalar–karboksildan boshlab hisoblaganda aminoguruhi uchunchi uglerod atomiga birikkan aminokislotalar.



Glikokol–shirin ta`mli, rangsiz kristall modda, suvda yaxshi eriydi, 292 0C da suyuqlanadi.

L (+)–alanin–kristall modda, 295 0C da suyuqlanadi.

L (+)–valin–kazein, gemoglobin va valin oqsillari tarkibiga kiradigan aminokislota.

L (+)–leysin–kazein, gemoglobin, tuxum albumini kabi oqsillarni gidroliz qilish yo`li bilan olinadigan aminokislota.

L (+)–izoleysin–kazein, gemoglobin, tuxum albumini kabi oqsillar gidrolizlanganda leysin bilan birga ajraladi.

Glutamin kislota–ikki asosli aminokislota, suvli eritmasi kislota xossali.

p–Aminobenzoy kislota–aromatik aminokislota, rangsiz kristall modda.

Takrorlash uchun savol va masalalar.

1. Aminokislotalar deb qanday organik birikmalarga aytiladi, ular necha turga bo`linadi?

2. Aminokislotalar tarixiy, ratsional va xalqaro nomenklaturalar bo`yicha qanday nomlanadi?

3. Aminokislotalar molekulalarida qanday turdagi izomeriya mavjud bo`ladi?

4. Bir asosli aminokislotalar gomologik qatorining formulalarini yozib bering.

5. α–, β– va γ–aminokislotalar deganda qanday aminokislotalar tushuniladi?

6. Aminokislotalar qanday usullar yordamida olinadi?

7. Aminokislotalar qanday turdagi fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

8. α–, β– va γ–aminomoy kislotalar bir xil sharoitda qizdirilganda qanday organik birikmalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

9. Glikokol, alanin va glutamin kislotaga xlorid kislota va etil spirti ta`sir ettirilganda qanday organik birikmalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.

10. p–aminobenzoy kislota va uning hosilalari tibbiyotda qanday dori vositalari sifatida qo`llaniladi?

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.

2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent, «O`zbekiston» nashriyoti, 2002.

4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.

5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina» nashriyoti, 1987.

6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.

7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.



Mavzu-10: Oqsillarning turlari va xossalari.Oqsillarning birlamchi ikkilamchi uchlamchi to’rtlamchi tuzilishi.Oqsillarning sintezi.Denaturatsiya oqsillarning amfoterligi oddiy va murakkab efirlar.Protein va proteidlar.Oqsilarning sifat reaksiyalari.Oqsillarning asosiy vazifalari

Reja:

1. Oqsillarning turlari va xossalari.

2 Oqsillarning birlamchi ikkilamchi uchlamchi to’rtlamchi tuzilishi.

3 Oqsillarning sintezi.

4. Denaturatsiya oqsillarning amfoterligi oddiy va murakkab efirlar.

5 Protein va proteidlar.

6 Oqsilarning sifat reaksiyalari.Oqsillarning asosiy vazifalari.

Barcha o`simlik, hayvon va mikroorganizmlar hayoti uchun zarur bo`lgan moddalar oqsil moddalar, ya`ni oqsillardir. Hayot oqsil moddalarning murakkab aylanish jarayoni bo`lib, har qanday tirik organizm oqsil moddalarsiz yashay olmaydi.

Oqsil moddalarni kislotali yoki fermentativ gidroliz qilinganda aminokislotalar aralashmasi hosil bo`ladi. Ko`pgina oqsillar tarkibida 25 ta atrofida turli xil aminokislotalar mavjud bo`lib, ushbu aminokislotalardan 20 ga yaqini oqsillarning doimiy tarkibiy qismini tashkil qiladi. Oqsil molekulalarida aminokislotalar bir–birlari bilan har xil miqdorda va turli tartibda birikadi.

Oqsillar tuzilishini o`rganishda asosan ikkita yo`l foydali hisoblanadi:

1. O`qsillarning to`liq yoki qisman gidrolizini sinchiklab o`rganish;

2. Gidrolizning so`nggi mahsulotlari bo`lgan aminokislotalardan murakkab tuzilishli moddalar sintez qilish va ularni oraliq mahsulotlar bilan taqqoslash.

Rus biokimyogari A. Ya. Danilevskiy o`z tajribalari asosida 1888 yilda oqsil molekulasida aminokislotalar qoldiqlari orasida peptid bog`lanishlar borligi haqidagi gipotezani birinchi bo`lib ilgari surdi. Keyinroq, XX asrning boshlarida nemis olimi E. Fisher oqsil molekulasida peptid bog`lanish mavjudligini tajribada isbotladi. U 19 ta aminokislota qoldig`idan tarkib topgan polipeptidni sintez qilishga muvaffaq bo`ldi.

Hozirgi vaqtda bir qator oqsillarning tuzilishi aniqlangan. Tuzilishi aniqlangan birinchi oqsil insulin bo`lib, uning tuzilishi Fromajo va Senjerlar tomonidan aniqlangan. Insulin molekulasi ikki polipeptid zanjiridan iborat bo`lib, ulardan biri 21 ta, ikkinchisi 30 ta aminokislota qoldig`idan tashkil topgan. Bu polipeptid zanjirlar –S–S– disulfid bog`lar orqali birikkan. Ferment vazifasini bajaruvchi ribonukleaza oqsili molekulasi 124 ta aminokislota qoldig`idan iborat. Ovqat hazm qilish fermenti ximotripsinogen oqsili 246 ta aminokislota qoldig`idan iborat bo`lib, uning molekulyar og`irligi 27000 ga teng. Rus olimi, akademik Yu. A. Ovchinnikov tomonidan aspartatransaminaza fermenti 412 ta aminokislota qoldig`idan iborat ekanligi aniqlandi.

Hozirgi tasavvurlarga ko`ra oqsil molekulalari bir yoki bir nechta polipeptid zanjirlardan tashkil topgan. Polipeptid zanjirlarda aminokislotalar bir–birlari bilan peptid (amid) bog`lar (NHCO) yoki disulfid bog`lar (–S–S–) orqali bog`langan bo`ladi. Har bir polipeptid zanjir ochiq, tarmoqlangan yoki siklik holatda bo`lishi mumkin. Ochiq polipeptid zanjirning bir uchida erkin holdagi karboksil guruhi tutgan aminokislota (C–uchli aminokislota) bo`lsa, ikkinchi uchida esa erkin holda aminoguruhi tutgan aminokislota (N–uchli aminokislota) bo`ladi. Siklik polipeptid zanjirlarda bunday aminokislotalar mavjud bo`lmaydi. Tarmoqlangan polipeptid zanjirlarda bir polipeptid zanjirdagi diaminokislotaning ikkita aminoguruhiga ikkita polipeptid zanjir birikkan bo`ladi.

Peptid bog`lar bitta aminokislota karboksilining boshqa aminokislota aminoguruhi bilan o`zaro ta`sirlashishi natijasida hosil bo`ladi, masalan:



glitsin alanin dipeptid (glitsil–alanin)



Peptidlar deb oqsillar asosini tashkil qiluvchi hamda ikki yoki undan ortiq aminokislotalarning o`zaro polikondensatlanishidan hosil bo`lgan moddalarga aytiladi. Ikkita aminokislota qoldig`idan dipeptidlar, uchta aminokislotadan tripeptidlar, ko`p sonli aminokislotalardan polipeptidlar hosil bo`ladi.

Peptidlarning nomi aminoguruhidan boshlangan aminokislotalar nomlaridan oxirgi «in» qo`shimcha «il» qo`simchaga almashtirilib, hosil bo`lgan nomlarga karboksil guruhi bilan tamomlangan oxirgi aminokislota nomini qo`shib hosil qilinadi. Masalan:

H2NCH2CONHCH2CONH–CH2–CO–OH

glitsil–glitsil–glitsin



Peptidlardan polipeptidlar, polipeptidlardan pentonlar, pentonlardan oqsillar hosil bo`ladi. Demak, oqsillar –aminokislotalar qoldiqlaridan tashkil topgan murakkab tuzilishli yuqori molekulyar tabiiy birikmalardir.

Oqsillarning tuzilishi. Organik kimyoda tadqiqotning tajribaga asoslangan yangi usullarining paydo bo`lishi va rivojlanishi oqsil tuzilishini o`rganishda ancha yutuqlarga erishilishiga sabab bo`ldi. Hozirgi vaqtda oqsil molekulasining birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to`rtlamchi strukturalari aniqlangan bo`lib, ular bir–biridan farq qiladi.

Oqsilning birlamchi strukturasi uning kimyoviy strukturasi, ya`ni ushbu oqsilning polipeptid zanjirida aminokislotalar qoldiqlarining navbatlashib kelishidir.

Oqsilning ikkilamchi strukturasi polipeptid zanjirning fazodagi shakli. Rentgen–struktura analizi va tekshirishning boshqa fizikaviy usullari yordamida tabiiy oqsillarning polipeptid zanjirlari buralgan holatda–spiral ko`rinishida bo`lishi aniqlangan. Spiral strukrura spiralning yonma–yon o`ramlaridagi aminokislotalar qoldiqlaridagi CO va NH guruhlar orasida vujudga keladigan vodorod bog`lanishlar bilan tutib turiladi. Bunday ikkilamchi struktura spiral deb ataladi. Unda vodorod bog`lanishlar spiralning uzun o`qiga parallel yo`nalgan bo`ladi.

Oqsilning uchlamchi strukturasi real uch o`lchamli konfiguratsiya bo`lib, polipeptid zanjirning buralgan spirali fazoda ana shunday shaklga kiradi. Bunday strukturada fazoda bo`rtib chiqqan va botiq joylari bo`lib, funksional guruhlari tashqariga qaragan bo`ladi. Oqsil molekulasining o`ziga xosligi, uning biologik faolligi uchlamchi struktura bilan tushuntiriladi. Oqsillarda uchlamchi strukturani hosil qiluvchi va saqlab turadigan asosiy omillar aminokislotalar qoldiqlarining yonaki radikallari orasidagi bog`lanishlardir.

Oqsilning to`rtlamchi strukturasi–oqsillarda turli xil funksional guruhlar mavjud bo`lgani uchun ularni organik birikmalarning birorta ham sinfiga kiritish mumkin emas. Oqsillarda turli xil sinflarning xossalari umumlashib butunlay yangi sifat paydo bo`ladi. Bir nechta uchlamchi tuzilishga ega bo`lgan polipeptidlardan tashkil topgan oqsillar to`rtlamchi tuzilishli oqsillar deyiladi. Oqsil molekulasidagi uchlamchi tuzilishli polipeptid zanjirlar birgalikda yagona oqsil moddaning xususiyatini namoyon etadi. Bunday to`rtlamchi tuzilishga ega bo`lgan oqsillar oligomerlar deb ataladi.

2. Oqsillar, tuzilishi va fizik–kimyoviy xossalari.

Oqsillar––aminokislotalardan tuzilgan murakkab yuqori molekulyar tabiiy birikmalardir. Hozirgi tasavvurlarga ko`ra oqsillarda aminokislotalar bir-biri bilan peptid (amid) bog`lanishlar (NHCO) orqali bog`lanib, peptid zanjirlar hosil qiladi. Peptid bog`lanishlar bitta aminokislota karboksilining boshqa kislotaning aminoguruhi bilan o`zaro ta`sirlashishi natijasida hosil bo`ladi. Bunda ikkita aminokislotadan bir molekula suv ajralib chiqib, peptidlar hosil bo`ladi:

H2NCH2COOH + NH2CH(CH3)COOH 

glitsin alanin

H2NCH2CONHCH(CH3)COOH + H2O

dipeptid (glitsil–alanin)

Uchta aminokislotadan tripeptidlar, ko`p sonli aminokislotalardan–polipeptidlar hosil bo`ladi.

Rus biokimyogari A. Ya. Danilevskiy o`zining tajribalari asosida 1888 yilda oqsil molekulasida aminokislotalar qoldiqlari orasida peptid bog`lanishlar borligi haqidagi gipotezani birinchi bo`lib ilgari surdi. Keyinchalik XX asrning boshlarida nemis olimi E. Fisher peptid bog`lanish mavjudligini tajribada tasdiqladi. U 19 ta aminokislota qoldig`idan tarkib topgan polipeptidni sintez qilishga muvaffaq bo`ldi.

Oqsillar molekulalari tarkibiga kiradigan aminokislotalar qoldiqlarining soni turli-tuman bo`lishi mumkin. Ular insulinda–51 ta, mioglabinda–140 atrofida. Oqsillarning molekulyar massasi shuning uchun ham juda keng chegarada–20000 dan bir necha milliongacha o`zgarib turadi.

Organik kimyoda tadqiqotning tajribaga asoslangan yangi usullarining paydo bo`lishi va rivojlanishi oqsil strukturasini o`rganishda ancha yutuqlarga erishilishiga sabab bo`ldi. Hozirgi vaqtda oqsil molekulasining birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi strukturalari aniqlangan va ular bir-biridan farq qiladi.

Oqsilning birlamchi strukturasi–uning kimyoviy strukturasi, ya`ni ushbu oqsilning polipeptid zanjirida aminokislotalar qoldiqlarining navbatlashib kelishidir.

Oqsilning ikkilamchi strukturasi–polipeptid zanjirning fazodagi shakli. Rentgen–struktura analizi va tekshirishning boshqa fizikaviy usullari yordaida tabiiy oqsillarning polipeptid zanjirlari buralgan holatda–spiral ko`rinishida bo`lishi aniqlangan. Spiral strukrura spiralning yonma-yon o`ramlaridagi aminokislotalar qoldiqlaridagi CO va NH guruhlar orasida vujudga keladigan vodorod bog`lanishlar bilan tutib turiladi. Bunday ikkilamchi struktura spiral deyiladi. Unda vodorod bog`lanishlar spiralning uzun o`qiga parallel yo`nalgan.

Oqsilning uchlamchi strukturasi–real uch o`lchamli konfiguratsiya bo`lib, polipeptid zanjirning buralgan spirali fazoda ana shunday shaklga kiradi. Bunday strukturada fazoda bo`rtib chiqqan va botiq joylari bo`lib, funksional guruhlari tashqariga qaragan bo`ladi. Oqsil molekulasining o`ziga xosligi, uning biologik faolligi uchlamchi struktura bilan tushuntiriladi.

Oqsillarda uchlamchi strukturani hosil qiluvchi va saqlab turadigan asosiy omillar aminokislotalar qoldiqlarining yonaki radikallari orasidagi bog`lanishlardir.

Oqsillarning juda turli-tuman xossalari ularning tuzilishi bilan izohlanadi. Ularning eruvchanligi turlicha: ba`zilari suvda eriydi, boshqalari-neytral tuzlarning suyultirilgan eritmalarida eriydi. Ayrimlari esa umuman erimaydi.

Kimyoviy tarkibi jihatdan oqsillar ikki guruhga bo`linadi; a) oddiy oqsillar–proteinlar, ular gidrolizlanganda faqat aminokislotalarga ajraladi; b) murakkab oqsillar–proteidlar, ular gidrolizlanganda aminokislotalar bilan oqsilmas tabiatli moddalar (uglevodlar, nuklein kislotalar va boshqalar) hosil qiladi; bular oqsil moddalar bilan oqsilmas moddalarning birikmalaridir.

Oqsillar tarkibida karboksil bilan aminoguruhi borligi sababli ular aminokislotalar kabi amfoter xossalarni namoyon qiladi. Masalan, ishqorlar ta`sir ettirilganda oqsil anion shaklida reaksiyaga kirishadi–ishqorning kationi bilan birikadi va albuminat tuzini hosil qiladi:

H2NCH COOH + NaOH  H2O + H2NCHCOONa

R R

Kislotalar ta`sir ettirilganda esa oqsil kation sifatida bo`ladi va sintonin hosil qiladi: H2NCHCOOH + HCl  [H3N+CHCOOH]Cl-



R R

Ayrim omillar ta`sirida oqsillarning ikkilamchi va uchlamchi strukturasi buziladi–oqsilning denaturatsiyasi sodir bo`ladi. Bunda ikkilamchi va uchlamchi strukturani hosil qiladigan vodorod bog`lanishlar uziladi, natijada oqsil molekulasi konfiguratsiyasi buziladi. Oqsillarning denaturatsiyasiga turli xil reagentlar va sharoitlar: kuchli kislota va ishqorlarning, etil spirtning, og`ir metallar tuzlarining ta`siri, radiatsiya, qizdirish, kuchli chayqalish va boshqalar sabab bo`ladi.



Oqsillar klassifikatsiyasi. Kimyoviy tarkibi jihatdan oqsillar ikki guruhga bo`linadi; a) oddiy oqsillar–proteinlar, ular gidrolizlanganda faqat aminokislotalarga ajraladi; b) murakkab oqsillar–proteidlar, ular gidrolizlanganda aminokislotalar bilan oqsilmas tabiatli moddalar (uglevodlar, nuklein kislotalar va boshqalar) hosil qiladi.

Proteinlar o`z navbatida uchga bo`linadi: albuminlar, globulinlar va proteinoidlar.



Albuminlar suvda yaxshi eriydigan oddiy oqsillar bo`lib, ularning eritmalariga (NH4)2SO4 qo`shib to`yintirilganda cho`kmaga tushadi. Albuminlar tuxum oqida (tuxum albumini), qon zardobida (zardob albumini), sutda (sut albumini) ko`p bo`lib, ularning molekula og`irligi kichik bo`ladi.

Globulinlar suvda erimaydigan oddiy oqsillardir, ular 8–10 % li NaCl va MgSO4 eritmalarida yaxshi eriydi. Globulinlar eritmasini suv qo`shib suyultirish yoki eritma konsentratsiyasini tuz qo`shib oshirish yo`li bilan ular cho`ktiriladi. Globulinlar sutda (sut globulini), qon zardobida (zardob globulini), tuxumda (tuxum globulini), muskullarda hamda kanop va no`xot kabi o`simliklarda ko`p bo`ladi.

Proteinoidlar suvda, tuzlar, ishqorlar, kislotalar eritmalarida erimaydi, gidrolizga chidamli bo`ladi. Ularga soch, tirnoq, shox, tarkibiga kiruvchi keratin, ipak tarkibiga kiruvchi fibroin misol bo`ladi.

Proteidlar tarkibidagi oqsilmas tabiatli moddalar tabiatiga qarab quyidagi turlarga ajratiladi: xromoproteidlar, nukleoproteidlar, fosfoproteidlar, glikoproteidlar, lipoproteidlar.



Xromoproteidlar tarkibi oqsil qism va biror bo`yoq moddadan iborat bo`lib, ularga gemoglobin misol bo`ladi. Gemoglobin organizmda kislorod tashish vazifasini bajarib, tarkibi globin oqsili va bo`yoq modda–gemdan iborat. Gem murakkab tuzilishga ega bo`lib, tarkibida azot va temir atomlari mavjud.

Nukleoproteidlar tarkibi oqsil modda va nuklein kislotalardan iborat, ular gidrolizlanganda oddiy oqsillar va nuklein kislotalar hosil bo`ladi. Nuklein kislotalar gidrolizlanganda esa uglevod, fosfat kislota, purin va pirimidin asoslariga parchalanadi. Nukleoproteidlar ishqorlarda eriydi, kislotalarda esa erimaydi.

Fosfoproteidlar tarkibi oqsil modda va fosfat kislotadan iborat, ular gidrolizlanganda oddiy oqsillar va fosfat kislota hosil bo`ladi. Fosfoproteidlarga sut kazeini misol bo`ladi.

Glikoproteidlar tarkibi oqsil modda va uglevodlardan iborat, ular gidrolizlanganda oddiy oqsillar va uglevodlar hosil bo`ladi. Glikoproteidlar suvda erimaydi, suyultirilgan ishqor eritmalarida eriydi. Ularga so`lakda bo`ladigan mutsin misol bo`ladi.

Lipoproteidlar tarkibi oqsil modda va yog` yoki yog`simon moddalardan iborat, ular gidrolizlanganda oddiy oqsillar va yog` yoki yog`simon moddalar hosil bo`ladi.

Bulardan tashqari, oqsillar shakliga qarab ikki guruhga ajratiladi: a) tolali yoki fibrillyar oqsillar, b) globulyar oqsillar.



Tolali yoki fibrillyar oqsillar molekulalari uzun, ipsimon shaklda bo`lib, ularga jundagi keratin oqsili, muskullardagi miozin oqsili misol bo`ladi.

Globulyar oqsillar molekulalari sharsimon shaklda bo`lib, ularga albuminlar, globulinlar va proteinoidlar misol bo`ladi.

Oqsillar xossalari. Oqsillarning eruvchanligi turlicha: ba`zilari suvda eriydi, boshqalari neytral tuzlarning suyultirilgan eritmalarida eriydi, ayrimlari esa umuman erimaydi.

Oqsillar tarkibida karboksil bilan aminoguruhi borligi sababli ular aminokislotalar kabi amfoter xossalarni namoyon qiladi. Masalan, ishqorlar ta`sir ettirilganda oqsil anion shaklida reaksiyaga kirishadi–ishqorning kationi bilan birikadi va albuminat tuzini hosil qiladi:



Kislotalar ta`sir ettirilganda esa oqsil kation sifatida bo`ladi va sintonin hosil qiladi:



Ayrim omillar ta`sirida oqsillarning ikkilamchi va uchlamchi strukturasi buziladi, yani oqsilning denaturatsiyasi sodir bo`ladi. Bunda ikkilamchi va uchlamchi strukturani hosil qiladigan vodorod bog`lanishlar uziladi, natijada oqsil molekulasi konfiguratsiyasi buziladi. Oqsillarning denaturatsiyasiga turli xil reagentlar va sharoitlar: kuchli kislota va ishqorlarning, etil spirtning, og`ir metallar tuzlarining ta`siri, radiatsiya, qizdirish, kuchli chayqalish va boshqalar sabab bo`ladi.



Oqsil moddalarga xos xususiy cho`ktirish va rangli reaksiyalar mavjud bo`lib, ular yordamida oqsillarni oson aniqlash mumkin:

1. Qaynatish bilan sinash. Kuchsiz kislotali muhitda oqsil eritmalari neytral tuzlar eritmalari ishtirokida qaynatilganda oqsil iviydi va cho`kmaga tushadi. Odatda, kuchsiz kislotali muhit hosil qilish uchun suyultirilgan CH3COOH eritmasi ishlatiladi.

2. Og`ir metall tuzlari yordamida cho`ktirish. Oqsillar mis sulfat CuSO4, qo`rg`oshin atsetat (CH3COO)2Pb, qo`rg`oshin gidro atsetat Pb(OH)(CH3COO), simob (II) xlorid HgCl2, temir (III) xlorid FeCl3 eritmalari bilan reaksiyaga kirishganda cho`kmaga tushadi.

3. «Alkaloidlar» reaktivlari bilan cho`ktirish. Oqsillar tannin, pikrin kislota kabi reaktivlar bilan ta`sirlashganda cho`kmaga tushadi.

4. Biuret reaksiyasi. Ishqoriy muhitda CuSO4 eritmasi binafsha rangga bo`yaladi. Biuret reaksiyasi –CO–NH– bog`lar uchun xususiy reaksiya bo`lib, dipeptid ko`k, tripeptid binafsha, polipeptidlar qizil rang beradi.

5. Ksantoprotein reaksiyasi. Oqsillar konsentrlangan HNO3 ta`sirida sariq rangga bo`yaladi, 25 % li NH4OH ta`sirida esa to`q sariq rang hosil bo`ladi.

6. Milon reaksiyasi. Oqsillar (tirozin, triptofan) Hg(NO3)2 tuzining HNO2 yoki HNO3 lardagi eritmasi bilan qizdirilganda qizil–qo`ng`ir cho`kma hosil bo`ladi.

7. Ningidrin reaksiyasi. Oqsillar ningidrin eritmasi bilan qo`shib qizdirilganda ko`k bo`yalish hosil bo`ladi.



Dostları ilə paylaş:
1   ...   15   16   17   18   19   20   21   22   23


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©genderi.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə