O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi



Yüklə 1,38 Mb.
səhifə5/23
tarix08.03.2018
ölçüsü1,38 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   23

Yarim reaksiyalar usuli, ya`ni ion–elektronli usul: Nomidan ko`rinib turibdiki, bu usul oksidlanish jarayoni va qaytarilish jarayoni uchun ionli tenglamalarni tuzish va ularni umumiy tenglama tarzida birlashtirishga asoslangan. Misol uchun, ozroq kislota qo`shilgan KMnO4 eritmasi orqali H2S o`tkazilganda pushti rang yo`qoladi va eritma loyqalanadi.

H2S  S + 2H+ H2S – 2e = S + 2H+ oksidlanish jarayoni

MnO4  Mn+2 MnO4 + 8H+ = Mn+2 + 4H2O

MnO4 + 8H+ + 5e = Mn+2 + 4H2O qaytarilish jarayoni

Reaksiyaning umumiy tenglamasini tuzish uchun oldin berilgan va biriktirib olingan elektronlar sonini tenglashtirib, so`ngra yarim reaksiyalarning tenglamalarini hadma–had qo`shish kerak.

H2S – 2e = S + 2H+ │2 │5

MnO4+ 8H+ + 5e = Mn+2 + 4H2O │5 │2

5H2S + 2MnO4+ 16H+ = 5S + 10H+ + Mn+2 + 8H2O

Tenglamaning ikkala qismini 10H+ ga qisqartirsak yakuniy tenglama olinadi: 5H2S + 2MnO4+ 6H+ = 5S + 2Mn+2 + 8H2O

5H2S + 2MnO4+ 6H+ = 5S + 2Mn+2 + 8H2O

2K+ + 3SO4–2 = 2K+ + 3SO4–2

5H2S + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5S + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O


Odatda oksidlanish–qaytarilish reaksiyalarining uch turi: molekulalararo, ichki molekulyar va disproporsiyalanish reaksiyalari bo`ladi.

Molekulalararo reaksiyalarga oksidlovchi va qaytaruvchi turli moddalarda bo`ladigan reaksiyalar kiradi. Bitta elementning atomlari turli xil oksidlanish darajalarida bo`ladigan har xil moddalar orasidagi reaksiyalarni ham ana shu turga kiritish kerak:

2H2S–2 + H2S+4O3 = 3S0 + 3H2O 5HCl–1 + HCl+5O3 = 5Cl20 + 3H2O



Ichki molekulyar reaksiyalarga oksidlovchi bilan qaytaruvchi bitta moddaning o`zida bo`ladigan reaksiyalar kiradi. Bu holda oksidlanish darajasi musbatroq bo`lgan atom oksidlanish darajasi kichikroq atomni oksidlaydi. Termik parchalanish reaksiyalari ana shu tur reaksiyalarga kiradi, masalan,

2NaN+5O3–2 = 2NaN+3O2 + O20 2KCl+5O3–2 = 2KCl–1 + 3O20

Tarkibidagi bitta elementning atomlari turli xil oksidlanish darajalariga ega bo`ladigan moddalarning parchalanishini ham ana shunday reksiyalar qatoriga kiritiladi, masalan,

N–3H4N+3O2 = N20 + 2H2O N–3H4N+5O3 = N2+1O + 2H2O



Disproporsiyalanish reaksiyasining borishida bitta element atomlarining oksidlanish darajalari bir vaqtning o`zida ortadi ham kamayadi. Bunda boshlang`ich modda hosil qilgan birikmalarning birida atomlarning oksidlanish darajalari yuqori, ikkinchisida esa pastroq bo`ladi. Bunday reaksiyalar molekulasida oraliq oksidlanish darajasiga ega bo`lgan atomlar bor moddalardagina bo`ladi. Masalan, molekulasidagi Mn oraliq oksidlanish darajasi +6 ga ega bo`lgan (+7 bilan +4 orasida) K2MnO4 ning o`zgarishini ko`rsatish mumkin. Bu tuzning eritmasi chiroyli to`q yashil tusli (MnO4–2 rangi) bo`ladi, lekin eritmaning rangi qo`ng`irga o`zgaradi. Bu MnO2 cho`kmasi tushishi va MnO4–1 ioni hosil bo`lishi tufaylidir. Quyidagicha reaksiya sodir bo`ladi:

3K2Mn+6O4 +2H2O = 2KMn+7O4 + Mn+4O2 + 4KOH

Mn+6 – e = Mn+7 │1│2

Mn+6 + 2e = Mn+4 │2 | 1

3K2MnO4 +2H2O = 2KMnO4 + MnO2 + 4KOH
Quyidagi reaksiyalar ham disproporsiyalanish reaksiyalari qatoriga kiradi:

3HN+3O2 = HN+5O3 + 2N+2O + H2O

Cl20 + H2O HCl+1O + HCl–1

Elektrolitlarning eritmalari va suyuqlanmalarida har xil ishorali ionlar bo`ladi, ular suyuqlikning barcha zarrachalari kabi tartibsiz harakatda bo`ladi. Agar NaCl ning suyuqlanmasiga (NaCl 801 0C da suyuqlanadi) inert (ko`mir) elektrodlar botirilsa va o`zgarmas elektr toki o`tkazilsa, u holda ionlar elektrodlarga: Na+ kationlari–katodga, Cl anionlari–anodga tomon harakatlanadi. Na+ ionlari katoddan elektronlar oladi va qaytariladi: Na+ + e = Na

Cl ionlari esa elektronlarini anodga berib oksidlanadi: 2Cl–1 – 2e = Cl2

Agar endi bu ikki elektrod reaksiyalarni hadlab qo`shsak, u holda NaCl elektrolizining umumiy tenglamasini olamiz:

Na+ + e = Na | 2

2Cl–1 – 2e = Cl2 | 1

2Na+ + 2Cl–1  2Na + Cl2 yoki 2NaCl  2Na + Cl2

Bu reaksiya oksidlanish–qaytarilish reaksiyasi hisoblanadi: anodda oksidlanish jarayoni, katodda qaytarilish jarayoni sodir bo`ladi.



Takrorlash uchun savollar.

1. Qanday reaksiyalar oksidlanish–qaytarilish reaksiyalari deyiladi?

2. Oksidlanish–qaytarilish reaksiyalarining tenglamalarini qanday usullar bilan tuzish mumkin.

3. Oksidlanish–qaytarilish reaksiyalari qanday turlarga bo`linadi?

4. Disproporsiya jarayoni deganda qanday jarayon tushuniladi.

5. Oksidlovchi nima, qaytaruvchi nima?

6. Organik reaksiyalar qanday turlarga ajratiladi?

Mavzuga oid tayanch iboralar.

1. Oksidlanish-qaytarilish reaksiyalari – bu reaksiyaga kirishayotgan moddalar tarkibidagi atomlarning darajasi ozgarishi bilan boradigan reaksiyalardir.

2. Oksidlanish – bu atom, molekula yoki ionning electron berish jarayonidir.

3.Qaytarilish – bu atom, molekula yoki ionning electron biriktirib olish jarayonidir.

4. Oksidlovchilar – bu elektronlarni biriktirib oladigan atom, molekula yoki ionlardir.

5. Qaytaruvchilar – elektronlarini beradigan atom, molekula yoki ionlar bolib, reaksiya vaqtida ular oksidlanadi.



Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. K. R. Rasulov va boshqalar. «Umumiy va anorganik kimyo». Toshkent, «O`qituvchi», 1996.

3. G. Ye. Rudzitis, F. G. Feldman. Kimyo. 8-9-sinf darsliklari. Toshkent, «O`qituvchi», 1992.



Mavzu -7: Kimyoviy reaksiyalar kinetikasi.
Reja:

- Kimyoviy reaksiyalarning tezligini.

- Reaksiya tezligiga ta`sir etuvchi omillarini.

- Qaytar va qaytmas jarayonlarini.

- Kimyoviy muvozanat. Le–Shatel`e tamoyilini.
Kimyoviy reaksiyalarning mohiyati boshlang`ich moddalardagi bog`lanishlarning uzilishi va reaksiya mahsulotlarida yangi bog`lanishlarning paydo bo`lishidan iborat. Bunda har qaysi element atomlarining reaksiyadan oldingi va reaksiyadan keyingi umumiy soni o`zgarmasdan qoladi. Bog`lanishlar hosil bo`lishida energiya chiqishi, bog`lanishlar uzilganda esa yutilishi sababli kimyoviy reaksiyalarda energetik effekt sodir bo`ladi. Ma`lumki, agar boshlang`ich moddalardagi uziladigan bog`lanishlar puxtaligi reaksiya mahsulotlaridagi bog`lanishlar puxtaligidan kam bo`lsa energiya chiqadi, aks holda yutiladi. Odatda energiya issiqlik shaklida chiqadi yoki yutiladi. Moddalarning o`zgarishi haqidagi tasavvurlar, shuningdek, ularni sanoatda olishning iqtisodiy samaradorligi kimyoviy reaksiyalarning tezligi bilan bog`liq. Kimyoviy reaksiyalarning tezliklari va mehanizmlari haqidagi ma`lumot kimyoviy kinetika deyiladi. Kimyoviy reaksiyaning tezligi deganda sistemaning hajmi o`zgarmaganda reaksiyaga kirishayotgan moddalardan birining konsentratsiyasining vaqt birligi ichida o`zgarishi tushuniladi.

A + B = C + D

A yoki B modda sarflangan sari reaksiyaning tezligi muayyan vaqt oralig`i uchun aniqlanishi mumkin, degan hulosa kelib chiqadi. A moddaning (B moddaning) konsentratsiyasi t1 vaqtda C1 kattalik, t2 vaqtda C2 kattalik bilan o`lchangani sababli ∆t = t2 – t1 vaqt ichida modda konsentratsiyasining o`zgarishi ∆C = C2 – C1 bo`ladi, bundan reaksiyaning o`rtacha tezligi (V) aniqlanadi:

V = C2 – C1 t2 – t1 = ∆C∆t (4. 1)

Bu yerda A modda konsentratsiyasining va C2–C1 ayirmaning qiymati manfiy bo`lishiga qaramay, reaksiyaning tezligi faqat musbat kattalik bo`lishi mumkin.

Reaksiya tezligiga ta`sir etuvchi omillar.

Kimyoviy reaksiyaning tezligi reaksiyaga kirishayotgan moddalarning tabiatiga, reaksiyaning borish shart–sharoitlariga: konsentratsiya C ga, temperatura t ga, katalizatorlarning ishtirok etish–etmasligiga, hamda, ba`zi omillarga (masalan, gazlarda bo`ladigan reaksiyalarda–bosimga, qattiq moddalarning reaksiyalarida–moddalarning maydalanganligiga, radioaktiv nurlantirishga) bog`liq bo`ladi.

Kimyoviy reaksiya tezligiga reaksiyaga kirishayotgan moddalar konsentratsiyalarining ta`siri.

Kimyoviy reaksiyalarning tezligi reaksiyaga kirishayotgan moddalar konsentratsiyalari ko`paytmasiga proporsionaldir.

V = kCACB (4. 2)

Bunda CA va CB–A va B moddalarning konsentratsiyalari, mol/l; k–proporsionallik koeffitsienti, u reaksiyaning tezlik konstantasi deyiladi. Kimyoviy kinetikaning asosiy qonuni ko`pincha ta`sir etuvchi massalar qonuni yoki reaksiyaning kinetik tenglamasi deyiladi.

Kimyoviy reaksiya tezligiga temperaturaning ta`siri. Reaksiya tezligining temperaturaga bog`liqligi Vant–Goff qoidasi bilan aniqlanadi: temperatura har 10 0C ga ko`tarilganda ko`pchilik kimyoviy reaksiyalarning tezligi 2–4 marta ortadi.

Vt2 = Vt1t2 – t110 (4. 3)

bunda Vt1, Vt2–tegishlicha boshlang`ich (t1) va oxirgi (t2) haroratlardagi reaksiya tezligi, –reaksiya tezligining harorat koeffitsienti, u reaksiaga kirishuvchi moddalarning harorati 10 0C ko`tarilganda reaksiyaning tezligi necha marta ortishini ko`rsatadi.

Temperatura o`zgarganda reaksiya tezligining tez o`zgarishini aktivlanish nazariyasi tushuntirib beradi. Bu nazariyaga ko`ra ushbu reaksiyani amalga oshirishga yetarli energiya bor aktiv molekulalar (zarrachalar) gina kimyoviy reaksiyaga kirishadi. Noaktiv zarrachalarga zaruriy qo`shimcha energiya berish yo`li bilan ularni aktiv zarrachalarga aylantirish mumkin–bu jarayon aktivlanish deyiladi. Aktivlanish usullaridan biri temperaturani oshirish; temperatura ko`tarilganda aktiv zarrachalar soni ko`payadi, shuning uchun reaksiya tezligi ham keskin ortadi.

Reaksiyaga kirishayotgan moddalar molekulalarini (zarrachalarini) aktiv zarrachalarga aylantirish ushun ularga berilishi lozim bo`lgan energiya aktivlanish energiyasi deyiladi. U Ea bilan belgilanadi va tajriba yo`li bilan aniqlanadi hamda kJ/mol da ifodalanadi. Masalan, H2 + J2 = 2HJ uchun Ea

A B A A A A

+ +

A B B B B B

Reaksiyaning tezligi aktivlanish energiyasining qiymatiga bevosita bog`liq: agar u kichik bo`lsa, u holda ma`lum vaqt ichidagi reaksiyada ko`p sondagi zarrachalar energetik to`siqni yengib o`tadi va reaksiyaning tezligi yuqori bo`ladi, lekin agar aktivlanish energiyasi katta bo`lsa, u holda reaksiya sekin boradi.

Ionlar o`zaro ta`sirlashganda aktivlanish energiyasi juda kichik bo`ladi va ionli reaksiyalar juda katta tezlik bilan (amalda bir onda) boradi.



Kataliz va katalizatorlar haqida tushuncha.

Kimyoviy reasiyaning tezligini katalizatorlar yordamida oshirish mumkin, chunki temperaturani oshirgandan ko`ra katalizator ishlatgan afzalroq, bundan tashqari temperaturani hamma vaqt ham oshirish mumkin emas.

Kimyoviy reaksiyalarning tezligini o`zgartiradigan moddalar katalizatorlar deyiladi. Ba`zi katalizatorlar reaksiyani tezlashtiradi–musbat kataliz yoki kataliz, boshqalari sekinlashtiradi–manfiy kataliz deyiladi.

Manfiy kataliz ko`pincha ingibitorlash, reaksiya tezligini kamaytiruvchi manfiy katalizatorlar esa ingibitorlar deyiladi.

Katalizatorlar ishtirokidagi kimyoviy reaksiyalar katalitik reaksiyalar deyiladi. Katalizatorning o`zi reaksiyalarda sarflanmaydi va oxirgi mahsulotlar tarkibiga kirmaydi. Katalizning ikki turi–gomogen (bir jinsli) va geterogen (bir jinsli emas) katalizlar bor.

Gomogen katalizda reaksiyaga kirishuvchi moddalar va katalizator bir fazali sistemani–gaz yoki suyuqlik sistemani hosil qiladi, katalizator bilan reaksiyaga kirishuvchi moddalar orasida chegara sirti bo`lmaydi. Masalan: H2O2 ning tuzlar eritmasi ishtirokida parchalanishi.

Geterogen katalizda reaksiyaga kirishuvchi moddalar bilan katalizator turli fazalardan iborat sistemani hosil qiladi. Bunda reaksiyaga kirishuvchi moddalar bilan katalizator orasida chegara sirti bo`ladi. Odatda katalizator–qattiq modda, reaksiyaga kirishuvchi moddalar–gazlar yoki suyuqliklar bo`ladi.

A + K = AK AK + B = AB + K A + B = AB

Ba`zi moddalar qattiq katalizatorlarning aktivligini kamaytiradi yoki butunlay yo`qotadi. Bunday moddalar katalitik zaharlar deyiladi. Masalan: As, Hg, Pb birikmalari, ionli birikmalar. Lekin o`zi katalizator bo`lmay turib, shu reaksiya katalizatorlarning ta`sirini ko`paytiradigan moddalar ham bor. Bu moddalar promotorlar deyiladi.

Qaytar va qaytmas reaksiyalar.

Kimyoviy reaksiyalar qaytmaslik va qaytarlik hususiyatlariga qarab ikki turga bo`linadi. Faqat bir yo`nalishda boradigan va reaksiyaga kirishayotgan boshlang`ich moddalar oxirgi mahsulotlarga to`liq aylanadigan reaksiyalar qaytmas reaksiyalar deyiladi. Qaytmas reaksiyalarda cho`kma tushishi, gaz modda ajralib chiqishi va kam dissotsilanadigan modda hosil bo`lishi mumkin, masalan,

BaCl2 + Na2SO4 = BaSO4 oq + 2NaCl

CaCO3 = CaO + CO2 KOH + HCl = KCl + H2O

Bir vaqtning o`zida bir–biriga teskari ikki yo`nalishda boradigan reaksiyalar qaytar reaksiyalar deyiladi. Qaytar reaksiyalarda tenglik ishorasi o`rniga qarama–qarshi strelka qo`yiladi, masalan, 3H2 + N2 2NH3

Texnikada qaytar reaksiyalar afzal bo`lmaydi. Shu sababli ular turli usullar–temperatura, bosim va boshqalarni o`zgartirish bilan amalda qaytmas qilinadi.

Qaytar reaksiyalar ohirigacha bormaydi va kimyoviy muvozanat qaror topishi bilan tugallanadi. Masalan, NH3 sintezi reaksiyasida vaqt birligi ichida qancha molekula NH3 hosil bo`lsa shuncha NH3 azot bilan vodorodga ajraladigan holatda muvozanat qaror topadi. Demak, kimyoviy muvozanatga reaksiyaga kirishayotgan moddalar sistemasining to`gri va teskari reaksiyalarning tezligi o`zaro teng bo`lgan holati, deb ta`rif berish mumkin.

Muvozanat holatida to`gri reaksiya ham, teskari reaksiya ham to`xtamaydi, shuning ushun bunday muvozanat dinamik muvozanat deyiladi. Ikkala reaksiyaning ta`siri bir–birini yo`qotgani sababli reaksion aralashmada sezilarli o`zgarishlar sodir bo`lmaydi:

reaksiyaga kirishayotgan barcha moddalarning–boshlang`ich moddalarning ham, hosil bo`ladigan moddalrning ham konsentratsiyalari o`zgarmasligicha qoladi. Reaksiyaga kirishayotgan moddalarning kimyoviy muvozanat topgandagi konsentratsiyasi muvozanat konsentratsiyasi deyiladi. Ular odatda reaksiyaga kirishayotgan moddalarning o`rta qavsga olingan formulalari bilan belgilanadi, masalan, [H2], [N2], [NH3], muvozanatmas konsentratsiyalar esa C H2, C N2, C NH3 kabi belgilanadi.

Kimyoviy muvozanat holatiga reaksiyaga kirishayotgan moddalarning konsentratsiyasi, temperatura, gazsimon moddalar uchun esa bosim ham ta`sir etadi. Bu parametrlardan bittasi o`zgarganida muvozanat buziladi va reaksiyaga kirishayotgan barsha moddalarning konsentratsiyalari yangi muvozanat qaror topgunga qadar o`zgaraveradi, bu muvozanat konsentratsiyalarning boshqa qiymatlarida qaror topadi. Reaksiya sistemasining bir muvozanat holatidan boshqasiga bunday o`tishi kimyoviy muvozanatning siljishi yoki surilishi deyiladi. Agar sharoit o`zgarganida oxirgi moddalarning konsentratsiyalari ko`paysa, muvozanat reaksiya mahsulotlari tomonga siljigan bo`ladi, agar boshlang`ich moddalarning konsentratsiyasi ko`paysa, u holda muvozanat boshlang`ich moddalar hosil bo`lishi tomoniga siljigan bo`ladi.

Reaksiyaga kirishayotgan moddalarning konsentratsiyasi, temperatura va bosim (gazlardagi reaksiyalarda) o`zgarganda kimyoviy muvozanatning siljish yo`nalishi umumiy qoida bilan aniqlanadi, bu qoida siljuvshan muvozanat tamoyili yoki Le–Shatel`e tamoyili deb ataladi.

Mustahkamlash uchun savollar.


  1. Kimyoviy reaksiya tezligi deganda nimani tushunasiz?

  2. Reaksiya tezligiga qanday omillar ta`sir etadi?

  3. Aktivlanish energiyasi deb qanday energiyaga aytiladi?

  4. Qanday reaksiyalar qaytar va qaytmas reaksiyalar deyiladi?

  5. Kimyoviy muvozanat deb qanday muvozanat sistemasiga aytiladi?

  6. Le–Shatel`e tamoyili deb qanday tamoyilga aytiladi?

Mavzuga oid tayanch iboralar.

Kimyoviy reaksiya tezligi- sistemaning hajmi o`zgarmaganda reaksiyaga kirishayotgan moddalardan birining konsentratsiyasining vaqt birligi ichida o`zgarishi tushuniladi.

Kimyoviy kinetika- kimyoviy reaksiyalarning tezliklari va mehanizmlari haqidagi ma`lumot.

Reaksiya tezligiga ta`sir etuvchi omillar- konsentratsiya C ga, temperatura t ga, katalizatorlarning ishtirok etishi.

Aktivlanish energiyasi- Reaksiyaga kirishayotgan moddalar molekulalarini (zarrachalarini) aktiv zarrachalarga aylantirish ushun ularga berilishi lozim bo`lgan energiyasi.

Katalizatorlar- Kimyoviy reaksiyalarning tezligini o`zgartiradigan moddalar.

Ingibitorlar-reaksiya tezligini kamaytiruvchi moddalar.

Qaytmas reaksiyalar-faqat bir tomonga boradigan reaksiyalar.

Qaytar reaksiyalar-bir vaqtning o’zida ikki tomonga boradigan reaksiyalar. Kimyoviy muvozanat- reaksiyaga kirishayotgan moddalar sistemasining to`gri va teskari reaksiyalarning tezligi o`zaro teng bo`lgan holati.

Dinamik muvozanat- Muvozanat holatida to`gri reaksiya ham, teskari reaksiya ham to`xtamay harakatda bo’ladigan muvozanat.

Muvozanat konsentratsiyasi- reaksiyaga kirishayotgan moddalarning kimyoviy muvozanat topgandagi konsentratsiyasi.

Kimyoviy muvozanatning siljishi- Reaksiya sistemasining bir muvozanat holatidan boshqasiga bunday o`tishi.

Siljuvshan muvozanat tamoyili- reaksiyaga kirishayotgan moddalarning konsentratsiyasi, temperatura va bosim o`zgarganda kimyoviy muvozanatning siljishi.

Mavzuga oid adabiyotlar.
1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. K. R. Rasulov va boshqalar. «Umumiy va anorganik kimyo». Toshkent, «O`qituvchi», 1996.

3. S. Masharipov, I. Tirkashev. Kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

4. A. G. Muftahov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

5. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

Mavzu -8: Kirish. Organik kimyoning asosiy tushunchalari. Organik kimyoda qollaniladigan asosiy formulalar. A.M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi.

Reja:

- Organik kimyoning asosiy tushunchalarini;

- A. M. Butlerovning organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasini. Izomeriyani;

- Organik moddalarning gomologik qatorlari va klassifikatsiyasini;

- Organik kimyoda qollaniladigan asosiy formulalar.

Tarkibiga C elementi kiradigan birikmalar organik birikmalar deyiladi. C ning nihoyatda ko`p tabiiy va sintetik birikmalari organik birikmalar qatoriga kiritiladi hamda ularni organik kimyo fani o`rganadi. Organik birikmalar tarkibida C dan tashqari ko`pincha vodorod, kislorod, azot ba`zan S, P, galogenlar va ayrim metallar (alohida-alohida yoki turli hil kombinatsiyalarda) bo`ladi.

Organik kimyo faniC birikmalari va ularning tuzilishi, xossalari, olinish usullari, amalda foydalanish imkoniyatlarini o`rganadi.

Organik kimyo mustaqil fan sifatida XIX asrning boshlarida ajralib chiqdi. Bunga juda ko`p sonli organik moddalarning, asosan o`simlik va hayvonlar organizmidan ajratib olinadigan moddalarning kashf etilishi va tekshirilishi sabab bo`ldi. XIX asrning birinchi yarmida organik moddalar ilk bor sintetik yo`l bilan olindi.

Anorganik birikmalardan farqli ravishda organik moddalarning bir qator o`ziga xos xususiyatlari mavjud. Masalan;

1) Avvalo, C atomlarining bir-biri bilan birikib, zanjir va halqa hosil qilish xususiyatini aytib o`tish lozim, bu xususiyat anorganik birikmalarga unchalik hos emas.

2) Organik modda molekulalarida atomlar orasida bog`lanish kovalent bo`ladi. Shu sababli organik moddalar, odatda noelektrolitlar hisoblanadi. Molekulasida oddiy (birlamchi) C-C va C-H bog`lanishlar bor organik moddalar bir-biri bilan juda qiyin reaksiyaga kirishadi yoki umuman reaksiyaga kirishmaydi.

3) Organik moddalar 400-600 0C chegarasida qizdirilganda to`liq parchalanadi yoki ko`mirga aylanadi, kislorod ishtirokida esa yonadi. Bunga sabab C atomlari orasidagi bog`lanishning puxtaligi unchalik katta emasligidir (355,6 kJ/mol).

4) Organik birikmalarning o`ziga xos muhim xususiyati ular orasida izomeriya hodisasining keng tarqalganidir.

5) Organik kimyoda odatda struktura formulalaridan foydalaniladi, chunki atomlar molekulada fazoviy joylashgan bo`ladi. Struktura formulalari bu organik kimyoning tilidir. Struktura formulalarida kovalent bog`lanish chiziqcha bilan belgilanadi. Shu bilan birga empirik va elektron formulalardan ham foydalaniladi.

6) Organik kimyoda oksidlanish darajasi tushunchasi o`rniga valentlik tushunchasi qo`llaniladi. C atomining qo`zg`algan holatdagi valentligi doimo to`rtga teng va u to`rtta kovalent bog`lanish hosil qiladi.

XIX asrda 1861 yilda rus organik kimyogari A. M. Butlerov tomonidan organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi yaratildi va 1861 yil 19 sentabrda Shpeyerda bo`lib o`tgan tabiatshunoslar va vrachlarning xalqaro anjumanida bayon qilib berildi. Tuzilish nazariyasininig asosiy qoidalari quyidagilardan iborat:

1. Molekulada atomlar bir-biri bilan o`z valentliklariga muvofiq holda muayyan ketma-ketlikda birikkan. Atomlarning bog`lanish tartibi kimyoviy tuzilish deyiladi.

2. Moddalarning xossalari uning molekularining tarkibiga qanday atomlar va qancha miqdorda kirishigagina emas, balki ular bir-biri bilan qaysi tartibda birikkanligiga, ya`ni molekulaning kimyoviy tuzilishiga ham bog`liq.

3. Molekulani hosil qilgan atomlar yoki atomlar guruhlari bir-biriga ta`sir etadi, molekulaning reaksiyaga kirishish hususiyati ana shu ta`sirga ham bog`liq bo`ladi.

Izomeriya. Organik moddalarning xossalari faqat ularning tarkibiga qancha va qanday atomlar kirishigagina emas, balki molekulada atomlarning o`zaro qanday birikishiga ham bog`liq. Masalan, etil spirti bilan dimetil efirning tarkibi bitta empirik (C2H6O) formula bilan ifodalanadi.

Ta`rif: tarkibi va molekulyar massasi bir hil, lekin molekulalarining tuzilishi har xil, shu sababli xossalari ham turlicha bo`lgan moddalar izomerlar deyiladi.

Pentanning uchta izomeri bo`lishi mumkin: CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3

n-pentan CH3 CH3

2-metilbutan 2,2-dimetil propan

1) Uglerodning barcha atomlari zanjir orqali bog`langan hamda zanjir o`rtasidagi har qaysi C atomi faqat 2 ta qo`shni C atomlari bilan birikkan;

2) O`rtadagi C atomi bir vaqtning o`zida 3 ta C atomlari bilan bog`langan, natijada zanjir tarmoqlangan;

3) O`rtadagi C atomi birdaniga 4 ta C atomlari bilan birikkan.

Izomeriyaning yuqorida ko`rsatilgan barcha hollari struktura izomeriyasi qatoriga kiradi. Undan tashqari fazoviy izomeriya ham bo`lishi mumkin, u molekula alohida qismlarining fazoda turlicha joylashuvi natijasida vujudga keladi.

3. Organik moddalarning gomologik qatorlari va klassifikatsiyasi.

Organik birikmalarning gomologik qatorlari. Turli-tuman organik birikmalar orasidan moddalarning kimyoviy xossalari jihatidan o`xshash va bir-biridan CH2- guruhiga farq qiladigan guruhlarni ajratish mumkin.

Kimyoviy xossalari jihatidan o`xshash, tarkibi bir-biridan CH2= guruhiga farq qiladigan birikmalar gomologlar deyiladi. Nisbiy molekulyar massasi ortib borishi tartibida joylashtirilgan gomologlar gomologik qatorni hosil qiladi.

Organik birikmalarning klassifikatsiyasi. Barcha organik birikmalarni uglerod skeletining tabiatiga qarab atsiklik va siklik birikmalarga bo`lish mumkin.

Asiklik (nosiklik, zanjir ko`rinishidagi) birikmalar yog` qatori yoki alifatik birikmalr ham deyiladi. Bunday nom berilishiga sabab shuki, bu turdagi birikmalarning dastlabki yaxshi o`rganilganlaridan biri tabiiy yog`lar edi. Atsiklik birikmalar orasida to`yingan va to`yinmagan birikmalar bo`ladi.

Siklik birikmalar orasida odatda molekulasida uglerod atomlari halqa hosil qilgan karbosiklik birikmalar va halqasida uglerod atomlaridan tashqari boshqa elementlarning (kislorod, oltingugurt, azot, va boshqalar) atomlari ham bo`lgan geterosiklik birikmalar bo`ladi.

Anorganik reaksiyalar kabi organik reaksiyalar ham sinflarga ajratiladi. Organik reaksiyalar 3 katta turga bo`linadi:

1. O`rin olish reaksiyalari, masalan: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3−CH2−CH3 + Br2 → CH3−CH2−CH2Br + HBr

2. Ajralib chiqish reaksiyalari, masalan:

CH3−CH2Br → CH2═CH2 + HBr

CH3−CH2−CH2Cl → CH2═CH−CH2Cl + HCl

3. Biriktirib olish reaksiyalari, masalan:

CH2═CH2 + HCl → CH3−CH2Cl 3CH≡CH → C6H6

Organik reaksiyalarni reaksiyaga kirishayotgan molekulalardagi kovalent bog`lanishlarning uzilish mexanizmiga qarab ham sinflarga ajratish mumkin. Bunday ajratish bog`lanishni uzishning ikki usuliga asoslanadi:

1. Agar umumiy elektronlar juft atomlar orasida bo`linsa, u holda radikallar-juftlashmagan elektroni bor zarrachalar paydo bo`ladi. Bog`lanishning bunday uzilishi radikal yoki gomolitik uzilish deyiladi:

CH4 → CH3 + H

metan metil vodorod

radikali radikali

Hosil bo`ladigan radikallar reaksion sistemasidagi molekulalar bilan yoki bir-biri bilan o`zaro ta`sirlashadi.

2. Agar bog`lanish uzilganda umumiy elektronlar jufti bitta atomda qolsa, u holda ionlar-kation va anion hosil bo`ladi. Bunday mexanizm ionli yoki geterolitik mexanizm deyiladi. U organik kationlar yoki anionlar hosil bo`lishiga olib keladi: CH3Cl → CH3+ + :Cl- ; CH3Li → Li+ + H3C- ;

metil metil xlor metil- litiy metil

xlorid radikali radikali litiy kationi aioni

Organik ionlar keyingi o`zgarishlarga uchraydi. Bunda organik kationlar nukleofil («yadroni sevadigan») zarrachalar bilan, organik anionlar esa–elektrofil («elektronlarni sevadigan») zarrachalar bilan reaksiyaga kirishadi, masalan: CH3+ + : OH- → CH3OH H3C-: + H+ → CH4

nukleofil zarracha elektrofil zarracha

Ionli mexanizm, odatda, qutbli kovalent bog`lanish (uglerod-galogen, uglerod-kislorod va b.) uzilishida kuzatiladi.

Takrorlash uchun savollar.

1. Organik kimyo fani nimani o`rganadi?

2. Organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi qachon va kim tomonidan yaratilgan?

3. Izomer moddalar deb qanday moddalarga aytiladi?

4. Atsiklik birikmalar deb qanday turdagi birikmalarga aytiladi?

5. Siklik birikmalar deb qanday turdagi birikmalarga aytiladi?

6. Organik reaksiyalar qanday turlarga ajratiladi?

Mavzuga oid tayanch iboralar.


  1. Organik kimyo fani- organic moddalarni tashkil qiluvchi uglerod birikmalarining kimyosidir. 1807 yilda shved olimi Ya. Berselius tirik organizmdan olingan moddalarni organic moddalar deb atashni taklif qildi.

  2. Izomeriya – bir necha moddalarning tarkibi hamda molekula massasi bir xil bolib, lekin molekulalarining tuzilishi bilan farqlanadigan hodisadir.

  3. Tuzilish formulalar – bular har qaysi boglovchi electronlar jufti chiziqcha bilan tasvirlangan formulalardir.

  4. Gomologik qatorlar – tuzilishi va kimyoviy xossalari oxshash bolib, tarkibi bir yoki bir necha CH guruh bilan farq qiluvchi moddalar qatoridir.

  5. Atsiklik birikmalar – molekulalarida yopiq zanjir bolmagan organik birikmalardir.

  6. Radikallar – bu, kimyoviy reaksiyalarda bir birikmadan ikkinchisiga ozgarishsiz otadigan atomlar guruhidir.

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

Mavzu-10: Organik moddalarning sinflanishi.

Reja:

- Organik kimyoning asosiy tushunchalarini;

- «Organik kimyo» fanining rivojlanishi uchun katta hissa qo`shgan

chet el, rus va o`zbek olimlarini;

- Organik moddalarning gomologik qatorlari va klassifikatsiyasini;

- Organik moddalarning sinflanishini;
Organik kimyo fani organik moddalarni tashkil qiluvchi uglerod birikmalarining kimyosini o`rganuvchi fan bo`lib, bu fan asosan XVIII asrning oxiri va XIX asrning boshlarida shakllana boshladi.

Organik moddalar odamzodga juda qadimdan ma`lum bo`lgan. Qadimgi odamlar organik bo`yoqlarni (alizarin, purpur, indigo), uzum sharbatini bijg`itib sirka olishni, o`simliklardan shakar hamda moy ajratib olishni, yog`larni ishqorlar bilan qaynatib sovun hosil qilishni bilganlar va bu moddalardan o`z ehtiyojlari yo`lida foydalanganlar. Biroq bu moddalarning ko`pchiligi aralashmalardan iborat bo`lgan. Sof holdagi organik moddalar dastlab arab alkimyogarlari tomonidan 800–yillardan boshlab ajratib olingan.

IX asrga kelib arab alkimyogarlari sirkadan sirka kislotani, musallas ichimligidan etil spirtini ajratib olishga muvaffaq bo`ldilar. XVI asrda etil spirtiga sulfat kislota bilan ishlov berish natijasida etil sulfo efir olindi. XVIII asrning oxiri va XIX asrning boshlariga kelib organik moddalarni sof holda ajratib olish va ularni o`rganish ancha rivojlandi. Bu davrda mochevina, vino, olma, limon, gall kislotalari sof holda ajratib olindi.

Kimyoning dastlabki rivojlanish davrida anorganik va organik moddalar bir–biridan tafovut qilinmas edi. 1675 yilda fransuz olimi Lemeri tabiatda uchraydigan moddalarni ma`lum bir tartibga soldi hamda ularni uch turga bo`ldi: o`simliklardan olinadigan moddalar, hayvonlardan olinadigan moddalar, mineral moddalar.

Keyinchalik I. Berselius tomonidan 1806 yilda o`simlik va hayvonlardan olinadigan moddalarni birlashtirib, organik moddalar deb atash ilgari surildi. Kimyoning ana shu organik moddalarni o`rganadigan qismi esa organik kimyo deb ataldi.

Bu davrda kimyoda vitalistik (lotincha «vita»–hayot, «lis»–kuch) ta`limot hukmron edi. Bu ta`limotga ko`ra organik moddalar o`simlik va hayvonlar organizmida qandaydir «Hayotiy kuch» ta`sirida paydo bo`ladi, ularni sintetik usullar bilan olish mumkin emas, deb hisoblanar edi. Bu ta`limot organik kimyo fanining rivojlanishi uchun to`sqinlik qilib keldi. Ammo ko`p vaqt o`tmay bu ta`limot no`to`g`ri ta`limot ekanligi isbotlandi. 1824 yilda I. Berseliusning shogirdi, nemis vrachi va kimyogari F. Vyoler laboratoriya sharoitida ditsian (CN)2 gazidan o`simlik organizmida uchraydigan oksalat kislotani, 1828 yilda esa ammoniy sianatdan hayvon organizmida hosil bo`ladigan mochevinani sintez qilishga muvaffaq bo`ldi. F. Vyolerning bu kashfiyoti I. Berseliusning vitalistik ta`limotiga qaqshatqich zarba bo`lib tushdi.

Keyinroq 1845 yilda nemis kimyogari A. V. Kolbe tomonidan sirka kislota, 1854 yilda fransuz kimyogari M. Bertlo tomonidan yog`, 1861 yilda rus olimi A. M. Butlerov tomonidan shakarsimon modda sintez qilindi. Bu sintezlar natijasida «Hayotiy kuch» haqidagi reaksion ta`limotga hal qiluvchi zarba berildi va organik kimyo fanining rivojlanishiga keng yo`l ochildi. 1830 yilda Yu. Libix tomonidan organik moddalarni tahlil qilish texnikasi ham rivojlantirildi. Natijada organik birikmalarni tahlil qilish va o`rganish uchun imkon tug`ildi. Organik birikmalarning hammasida uglerod atomi borligi isbotlandi va ular tarkibida ugleroddan tashqari vodorod, kislorod, azot, oltingugurt va boshqa elementlar atomlari ham mavjudligi aniqlandi.

XIX asrning boshlarida organik kimyo fani organik moddalarni tashkil qiluvchi uglerod birikmalarining kimyosini o`rganuvchi fan sifatida vujudga keldi.

Organik kimyo organik moddalarning asosiy manbalari–toshko`mir, neft, tabiiy gaz, o`rmon va qishloq xo`jaligi mahsulotlarini qayta ishlash yo`li bilan xalq xo`jaligi uchun zarur bo`lgan yoqilg`i, bo`yoq, portlovchi modda, dori–darmon, sun`iy ipak, mineral o`g`it va boshqa mahsulotlarni yetkazib beradi. Paxta tolasini qayta ishlash, sun`iy ipak, kapron, neylon va lavsan kabi tolalarning olinishi to`qimachilik sanoatining rivojlanishi uchun organik kimyoning qo`shgan katta hissasi hisoblanadi. Organik kimyo fanining taraqqiyoti, texnika va umuman ishlab chiqarishning rivojlanishi uchun hal qiluvchi omil bo`lib hisoblanadi.

Chet el olimlaridan nemis kimyogarlari F. Vyoler, A. V. Kolbe, A. Kekule, A. Kuper, K. I. Tile, G. Shtaudinger, fransuz olimlari M. Bertlo, A. Vyurs, ingliz olimlari M. Faradey, G. Vilyams, U. Tilden, Uotson, Krik, amerika olimlari Chargaff, Todd, Poling va boshqalar o`zlarining olib borgan ilmiy ishlari bilan organik kimyo fani rivojiga katta hissa qo`shdilar.



A. M. Butlerov (1828–1886) o`zining «Organik kimyoni to`liq o`rganishga kirish» deb nomlangan kitobi, 1861 yilda oddiy chumoli aldegididan shakarsimon moddani sintez qilishi hamda organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratishi bilan organik kimyo fanining rivojlanishiga ulkan hissa qo`shgan.

Rus olimlaridan N. N. Zinin (1812–1880) sanoatda nitrobenzoldan anilin olish usulini ishlab chiqishi, akademik A. Ye. Favorskiy (1860–1945) atsetilen, allen va diyen uglevodorodlar kimyosini o`rganish, akademik S. V. Lebedev sanoatda sintetik kauchuk olish usulini ishlab chiqishi, akademik N. D. Zelinskiy (1861–1953) to`yingan va to`yinmagan siklik birikmalar kimyosi va ularni sintez qilish usullari, V. V. Markovnikov neft tarkibidan sikloalkanlar ajratib olish va ularning xossalarini o`rganish bilan organik kimyo fani rivojiga o`z hissalarini qo`shdilar.

Organik kimyo fanining rivojlanishiga O`zbekistonlik kimyogar olimlar ham o`zlarining katta hissalarini qo`shdilar.

Akademik S. Yu. Yunusov (1909–1995) rahbarligida izoxinolin, eritrin, diterpen, xinolin, indol, xinozolidin, xinazolin, steroid, pirolizidin, piridin, tropan va oltingugurtli alkaloidlar ustida bir qator ilmiy ishlar olib borilgan.

S. Yu. Yunusov o`simliklarning turli xil a`zolariga alkaloidlarning dinamik to`planish qonuniyatini aniqladi. U o`z shogirdlari bilan O`rta Osiyoda, ayniqsa, O`zbekistonda o`sadigan shifobaxsh o`simliklardan 800 dan ortiq alkaloidlar ajratib oldi, ulardan 500 ta yangisining tuzulish formulasini aniqladi hamda O`zbekiston alkaloidlar kimyosini dunyoda yetakchi o`ringa olib chiqdi. Uning shogirdlari orasidan N. K. Abubakirov, X. A. Abduazimov, F. Yu. Yuldashev, Z. F. Ismailov, S. T. Akramov, R. N. Nuriddinov, M. S. Yunusov, S. I. Iskandarov kabi taniqli kimyogar olimlar yetishib chiqdilar.



Akademik O. S. Sodiqov (1913–1987) dunyoga tanilgan o`zbek kimyogar olimi va tashkilotchi rahbari bo`lib, uning ilmiy ishlari O`rta Osiyoda o`sadigan yovvoyi va madaniy o`simliklar hamda tabiiy birikmalar kimyosini o`rganishga bag`ishlangan. Uning shogirdlari O`zbekiston, Armaniston, Mongoliya, Polsha, Turkmaniston, Vetnam va Qozog`iston kabi mamlakatlarning taniqli kimyogar olimlari hisoblanadi. O. S. Sodiqov 1966 yildan 1983 yilgacha O`zbekiston Fanlar Akademiyasining Prezidenti lavozimida faoliyat ko`rsatgan.

Akademik I. T. Sukervanik (1901–1968) «Aromatik birikmalarni alkillash va atsillash» sohasi bo`yicha izchil va keng qamrovli tadqiqotlar olib borgan hamda ushbu yo`nalishda tanilgan organik kimyogarlar maktabini yaratgan olim hisoblanadi. I. T. Sukervanik spirtlar ishtirokida alkillash mexanizmini ishlab chiqdi, anomal alkillash sodir bo`lishini isbotladi, yangi reaksiyani amalga oshirdi hamda o`z tadqiqotlarining natijalarini defoliant va gerbitsid preparatlari sifatida qishloq xo`jaligida qo`lladi.

Akademik A. A. Abduvahobov O`zbekistonda element organik birikmalar kimyosini yaratgan yirik olim bo`lib, o`z shogirdlari bilan birga element organik birikmalar kimyosi, nozik organik sintez muammolari, molekulyar darajada quyi molekulyar bioregulyator ta`siri mexanizmining kimyoviy mohiyatini aniqlash, fazoviy kimyo bo`yicha organik kimyo fanining rivojiga katta hissa qo`shib kelmoqda.

A. A. Abduvahobov boshchiligida O`rta Osiyoda birinchi bo`lib ferromonlar komponentlarining sintez usullari ishlab chiqildi. Buning natijasida olingan moddalar qishloq xo`jaligida g`oza o`simligini zararli hasharotlardan himoya qilishda, hasharotlarni o`ziga jalb qiluvchi moslamalar yordamida yo`qotishda, paxta yetishtirishda va uning hosildorligini oshirishda keng qo`llanilib kelinmoqda.



Akademik M. A. Asqarov polimerlar kimyosi va texnologiyasi sohasida katta ilmiy izlanish va tadqiqotlar olib borgan olimdir. Uning ilmiy tadqiqotlari aromatik diaminlarning alifatik ikki asosli kislotalar bilan polikondensatlanish, yangi monomerlarning polimerlanish reaksiyalarini chuqur va har tomonlama o`rganish, tarkibida azot, kislorod va oltingugurt tutgan plastmassalar olish va ularning xossalarini yaxshilash sohalariga qaratilgandir.

M. A. Asqarov plyonka hosil qiluvchi polimerlar xossalarini yog` sanoati chiqindilaridan olingan stabilizatorlar ta`sirida yaxshilash asosidagi ishlarni polimer plyonkalar va linoleumlar ishlab chiqarishga joriy qilgan.



Akademik S. Sh. Rashidova yuqori molekulyar birikmalar kimyosi sohasidagi katta olima bo`lib, uning ilmiy izlanish va tadqiqotlari ma`lum kimyoviy tuzilishga ega bo`lgan biologik faol polimerlar sintezi, ko`p qirrali xossaga ega bo`lgan polimerlar asosidagi dorilar, o`simliklarni himoya qilish vositalarini tanlashning nazariy asoslarini ishlab chiqish va ularni amaliyotga qo`llash sohasiga bag`ishlangandir.

Bu tadqiqotlar asosida plazma o`rnini bosuvchi «Kovilon» deb nomlangan dori moddasi olingan, o`simliklar o`sishini boshqaruvchi modda (benzoil chumoli kislotasi) asosida chigit, sholi va qand lavlagi urug`larini ekishdan oldin kapsulalash masalalari o`rganilgan. Fransiya, Shvetsiya kabi Yevropa davlatlari olimlari bilan ilmiy hamkorlik yo`lga qo`yilgan.

Tarkibida uglerod elementi mavjyd bo`ladigan birikmalar organik birikmalar deyiladi. Uglerodning nihoyatda ko`p tabiiy va sintetik birikmalari organik birikmalar sinfiga kiritiladi hamda ularni organik kimyo fani o`rganadi. Organik birikmalar tarkibida uglerod, vodorod, kislorod, azot, oltingugurt, fosfor, galogenlar va ayrim metallar mavjud bo`ladi.

Organik kimyo fani–uglerod birikmalari, ularning tuzilishi, olinish usullari, xossalari va amalda foydalanish imkoniyatlarini o`rganadi.

Anorganik birikmalardan farqli ravishda organik birikmalarning bir qator o`ziga xos xususiyatlari mavjud bo`ladi. Masalan;

1) Uglerod atomlari bir–biri bilan birikib, zanjir va halqa hosil qiladi, bu xususiyat anorganik birikmalarga unchalik hos emas.

2) Organik modda molekulalarida atomlar orasidagi bog`lanish kovalent bo`ladi, shuning uchun ular noelektrolitlar hisoblanadi. Molekulasida oddiy (birlamchi) C–C va C–H bog`lanishlar bor organik moddalar bir–birlari bilan juda qiyin reaksiyaga kirishadi yoki umuman reaksiyaga kirishmaydi.

3) Organik moddalar 400–600 0C haroratda qizdirilganda to`liq parchalanadi yoki ko`mirga aylanadi, kislorod ishtirokida esa yonadi. Bunga sabab ugelrod atomlari orasidagi bog`lanishning puxtaligi unchalik katta emasligidir (355,6 kJ/mol).

4) Organik birikmalarning o`ziga xos muhim xususiyati ular orasida izomeriya hodisasining keng tarqalganligidir.

5) Organik kimyoda odatda tuzilish formulalaridan foydalaniladi, chunki atomlar molekulada fazoviy joylashgan holda bo`ladi. Tuzilish (struktura) formulalari bu organik kimyoning tilidir. Tuzilish formulalarida kovalent bog`lanish chiziqcha (shtrix) bilan belgilanadi. Shu bilan birga empirik va elektron formulalardan ham foydalaniladi.

6) Organik kimyoda oksidlanish darajasi tushunchasi o`rniga valentlik tushunchasi qo`llaniladi. Uglerod atomining qo`zg`algan holatdagi valentligi doimo to`rtga teng, shuning uchun u to`rtta kovalent bog`lanish hosil qiladi.

Turli–tuman organik birikmalar orasidan moddalarning kimyoviy xossalari jihatidan o`xshash va bir–biridan CH2= metilen guruhiga farq qiladigan guruhlarni ajratish mumkin.

Kimyoviy xossalari jihatidan o`xshash, tarkibi bir–biridan CH2= metilen guruhiga farq qiladigan birikmalar gomologlar deyiladi. Nisbiy molekulyar og`irliklari ortib borishi tartibida joylashtirilgan gomologlar gomologik qatorni hosil qiladi. CH2= metilen guruhi gomologik farq deyiladi.

Barcha organik birikmalarni uglerod atomi skeletining tabiatiga qarab ikki sinfga ajratish mumkin: atsiklik va siklik birikmalar.

Atsiklik (nosiklik, zanjir ko`rinishidagi) birikmalar yog` qatori yoki alifatik birikmalr ham deyiladi. Bunday nom berilishiga sabab shuki, bu turdagi birikmalarning dastlabki vakillari tabiiy yog`lar edi. Atsiklik birikmalar molekulasining tuzilishiga qarab to`yingan va to`yinmagan birikmalarga bo`linadi.

CH3–CH2–CH3 CH2=CH2 CH3–C≡C–CH3

propan etilen butin–2

Siklik (halqa ko`rinishidagi) birikmalar orasida odatda molekulasida uglerod atomlari halqa hosil qilgan karbosiklik birikmalar va halqasida uglerod atomlaridan tashqari boshqa elementlarning (kislorod, oltingugurt, azot) atomlari ham bo`lgan geterosiklik birikmalar ham bo`ladi.

Karbosiklik birikmalar–halqasida faqat uglerod atomlari mavjud bo`lgan organik birikmalardir. Masalan:

benzol toluol naftalin



Geterosiklik birikmalar–halqasida uglerod atomlaridan tashqari boshqa element atomlari (kislorod, azot, oltingugurt) ham mavjud bo`lgan organik birikmalardir. Masalan:

furan tiofen pirrol



piran tiopiran piridin

Bulardan tashqari, organik birikmalarni tarkibidagi element atomlari bo`yicha ham sinflarga ajratish mumkin: masalan, uglevodorodlar, kislorodli organik birikmalar, azotli organik birikmalar.

Uglevodorodlar deb faqat uglerod va vodoroddan tarkib topgan birikmalarga aytiladi. Ularga alkanlar, sikloalkanlar, alkenlar, alkinlar, alkadiyenlar, arenlar misol bo`ladi.

Kislorodli organik birikmalar deb tarkibida uglerod, vodorod va kislorod atomlari mavjud bo`lgan organik birikmalarga aytiladi. Ularga spirtlar, fenollar, aldegidlar, ketonlar, oddiy va murakkab efirlar, karbon kislotalar, uglevodlar, yog`lar va moylar kiradi.

Azotli organik birikmalar deb tarkibida uglerod, vodorod, kislorod va azot atomlari mavjud bo`lgan organik birikmalarga aytiladi. Ularga karbon kislotalar amidlari, nitrobirikmalar, aminlar, aminokislotalar, oqsillar, nuklein kislotalar misol bo`ladi.

Anorganik reaksiyalar kabi organik reaksiyalar ham sinflarga ajratiladi. Organik reaksiyalar 3 katta turga bo`linadi:

1. O`rin olish reaksiyalari, masalan:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3−CH2−CH3 + Br2 → CH3−CH2−CH2Br + HBr

2. Ajralib chiqish reaksiyalari, masalan:

CH3−CH2Br → CH2═CH2 + HBr

CH3−CH2−CH2Cl → CH3−CH═CH2 + HCl

3. Biriktirib olish reaksiyalari, masalan:

CH2═CH2 + HCl → CH3−CH2Cl

3CH≡CH → C6H6

Organik reaksiyalarni reaksiyaga kirishayotgan molekulalardagi kovalent bog`lanishlarning uzilish mexanizmiga qarab ham sinflarga ajratish mumkin. Bunday ajratish bog`lanishni uzishning ikki usuliga asoslanadi:

1. Agar umumiy elektronlar juft atomlar orasida bo`linsa, u holda radikallar–juftlashmagan elektroni bor zarrachalar paydo bo`ladi. Bog`lanishning bunday uzilishi radikal yoki gomolitik uzilish deyiladi:

CH4 → CH3 + H

Hosil bo`ladigan radikallar reaksion sistemasidagi molekulalar bilan yoki bir–birlari bilan o`zaro ta`sirlashadi.

2. Agar bog`lanish uzilganda umumiy elektronlar jufti bitta atomda qolsa, u holda ionlar–kation va anion hosil bo`ladi. Bunday mexanizm ionli yoki geterolitik mexanizm deyiladi. U organik kationlar yoki anionlar hosil bo`lishiga olib keladi:

CH3Cl → CH3+ + :Cl CH3Li → Li+ + H3C

Organik ionlar keyingi o`zgarishlarga uchraydi. Bunda organik kationlar nukleofil («yadroni sevadigan») zarrachalar bilan, organik anionlar esa–elektrofil («elektronlarni sevadigan») zarrachalar bilan reaksiyaga kirishadi, masalan:

CH3+ + :OH→ CH3OH H3C: + H+ → CH4

Ionli mexanizm, odatda, qutbli kovalent bog`lanish (uglerod–galogen, uglerod–kislorod) uzilishida kuzatiladi.

XIX asr o`rtalariga kelib amaliy kimyoning rivojlanishi natijasida ko`p sonli tajriba materiallari to`planib qoldi. Binobarin, ularni o`zida birlashtiradigan, umumlashtiradigan va kimyoning kelajakdagi rivojlanishiga yo`l ochib beradigan nazariya kerak edi. Bu nazaryani rus olimi A. M. Butlerov yaratib, birinchi marta 1861 yili tabiatshunoslarning Germaniyada bo`lib o`tgan s`ezdida e`lon qildi.

Bu o`rinda shuni aytib o`tish kerakki, boshqa hamma hazariyalar kabi A. M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi ham o`z–o`zidan vujudga kelib qolmadi. Tuzilish nazariyasining vujudga kelguniga qadar ham organik kimyoda shunga o`xshash nazariy tasavvurlar mavjud edi. Bu nazariy tasavvurlar radikallar va tiplar nazariyasi hisoblanar edi.

Radikallar nazaryasi XIX asr boshlarida vujudga keldi. Radikallar nazaryasining asoschilari Gey–Lyussak, F. Vyoler va Yu. Libixlar bo`lib, bu nazariyaga ko`ra organik molekulalar tarkibida atomlar guruhi–radikallar mavjud, ular kimyoviy reaksiyalarda o`zgarishsiz bir molekuladan ikkinchi bir molekulaga o`tadi. Masalan,

Bu reaksiyalarda o`zgarmaydigan guruh (C6H5–C=O) borligi aniqlandi va u benzoil radikali deb ataldi. Radikallar musbat yoki manfiy zaryadlarga ega, shuning uchun ham musbat va manfiy radikallar bir–biriga tortilib molekulalarni hosil qiladi. O`sha vaqtdagi organik birikmalarning radikallariga qarab guruhlarga ajratilishi organik kimyoning qisman rivojlanishiga yo`l ochib berdi. Ammo bu nazariya uzoq yashamadi va tezda inqirozga uchradi. Rus olimi T. Ye. Lovis sirka kislota bilan quyidagi reaksiyalarni amalga oshirdi:



Bu reaksiyalarda atsetil guruhi o`zgarmasdan bir moddadan ikkinchi bir moddaga o`tishi tasdiqlandi, ammo quyidagi reaksiyalarda radikal ham o`zgarishi kuzatiladi:

CH3–COOH CH2Cl–COOH

sirka kislota monoxlorsirka kislota

→ CHCl2–COOH CCl3–COOH

dixlorsirka kislota trixlorsirka kislota

Fransuz kimyogari Dyuma tajriba yo`li bilan yuqori molekulali yog` kislotalar radikalidagi vodorodlar ham xlorga almashinishini aniqladi.

Olib borilgan ushbu tadqiqotlar oqibatida radikallar nazariyasi o`z kuchini butunlay yo`qotdi va uning o`rniga tiplar nazariyasi vujudga keldi.



Tiplar nazariyasining asoschisi Sh. Jerar bo`lib, uni J. Dyuma, A. Loran va A. Kekulelar qo`llab–quvvatladilar. Ushbu nazariyaga ko`ra hamma organik birikmalar tiplar deb atalgan oddiy anorganik birikmalarning hosilalari hisoblanadi. Bu tiplardagi bir yoki bir necha vodorod atomlari o`rniga radikallar almashinishi natijasida organik moddalar hosil bo`ladi. Masalan,

H–H H–O–H H–NH–H H–Cl H–CH2–H

vodorod tipi suv tipi ammiak tipi vodorod xlorid tipi metan tipi

Suv tipidan spirtlar, oddiy efirlar va karbon kislotalar hosil qilinadi, masalan,

CH3–O–H CH3–O–CH3 CH3–CO–OH

metil spirti dietil efir sirka kislota

Ammiak tipi orqali aminlar va boshqa azotli organik birikmalar sistemaga solingan va tuzilishi tushuntirib berilgan, masalan,

CH3–NH2 CH3–NH–CH3 CH3–N–CH3

CH3

metilamin dimetilamin trimetilamin

Sh. Jerar uglevodorodlarni vodorod tipidan, galogenli hosilalarni vodorod xlorid tipidan hosil qilinadi deb tushuntirdi. Shunday qilib, organik moddalar ma`lum sistemaga solindi. Mazkur tiplar nazariyasining ahamiyati ham shundadir.

XIX asrning 50–yillarida organik kimyo fani yana ham taraqqiy etadi, murakkab tuzilishli organik birikmalar sintez qilinadi. Tiplar nazariyasi bu birikmalarning tuzilishini tushuntirib bera olmay qoladi. Ya`ni nazariya amaliyotdan orqada qolib ketdi.



Uglevodorodlar–ikkiтa element–uglerod va vodoroddan tarkib topgan eng oddiy organik birikmalardir. Uglevodorodlar molekulasidagi uglerod atomlarining hosil qilgan skeletlariga qarab uch turga bo`linadi:

1. Alifatik (ochiq zanjirli) uglevodorodlar o`z navbatida ikkiga bo`linadi:

1. To`yingan metan qatori uglevodorodlari yoki alkanlar;

2. To`yinmagan uglevodorodlar–ular o`z navbatida uchga bo`linadi:

a) Etilen qatori uglevodorodlari yoki alkenlar;

b) Atsetilen qatori uglevodorodlari yoki alkinlar;

c) Diyen qatori uglevodorodlari yoki alkadiyenlar.



2. Alisiklik (yopiq halqali) uglevodorodlar yoki sikloalkanlar.

3. Aromatik uglevodorodlar–ular o`z navbatida ikkiga bo`linadi:

a) Oddiy aromatik uglevodorodlar yoki arenlar;

b) Kondensirlangan (tutash benzol halqali) aromatik uglevodorodlar.

Boshqa barcha organik birikmalar sinfining asosini uglevodorodlar tashkil qiladi. Uglevodorodlar molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini turli xil atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashinishi hisobiga galogenli hosilalar, spirtlar, aldegidlar, ketonlar, karbon kislotalar, aminlar kabi organik birikmalar sinflari hosil bo`ladi.



Alifatik uglevodorodlar molekulalaridagi uglerod atomlarining vodorod atomlariga nisbati va kimyoviy xossalariga, shu jumladan, biriktirib olish reaksiyalariga moyilligiga qarab quyidagi guruhlarga bo`linadi:

1. To`yingan uglevodorodlar–molekulalaridagi uglerod atomlari o`zaro oddiy bog`lar orqali bog`langan bo`lib, ular biriktirib olish reaksiyalariga kirishmaydi.

2. To`yinmagan uglevodorodlar–molekulalaridagi uglerod atomlari o`zaro qo`shbog` yoki uch bog` orqali bog`langan bo`lib, ular biriktirib olish reaksiyalariga kirishadi.

3. 1. Тo`yingan metan qatori uglyevodorodlari (alkanlar yoki parafinlar)

Molekulasidagi uglerod atomlari bir–birlari bilan faqat oddiy (birlamchi) bog`lar orqali bog`lanib, qolgan valentliklari vodorod atomlari bilan birikkan uglevodorodlar to`yingan metan qatori uglevodorodlari deb ataladi. Ularning xalqaro nomi alkanlar, tarixiy nomi esa parafinlar (lotincha «parum offinis»–faol emas) deyiladi. Ularning umumiy formulasi CnH2n+2 bo`lib, dastlabki vakili CH4–metandir.



Gomologik qatori.

CH4 – metan

C2H6 – etan

C3H8 propan

C4H10 butan

C5H12 – pentan


C6H14 geksan

C7H16 geptan

C8H18 oktan

C9H20 nonan

C10H22 – dekan


To`yingan uglevodorodlarning hammasi vodorodga batamom to`yingandir. Ularning uglerod atomlari sp3–gibridlanish holatida, demak oddiy (birlamchi) bog`lanishli bo`ladi.

Takrorlash uchun savollar va masalalar
1. Organik kimyo fani nimani o`rganadi, bu fan qachon shakllana boshladi?

2. Organik birikmalarning necha xil o`ziga xos xususiyatlari mavjud?

3. Gomologlar deb qanday turdagi organik birikmalarga aytiladi?

4. Atsiklik va siklik birikmalar deb qanday turdagi organik birikmalarga aytiladi, ular qanday sinflarga bo`linadi?

5. Uglevodorodlar tarkibida qanday turdagi element atomlari mavjud bo`ladi?

6. Kislorodli organik birikmalarga kiradigan moddalar sinflarini sanab bering.

7. Azotli organik birikmalarga kiradigan moddalar sinflarini sanab bering.

8. Atsiklik, karbosiklik va geterosiklik birikmalarga misollar keltiring.

9. Organik reaksiyalar necha turga bo`linadi?

10. Radikal yoki gomolitik uzilish deb qanday uzilish turiga aytiladi?

11. Ionli yoki geterolitik uzilish deb qanday uzilish turiga aytiladi?

12. Kimlar radikallar nazariyasining asoschilari hisoblanadi, ular qanday fikrni ilgari surdilar?

13. T. Ye. Lovis qanday tajribani amalga oshirdi?

14. Kimlar tiplar nazariyasining asoschilari hisoblanadi, ular qanday fikrni ilgari surdilar?

15. Suv va ammiak tiplaridan qanday turdagi birikmalar hosil bo`ladi?

16. Sh. Jerar fikriga ko`ra uglevodorodlar va galogenli hosilalar qanday tiplardan hosil qilinishi mumkin?

17. Valentlik tushunchasi qachon va kim tomonidan kimyo faniga kiritildi?

18. Nemis olimlari A. Kekule va A. Kolbe hamda A. Kekule va A. Kuperlar tomonidan qanday qonuniyatlar aniqlandi?

19. Organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi qachon kashf qilindi, uning asosiy qoidalari nimalardan iborat?

20. Organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasining ahamiyati nimalarda ko`rinadi?

21. Izomerlar deb qanday organik birikmalarga aytiladi, qanday izomeriya turlari mavjud?

22. Pentanning nechta izomeri bor?



Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

Mavzu-11: Organik birikmalarning reaksiyalari.
Reja:

- Organik kimyoning asosiy tushunchalarini;

- Organik birikmalarning reaksiyalari;

- Izomeriyani;

- Organik reaksiyalarning turlarini;
XIX asr o`rtalariga kelib amaliy kimyoning rivojlanishi natijasida ko`p sonli tajriba materiallari to`planib qoldi. Binobarin, ularni o`zida birlashtiradigan, umumlashtiradigan va kimyoning kelajakdagi rivojlanishiga yo`l ochib beradigan nazariya kerak edi. Bu nazaryani rus olimi A. M. Butlerov yaratib, birinchi marta 1861 yili tabiatshunoslarning Germaniyada bo`lib o`tgan s`ezdida e`lon qildi.

Bu o`rinda shuni aytib o`tish kerakki, boshqa hamma hazariyalar kabi A. M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi ham o`z–o`zidan vujudga kelib qolmadi. Tuzilish nazariyasining vujudga kelguniga qadar ham organik kimyoda shunga o`xshash nazariy tasavvurlar mavjud edi. Bu nazariy tasavvurlar radikallar va tiplar nazariyasi hisoblanar edi.



Radikallar nazaryasi XIX asr boshlarida vujudga keldi. Radikallar nazaryasining asoschilari Gey–Lyussak, F. Vyoler va Yu. Libixlar bo`lib, bu nazariyaga ko`ra organik molekulalar tarkibida atomlar guruhi–radikallar mavjud, ular kimyoviy reaksiyalarda o`zgarishsiz bir molekuladan ikkinchi bir molekulaga o`tadi. Masalan,

Bu reaksiyalarda o`zgarmaydigan guruh (C6H5–C=O) borligi aniqlandi va u benzoil radikali deb ataldi. Radikallar musbat yoki manfiy zaryadlarga ega, shuning uchun ham musbat va manfiy radikallar bir–biriga tortilib molekulalarni hosil qiladi. O`sha vaqtdagi organik birikmalarning radikallariga qarab guruhlarga ajratilishi organik kimyoning qisman rivojlanishiga yo`l ochib berdi. Ammo bu nazariya uzoq yashamadi va tezda inqirozga uchradi. Rus olimi T. Ye. Lovis sirka kislota bilan quyidagi reaksiyalarni amalga oshirdi:


Bu reaksiyalarda atsetil guruhi o`zgarmasdan bir moddadan ikkinchi bir moddaga o`tishi tasdiqlandi, ammo quyidagi reaksiyalarda radikal ham o`zgarishi kuzatiladi:

CH3–COOH CH2Cl–COOH

sirka kislota monoxlorsirka kislota

→ CHCl2–COOH CCl3–COOH

dixlorsirka kislota trixlorsirka kislota

Fransuz kimyogari Dyuma tajriba yo`li bilan yuqori molekulali yog` kislotalar radikalidagi vodorodlar ham xlorga almashinishini aniqladi.

Olib borilgan ushbu tadqiqotlar oqibatida radikallar nazariyasi o`z kuchini butunlay yo`qotdi va uning o`rniga tiplar nazariyasi vujudga keldi.



Tiplar nazariyasining asoschisi Sh. Jerar bo`lib, uni J. Dyuma, A. Loran va A. Kekulelar qo`llab–quvvatladilar. Ushbu nazariyaga ko`ra hamma organik birikmalar tiplar deb atalgan oddiy anorganik birikmalarning hosilalari hisoblanadi. Bu tiplardagi bir yoki bir necha vodorod atomlari o`rniga radikallar almashinishi natijasida organik moddalar hosil bo`ladi. Masalan,

H–H H–O–H H–NH–H H–Cl H–CH2–H

vodorod tipi suv tipi ammiak tipi vodorod xlorid tipi metan tipi

Suv tipidan spirtlar, oddiy efirlar va karbon kislotalar hosil qilinadi, masalan,

CH3–O–H CH3–O–CH3 CH3–CO–OH

metil spirti dietil efir sirka kislota

Ammiak tipi orqali aminlar va boshqa azotli organik birikmalar sistemaga solingan va tuzilishi tushuntirib berilgan, masalan,

CH3–NH2 CH3–NH–CH3 CH3–N–CH3

CH3

metilamin dimetilamin trimetilamin

Sh. Jerar uglevodorodlarni vodorod tipidan, galogenli hosilalarni vodorod xlorid tipidan hosil qilinadi deb tushuntirdi. Shunday qilib, organik moddalar ma`lum sistemaga solindi. Mazkur tiplar nazariyasining ahamiyati ham shundadir.

XIX asrning 50–yillarida organik kimyo fani yana ham taraqqiy etadi, murakkab tuzilishli organik birikmalar sintez qilinadi. Tiplar nazariyasi bu birikmalarning tuzilishini tushuntirib bera olmay qoladi. Ya`ni nazariya amaliyotdan orqada qolib ketdi.

Anorganik reaksiyalar kabi organik reaksiyalar ham sinflarga ajratiladi. Organik reaksiyalar 3 katta turga bo`linadi:

1. O`rin olish reaksiyalari, masalan: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3−CH2−CH3 + Br2 → CH3−CH2−CH2Br + HBr

2. Ajralib chiqish reaksiyalari, masalan:

CH3−CH2Br → CH2═CH2 + HBr

CH3−CH2−CH2Cl → CH2═CH−CH2Cl + HCl

3. Biriktirib olish reaksiyalari, masalan:

CH2═CH2 + HCl → CH3−CH2Cl 3CH≡CH → C6H6

Organik reaksiyalarni reaksiyaga kirishayotgan molekulalardagi kovalent bog`lanishlarning uzilish mexanizmiga qarab ham sinflarga ajratish mumkin. Bunday ajratish bog`lanishni uzishning ikki usuliga asoslanadi:

1. Agar umumiy elektronlar juft atomlar orasida bo`linsa, u holda radikallar-juftlashmagan elektroni bor zarrachalar paydo bo`ladi. Bog`lanishning bunday uzilishi radikal yoki gomolitik uzilish deyiladi:

CH4 → CH3 + H

metan metil vodorod

radikali radikali

Hosil bo`ladigan radikallar reaksion sistemasidagi molekulalar bilan yoki bir-biri bilan o`zaro ta`sirlashadi.

2. Agar bog`lanish uzilganda umumiy elektronlar jufti bitta atomda qolsa, u holda ionlar-kation va anion hosil bo`ladi. Bunday mexanizm ionli yoki geterolitik mexanizm deyiladi. U organik kationlar yoki anionlar hosil bo`lishiga olib keladi: CH3Cl → CH3+ + :Cl- ; CH3Li → Li+ + H3C- ;

metil metil xlor metil- litiy metil

xlorid radikali radikali litiy kationi aioni

Organik ionlar keyingi o`zgarishlarga uchraydi. Bunda organik kationlar nukleofil («yadroni sevadigan») zarrachalar bilan, organik anionlar esa–elektrofil («elektronlarni sevadigan») zarrachalar bilan reaksiyaga kirishadi, masalan: CH3+ + : OH- → CH3OH H3C-: + H+ → CH4

nukleofil zarracha elektrofil zarracha

Ionli mexanizm, odatda, qutbli kovalent bog`lanish (uglerod-galogen, uglerod-kislorod va b.) uzilishida kuzatiladi.





Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   23


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©genderi.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə