O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi

Galogenlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar bilan galogenlar yorug`lik ta`sirida reaksiyaga kirishib, uglevodorodlardagi vodorod atomlari asta–sekin galogen atomlari bilan o`rin almashadi, masalan:

Cl₂  2Cl^; CH₄ + Cl^  CH₃^ + HCl; CH₃^ + Cl^  CH₃Cl

Bu reaksiyaga rus olimi, Nobel mukofoti sovrindori, akademik N. N. Semyonov asos solgan, shuning uchun ham Semyonov reaksiyasi deb ataladi. Nitrolash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlarning bitta vodorod atomi o`rniga NO₂– nitro guruhi almashinishi hisobiga sodir bo`ladigan reaksiyalar nitrolash reaksiyalari deyiladi. Bunday reaksiyani 1888 yilda rus olimi M. I. Konovalov birinchi marta amalga oshirgan, shuning uchun bu reaksiya Konovalov reaksiyasi deb ataladi.

R–H + HO–NO₂  R–NO₂ + H₂O

Sulfoxlorlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar SO<sub>2</sub> va Cl<sub>2</sub> bilan ultrabinafsha nur ta`sirida reaksiyaga kirishib, alkansulfonilxloridlar hosil qiladi. Ularga ishqor tasir ettirilganda natriyli tuzlar–sulfonatlar hosil bo`ladi. Sulfonatlar turmushda sintetik kir yuvish vositalari sifatida ishlatiladi.

CH₃–(CH₂)₁₀–CH₃ + SO₂ + Cl₂  CH₃–(CH₂)₁₀–CH₂–SO₂–Cl + HCl

CH₃–(CH₂)₁₀–CH₂–SO₂–Cl + 2NaOH 

 CH₃–(CH₂)₁₀–CH₂–SO₃–Na + NaCl + H₂O

Degidrogenlash reaksiyalari. To`yingan uglevodorodlar molekulasidan vodorod atomlari ajralib chiqishi hisobiga sodir bo`ladigan reaksiyalar degidrogenlash reaksiyalai deb ataladi. Bunday reaksiyalar yordamida to`yinmagan uglevodorodlar hosil qilinadi. Masalan:

CH₃–CH₃  CH₂=CH₂ + H₂

1. Biriktirib olish reaksiyalari.

a) Vodorodlarni biriktirib olish (gidrogenlanish reaksiyasi);

CH₂=CH₂ + H₂  CH₃CH₃

b) Galogenlarni biriktirib olish;

CH₂=CH₂ + Cl₂  CH₂ClCH₂Cl

c) Vodorod galogenidlarni biriktirib olish;

CH₂=CH₂ + HBr  CH₃CH₂Br

d) Suvni biriktirib olish (gidratlash reaksiyasi)

CH₂=CH₂ + H₂O  CH₃CH₂OH

2. Oksidlanish reaksiyalari.

a) Yumshoq oksidlanish sharoitida alkenlarga KMnO₄ ning suvli yoki spirtli eritmasi ta`sir ettirilganda ikki atomli spirtlar hosil bo`ladi (Vagner reaksiyasi);

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄+4H₂O3HOH₂CCH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

b) Tarmoqlangan holatdagi alkenlar shiddatli oksidlanganda qo`shbog` uziladi va karbon kislota hamda ketonlar hosil bo`ladi;

CH₃–C=CH₂ + 2(O)  CH₃–CO–CH₃ + H–C=O + O  H–COOH

CH₃ H

c) Alkenlar kislorod ishtirokida yonadi va CO₂ va H₂O hosil qiladi;

C₂H₄ + 3O₂  2CO₂ + 2H₂O

3. Polimerlanish reaksiyalari.

CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ +  

   CH₂=CH₂ CH₂=CH₂ CH₂=CH₂  (CH₂=CH₂)_n

n(CH₂=CH₂)  (CH₂=CH₂)_n

Takrorlash uchun savollar va masalalar.

1. Qanday turdagi uglevodorodlar to`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari deb ataladi, ularning gomologik qatorini sanab bering.

2. Alkenlar ratsional va xalqaro nomenklaturaga ko`ra qanday nomlanadi?

3. Alkenlarda izomeriya qaysi moddadan boshlanadi, ular molekulalarida qanday izomeriya turlari uchraydi?

4. Laboratoriya sharoitida va sanoatda alkenlar qanday usullar bilan olinadi?

5. Alkenlar qanday turdagi fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

6. Xalq xo`jaligida alkenlar qanday maqsadlar uchun ishlatiladi?

7. Etilen va 2, 3, 4–trimetilpenten–1 ning tuzilish formulasini yozib bering.

8. Buten–1 va penten–2 ga vodorod, vodorod xlorid va xlorlarning birikish reaksiya tenglamalarini yozing.

9. Geksen va geptenning to`g`ri zanjirli izomerlari formulalarini yozing.

10. Markovnikov qoidasi bo`yicha propen, buten–1 va penten–1 larga vodorod xlorid, vodorod bromid va vodorod yodidlarning birikish reaksiya tenglamalarini yozing.

11. Vagner reaksiyasi bo`yicha propen, buten–2 va penten–3 larning oksidlanish reaksiya tenglamalarini yozing.

12. Propen, buten–1, penten–2 va geksen–3 larning polimerlanish reaksiya tenglamalarini yozing.

13. Izomer moddalar deb qanday moddalarga aytiladi?

14. Atsiklik birikmalar deb qanday turdagi birikmalarga aytiladi?

15. Siklik birikmalar deb qanday turdagi birikmalarga aytiladi?

16. Organik reaksiyalar qanday turlarga ajratiladi?

Mavzuga oid tayanch iboralar.

1. 
   Organik kimyo fani- organic moddalarni tashkil qiluvchi uglerod birikmalarining kimyosidir. 1807 yilda shved olimi Ya. Berselius tirik organizmdan olingan moddalarni organic moddalar deb atashni taklif qildi.
   
2. 
   Izomeriya – bir necha moddalarning tarkibi hamda molekula massasi bir xil bolib, lekin molekulalarining tuzilishi bilan farqlanadigan hodisadir.
   
3. 
   Tuzilish formulalar – bular har qaysi boglovchi electronlar jufti chiziqcha bilan tasvirlangan formulalardir.
   
4. 
   Gomologik qatorlar – tuzilishi va kimyoviy xossalari oxshash bolib, tarkibi bir yoki bir necha CH guruh bilan farq qiluvchi moddalar qatoridir.
   
5. 
   Atsiklik birikmalar – molekulalarida yopiq zanjir bolmagan organik birikmalardir.
   
6. 
   Radikallar – bu, kimyoviy reaksiyalarda bir birikmadan ikkinchisiga ozgarishsiz otadigan atomlar guruhidir.
   

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

Mavzu -12: Uglevodorodlar. To`yingan uglevodorodlar. Alkanlar. Metan va uning gomologlari. Alkanlarning izomeriyasi, olinishi, Vyurs reaksiyasi.
Reja:

- Uglevodorodlar va ularning sinflanishi;

- Тo`yingan metan qatori uglyevodorodlari (alkanlar)ni;

- Yopiq halqali to`yingan uglevodorodlarni;

- Alkanlarning izomeriyasi, olinishi, Vyurs reaksiyasi:
Uglevodorodlar–ikkiтa element–uglerod va vodoroddan tarkib topgan eng oddiy organik birikmalardir. Uglevodorodlar molekulasidagi uglerod atomlarining hosil qilgan skeletlariga qarab uch turga bo`linadi:

1. Alifatik (ochiq zanjirli) uglevodorodlar o`z navbatida ikkiga bo`linadi:

1. To`yingan metan qatori uglevodorodlari yoki alkanlar;

2. To`yinmagan uglevodorodlar–ular o`z navbatida uchga bo`linadi:

a) Etilen qatori uglevodorodlari yoki alkenlar;

b) Atsetilen qatori uglevodorodlari yoki alkinlar;

c) Diyen qatori uglevodorodlari yoki alkadiyenlar.

2. Alisiklik (yopiq halqali) uglevodorodlar yoki sikloalkanlar.

3. Aromatik uglevodorodlar–ular o`z navbatida ikkiga bo`linadi:

a) Oddiy aromatik uglevodorodlar yoki arenlar;

b) Kondensirlangan (tutash benzol halqali) aromatik uglevodorodlar.

Boshqa barcha organik birikmalar sinfining asosini uglevodorodlar tashkil qiladi. Uglevodorodlar molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini turli xil atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashinishi hisobiga galogenli hosilalar, spirtlar, aldegidlar, ketonlar, karbon kislotalar, aminlar kabi organik birikmalar sinflari hosil bo`ladi.

Alifatik uglevodorodlar

Alifatik uglevodorodlar molekulalaridagi uglerod atomlarining vodorod atomlariga nisbati va kimyoviy xossalariga, shu jumladan, biriktirib olish reaksiyalariga moyilligiga qarab quyidagi guruhlarga bo`linadi:

1. To`yingan uglevodorodlar–molekulalaridagi uglerod atomlari o`zaro oddiy bog`lar orqali bog`langan bo`lib, ular biriktirib olish reaksiyalariga kirishmaydi.

2. To`yinmagan uglevodorodlar–molekulalaridagi uglerod atomlari o`zaro qo`shbog` yoki uch bog` orqali bog`langan bo`lib, ular biriktirib olish reaksiyalariga kirishadi.

Molekulasidagi uglerod atomlari bir–birlari bilan faqat oddiy (birlamchi) bog`lar orqali bog`lanib, qolgan valentliklari vodorod atomlari bilan birikkan uglevodorodlar to`yingan metan qatori uglevodorodlari deb ataladi. Ularning xalqaro nomi alkanlar, tarixiy nomi esa parafinlar (lotincha «parum offinis»–faol emas) deyiladi. Ularning umumiy formulasi C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub> bo`lib, dastlabki vakili CH₄–metandir.

Uglevodorodlar–ikkiтa elementdan–uglyerod bilan vodoroddan tarkib topgan eng oddiy organik birikmalardir. Tarkibi umumiy C_nH_2n+2 formula bilan ifodalanadigan (bunda n-uglyerod atomlarining soni) birikmalar to`yingan uglevodorodlar yoki alkanlar (xalqaro nomi) deyiladi. Alkanlar parafinlar ham deyiladi.

CH₄ – metan C₆H₁₄ – geksan

C₂H₆ – etan C₇H₁₆ – geptan

C₃H₈ – propan C₈H₁₈ – oktan

C₄H₁₀ – butan C₉H₂₀ – nonan

C₅H₁₂ – pentan C₁₀H₂₂ – dekan

Gomologik qatorda uglevodorodlar fizikaviy xossalarining asta-sekin o`zgarishi kuzatiladi: qaynash va suyuqlanish haroratlari ko`tariladi, zichliklari ortadi. Odatdagi sharoitda (Т_QAYNASH=22 ⁰C) qatorning dastlabki to`rtta a`zosi–gazlar, C₅H₁₂ dan C₁₆H₃₄ gacha–suyuqliklar, C₁₇H₃₆ dan boshlab–qattiq moddalar.

Alkanlarning hammasi vodorodga batamom (maksimal) to`yingan. Ularning uglerod atomlari sp<sup>3</sup>–gibridlanish holatida, demak oddiy (birlamchi) bog`lanishli bo`ladi.

Alkanlarning nomenklaturasi. Alkanning uglerod zanjiri tarmoqlanmaganligini ta`kidlash uchun ko`pincha normal (n-) so`zi qo`shilladi, masalan: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ n–butan

Alkan molekulasidan vodorod atomi ajralganda uglevodorod radikali (qisqacha R) deyiladigan bir valentli zarrachalar hosil bo`ladi. Bir valentli radikallarning nomi uglyevodorod nomidagi –an qo`shimchani –il qo`shimchaga almashtirib hosil qilinadi. Masalan:

CH₄ – metan CH₃ – metil C₆H₁₄ – geksan C₆H₁₃ – geksil

C₂H₆ – etan C₂H₅ – etil C₇H₁₆ – geptan C₇H₁₅ – geptil

C₃H₈ – propan C₃H₇ – propil C₈H₁₈ – oktan C₈H₁₇ – oktil

C₄H₁₀ – butan C₄H₉ – butil C₉H₂₀ – nonan C₉H₁₉ – nonil

C₅H₁₂ – pentan C₅H₁₁ – pentil C₁₀H₂₂ – dekan C₁₀H₂₁ – detsil

(amil)

Uglevodorod molekulasidan ikki atom vodorod olinganda ikki valentli radikallar hosil bo`ladi. Agar vodorod atomlari bitta uglrod atomidan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –iliden yoki agar vodorod atomlari ikkita qo`shni uglerod atomidan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –ilen qo`shimchaga almashtiriladi. Radikal CH₂= metilen deyiladi.

Izomerlarni nomlash uchun ikki xil nomenklaturadan ko`p foydalaniladi: eski–ratsional va yangi– o`rinbosar (sistematik yoki xalqaro) nomenklatura.

Ratsional nomenklaturaga ko`ra uglevodorodlar metanning bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini radikallar olgan hosilalari sifatida qaraladi. Agar formulada bir xil radikallar bir necha marta takrorlanadigan bo`lsa, u holda ular grek sonlari bilan ko`rsatiladi: di–ikki, tri–uch, tetra–to`rt, penta–besh, geksa–olti, masalan:

CH₄ CH₃CH₂CH₃

metan dimetilmetan (propan)

O`rinbosar nomenklaturaga ko`ra uglevodorod nomiga bitta uglerod zanjiri asos bo`ladi, molekulaning qolgan barcha qismlari o`rinbosarlar sifatida qaraladi.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ CH₃CHCH₂CH₂CH₃

n – geksan CH₃ 2 – metilpentan

Gomologik qatori.

CH4 – metan C2H6 – etan C3H8 – propan C4H10 – butan C5H12 – pentan

C6H14 – geksan C7H16 – geptan C8H18 – oktan C9H20 – nonan C10H22 – dekan

To`yingan uglevodorodlarning hammasi vodorodga batamom to`yingandir. Ularning uglerod atomlari sp³–gibridlanish holatida, demak oddiy (birlamchi) bog`lanishli bo`ladi.

Izomeriyasi. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasini o`rganish jarayonida izomeriya hodisasi va uning mohiyati bilan tanishib chiqilgan edi. Izomeriya turlari juda ko`p, biroq to`yingan uglevodorodlarda asosan uglerod skeletining izomeriyasi uchraydi. Alkanlarda izomeriya butandan boshlanadi:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ CH₃–CH–CH₃

n–butan CH₃ izo–butan

Uglerod atomlari o`zaro birikib to`g`ri zanjir hosil qilsa normal (n–), tarmoqlangan holda bo`lsa izo– birikmalar deb ataladi. Molekuladagi uglerod atomlari sonining oshgani sari izomerlar soni ham ortib boradi. Masalan, butanda 2 ta, pentanda 3 ta, geksanda 5 ta, geptanda 9 ta, oktanda 18 ta, nonanda 35 ta, dekanda 75 ta izomer mavjud.

Nomenklaturasi. Alkanning uglerod zanjiri tarmoqlanmaganligini ta`kidlash uchun ko`pincha normal (n–) so`zi qo`shiladi, masalan:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ n–butan

Alkan molekulasidan vodorod atomi ajralganda uglevodorod radikali (qisqacha R) deyiladigan bir valentli zarrachalar hosil bo`ladi. Bir valentli radikallarning nomi uglyevodorod nomidagi –an qo`shimchani –il qo`shimchaga almashtirib hosil qilinadi. Masalan:

CH4 – metan C2H6 – etan C3H8 – propan C4H10 – butan C5H12 – pentan

CH3 – metil C2H5 – etil C3H7 – propil C4H9 – butil C5H11 – pentil

C6H14 – geksan C7H16 – geptan C8H18 – oktan C9H20 – nonan C10H22 – dekan

C6H13 – geksil C7H15 – geptil C8H17 – oktil C9H19 – nonil C10H21 – detsil

Uglevodorod molekulasidan ikki atom vodorod olinganda ikki valentli radikallar hosil bo`ladi. Agar vodorod atomlari bitta uglrod atomidan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –iliden yoki agar vodorod atomlari ikkita qo`shni uglerod atomlaridan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –ilen qo`shimchaga almashtiriladi. Radikal CH₂= metilen deyiladi.

Izomerlarni nomlash uchun ikki xil nomenklaturadan ko`p foydalaniladi: eski–ratsional va yangi–sistematik yoki xalqaro nomenklatura.

Ratsional nomenklaturaga ko`ra uglevodorodlar metanning bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini radikallar olgan hosilalari sifatida qaraladi. Agar formulada bir xil radikallar bir necha marta takrorlanadigan bo`lsa, u holda ular grek sonlari bilan ko`rsatiladi: di–ikki, tri–uch, tetra–to`rt, penta–besh, geksa–olti, masalan:

CH₄ CH₃CH₂CH₃

metan dimetilmetan

Xalqaro nomenklaturaga ko`ra uglevodorod nomiga bitta uglerod zanjiri asos bo`ladi, molekulaning qolgan barcha qismlari o`rinbosarlar sifatida qaraladi. Asosiy zanjir radikalga yaqin turgan uglerod atomidan boshlab raqamlanadi, radikalning holati ko`rsatiladi, asosiy zanjirda joylashgan uglerod atomlari soni bo`yicha nomlanadi. Masalan:

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ CH₃CHCH₂CH₂CH₃

n–geksan CH₃ 2–metilpentan

Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Alkanlar tabiatda gazsimon, suyuq va qattiq moddalar holida uchraydi. Ularning quyi vakillari (metan, etan, propan, butan) yer qobig`idan chiqadigan tabiiy gazlarning asosiy tarkibiy qismini tashkil qiladi. Neft ham to`yingan uglevodorodlar aralashmasidan iborat bo`lib, uning tarkibida gazsimon, suyuq va qattiq uglevodorodlar aralashmasi mavjud bo`ladi. Tog` mumi yoki ozokerit–uglevodorodlarning qattiq tabiiy aralashmasi hisoblanadi.

Olinishi. Laboratoriya sharoitida:

CH₃COONa + NaOH  Na₂CO₃ + CH₄

Al₄C₃ + 12H₂O  4Al(OH)₃ + 3CH₄

Sanoatda: C + 2H₂  CH₄ CO + 3H₂  CH₄ + H₂O

2C₂H₅Br + 2Na  C₂H₅C₂H₅ + 2NaBr

nCO + (2n+1)H₂  C_nH_2n+n + nH₂O

Alkanlarning fizik–kimyoviy xossalari: alkanlarning xossalari metan misolida ko`rib chiqiladi. Metan–rangsiz va hidsiz gaz, havodan yengil, suvda kam eriydi. Mr (CH₄)=12 + 14 = 16 g/mol.

1) CH₄ + 2O₂  CO₂ + 2H₂O