O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi


Galogenlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar bilan galogenlar yorug`lik ta`sirida reaksiyaga kirishib, uglevodorodlardagi vodorod atomlari asta–sekin galogen atomlari bilan o`rin almashadi, masala



Yüklə 1,38 Mb.
səhifə6/23
tarix08.03.2018
ölçüsü1,38 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   23

Galogenlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar bilan galogenlar yorug`lik ta`sirida reaksiyaga kirishib, uglevodorodlardagi vodorod atomlari asta–sekin galogen atomlari bilan o`rin almashadi, masalan:


Cl2  2Cl; CH4 + Cl  CH3 + HCl; CH3 + Cl  CH3Cl

Bu reaksiyaga rus olimi, Nobel mukofoti sovrindori, akademik N. N. Semyonov asos solgan, shuning uchun ham Semyonov reaksiyasi deb ataladi. Nitrolash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlarning bitta vodorod atomi o`rniga NO2– nitro guruhi almashinishi hisobiga sodir bo`ladigan reaksiyalar nitrolash reaksiyalari deyiladi. Bunday reaksiyani 1888 yilda rus olimi M. I. Konovalov birinchi marta amalga oshirgan, shuning uchun bu reaksiya Konovalov reaksiyasi deb ataladi.

R–H + HO–NO2  R–NO2 + H2O


Sulfoxlorlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar SO2 va Cl2 bilan ultrabinafsha nur ta`sirida reaksiyaga kirishib, alkansulfonilxloridlar hosil qiladi. Ularga ishqor tasir ettirilganda natriyli tuzlar–sulfonatlar hosil bo`ladi. Sulfonatlar turmushda sintetik kir yuvish vositalari sifatida ishlatiladi.


CH3–(CH2)10–CH3 + SO2 + Cl2  CH3–(CH2)10–CH2–SO2–Cl + HCl

CH3–(CH2)10–CH2–SO2–Cl + 2NaOH 

 CH3–(CH2)10–CH2–SO3–Na + NaCl + H2O

Degidrogenlash reaksiyalari. To`yingan uglevodorodlar molekulasidan vodorod atomlari ajralib chiqishi hisobiga sodir bo`ladigan reaksiyalar degidrogenlash reaksiyalai deb ataladi. Bunday reaksiyalar yordamida to`yinmagan uglevodorodlar hosil qilinadi. Masalan:

CH3–CH3  CH2=CH2 + H2



1. Biriktirib olish reaksiyalari.

a) Vodorodlarni biriktirib olish (gidrogenlanish reaksiyasi);

CH2=CH2 + H2  CH3CH3

b) Galogenlarni biriktirib olish;

CH2=CH2 + Cl2  CH2ClCH2Cl

c) Vodorod galogenidlarni biriktirib olish;

CH2=CH2 + HBr  CH3CH2Br

d) Suvni biriktirib olish (gidratlash reaksiyasi)

CH2=CH2 + H2O  CH3CH2OH

2. Oksidlanish reaksiyalari.

a) Yumshoq oksidlanish sharoitida alkenlarga KMnO4 ning suvli yoki spirtli eritmasi ta`sir ettirilganda ikki atomli spirtlar hosil bo`ladi (Vagner reaksiyasi);

3CH2=CH2 + 2KMnO4+4H2O3HOH2CCH2OH + 2MnO2 + 2KOH

b) Tarmoqlangan holatdagi alkenlar shiddatli oksidlanganda qo`shbog` uziladi va karbon kislota hamda ketonlar hosil bo`ladi;

CH3–C=CH2 + 2(O)  CH3–CO–CH3 + H–C=O + O  H–COOH

CH3 H

c) Alkenlar kislorod ishtirokida yonadi va CO2 va H2O hosil qiladi;

C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O



3. Polimerlanish reaksiyalari.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +  

   CH2=CH2 CH2=CH2 CH2=CH2  (CH2=CH2)n

n(CH2=CH2)  (CH2=CH2)n



Takrorlash uchun savollar va masalalar.

1. Qanday turdagi uglevodorodlar to`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari deb ataladi, ularning gomologik qatorini sanab bering.

2. Alkenlar ratsional va xalqaro nomenklaturaga ko`ra qanday nomlanadi?

3. Alkenlarda izomeriya qaysi moddadan boshlanadi, ular molekulalarida qanday izomeriya turlari uchraydi?

4. Laboratoriya sharoitida va sanoatda alkenlar qanday usullar bilan olinadi?

5. Alkenlar qanday turdagi fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

6. Xalq xo`jaligida alkenlar qanday maqsadlar uchun ishlatiladi?

7. Etilen va 2, 3, 4–trimetilpenten–1 ning tuzilish formulasini yozib bering.

8. Buten–1 va penten–2 ga vodorod, vodorod xlorid va xlorlarning birikish reaksiya tenglamalarini yozing.

9. Geksen va geptenning to`g`ri zanjirli izomerlari formulalarini yozing.

10. Markovnikov qoidasi bo`yicha propen, buten–1 va penten–1 larga vodorod xlorid, vodorod bromid va vodorod yodidlarning birikish reaksiya tenglamalarini yozing.

11. Vagner reaksiyasi bo`yicha propen, buten–2 va penten–3 larning oksidlanish reaksiya tenglamalarini yozing.

12. Propen, buten–1, penten–2 va geksen–3 larning polimerlanish reaksiya tenglamalarini yozing.

13. Izomer moddalar deb qanday moddalarga aytiladi?

14. Atsiklik birikmalar deb qanday turdagi birikmalarga aytiladi?

15. Siklik birikmalar deb qanday turdagi birikmalarga aytiladi?

16. Organik reaksiyalar qanday turlarga ajratiladi?

Mavzuga oid tayanch iboralar.


  1. Organik kimyo fani- organic moddalarni tashkil qiluvchi uglerod birikmalarining kimyosidir. 1807 yilda shved olimi Ya. Berselius tirik organizmdan olingan moddalarni organic moddalar deb atashni taklif qildi.

  2. Izomeriya – bir necha moddalarning tarkibi hamda molekula massasi bir xil bolib, lekin molekulalarining tuzilishi bilan farqlanadigan hodisadir.

  3. Tuzilish formulalar – bular har qaysi boglovchi electronlar jufti chiziqcha bilan tasvirlangan formulalardir.

  4. Gomologik qatorlar – tuzilishi va kimyoviy xossalari oxshash bolib, tarkibi bir yoki bir necha CH guruh bilan farq qiluvchi moddalar qatoridir.

  5. Atsiklik birikmalar – molekulalarida yopiq zanjir bolmagan organik birikmalardir.

  6. Radikallar – bu, kimyoviy reaksiyalarda bir birikmadan ikkinchisiga ozgarishsiz otadigan atomlar guruhidir.

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

Mavzu -12: Uglevodorodlar. To`yingan uglevodorodlar. Alkanlar. Metan va uning gomologlari. Alkanlarning izomeriyasi, olinishi, Vyurs reaksiyasi.
Reja:

- Uglevodorodlar va ularning sinflanishi;

- Тo`yingan metan qatori uglyevodorodlari (alkanlar)ni;

- Yopiq halqali to`yingan uglevodorodlarni;

- Alkanlarning izomeriyasi, olinishi, Vyurs reaksiyasi:
Uglevodorodlar–ikkiтa element–uglerod va vodoroddan tarkib topgan eng oddiy organik birikmalardir. Uglevodorodlar molekulasidagi uglerod atomlarining hosil qilgan skeletlariga qarab uch turga bo`linadi:

1. Alifatik (ochiq zanjirli) uglevodorodlar o`z navbatida ikkiga bo`linadi:

1. To`yingan metan qatori uglevodorodlari yoki alkanlar;

2. To`yinmagan uglevodorodlar–ular o`z navbatida uchga bo`linadi:

a) Etilen qatori uglevodorodlari yoki alkenlar;

b) Atsetilen qatori uglevodorodlari yoki alkinlar;

c) Diyen qatori uglevodorodlari yoki alkadiyenlar.



2. Alisiklik (yopiq halqali) uglevodorodlar yoki sikloalkanlar.

3. Aromatik uglevodorodlar–ular o`z navbatida ikkiga bo`linadi:

a) Oddiy aromatik uglevodorodlar yoki arenlar;

b) Kondensirlangan (tutash benzol halqali) aromatik uglevodorodlar.

Boshqa barcha organik birikmalar sinfining asosini uglevodorodlar tashkil qiladi. Uglevodorodlar molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini turli xil atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashinishi hisobiga galogenli hosilalar, spirtlar, aldegidlar, ketonlar, karbon kislotalar, aminlar kabi organik birikmalar sinflari hosil bo`ladi.



Alifatik uglevodorodlar

Alifatik uglevodorodlar molekulalaridagi uglerod atomlarining vodorod atomlariga nisbati va kimyoviy xossalariga, shu jumladan, biriktirib olish reaksiyalariga moyilligiga qarab quyidagi guruhlarga bo`linadi:

1. To`yingan uglevodorodlar–molekulalaridagi uglerod atomlari o`zaro oddiy bog`lar orqali bog`langan bo`lib, ular biriktirib olish reaksiyalariga kirishmaydi.

2. To`yinmagan uglevodorodlar–molekulalaridagi uglerod atomlari o`zaro qo`shbog` yoki uch bog` orqali bog`langan bo`lib, ular biriktirib olish reaksiyalariga kirishadi.

Molekulasidagi uglerod atomlari bir–birlari bilan faqat oddiy (birlamchi) bog`lar orqali bog`lanib, qolgan valentliklari vodorod atomlari bilan birikkan uglevodorodlar to`yingan metan qatori uglevodorodlari deb ataladi. Ularning xalqaro nomi alkanlar, tarixiy nomi esa parafinlar (lotincha «parum offinis»–faol emas) deyiladi. Ularning umumiy formulasi CnH2n+2 bo`lib, dastlabki vakili CH4–metandir.

Uglevodorodlar–ikkiтa elementdan–uglyerod bilan vodoroddan tarkib topgan eng oddiy organik birikmalardir. Tarkibi umumiy CnH2n+2 formula bilan ifodalanadigan (bunda n-uglyerod atomlarining soni) birikmalar to`yingan uglevodorodlar yoki alkanlar (xalqaro nomi) deyiladi. Alkanlar parafinlar ham deyiladi.

CH4 – metan C6H14 geksan

C2H6 – etan C7H16 geptan

C3H8 propan C8H18 oktan

C4H10 butan C9H20 nonan

C5H12 – pentan C10H22 – dekan

Gomologik qatorda uglevodorodlar fizikaviy xossalarining asta-sekin o`zgarishi kuzatiladi: qaynash va suyuqlanish haroratlari ko`tariladi, zichliklari ortadi. Odatdagi sharoitda (ТQAYNASH=22 0C) qatorning dastlabki to`rtta a`zosi–gazlar, C5H12 dan C16H34 gacha–suyuqliklar, C17H36 dan boshlab–qattiq moddalar.

Alkanlarning hammasi vodorodga batamom (maksimal) to`yingan. Ularning uglerod atomlari sp3–gibridlanish holatida, demak oddiy (birlamchi) bog`lanishli bo`ladi.



Alkanlarning nomenklaturasi. Alkanning uglerod zanjiri tarmoqlanmaganligini ta`kidlash uchun ko`pincha normal (n-) so`zi qo`shilladi, masalan: CH3-CH2-CH2-CH3 n–butan

Alkan molekulasidan vodorod atomi ajralganda uglevodorod radikali (qisqacha R) deyiladigan bir valentli zarrachalar hosil bo`ladi. Bir valentli radikallarning nomi uglyevodorod nomidagi –an qo`shimchani –il qo`shimchaga almashtirib hosil qilinadi. Masalan:

CH4 metan CH3 metil C6H14 – geksan C6H13 geksil

C2H6 – etan C2H5 – etil C7H16 geptan C7H15 geptil

C3H8 propan C3H7 propil C8H18 oktan C8H17 oktil

C4H10 butan C4H9 butil C9H20 nonan C9H19 nonil

C5H12 pentan C5H11 pentil C10H22 dekan C10H21 detsil

(amil)


Uglevodorod molekulasidan ikki atom vodorod olinganda ikki valentli radikallar hosil bo`ladi. Agar vodorod atomlari bitta uglrod atomidan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –iliden yoki agar vodorod atomlari ikkita qo`shni uglerod atomidan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –ilen qo`shimchaga almashtiriladi. Radikal CH2= metilen deyiladi.

Izomerlarni nomlash uchun ikki xil nomenklaturadan ko`p foydalaniladi: eski–ratsional va yangi– o`rinbosar (sistematik yoki xalqaro) nomenklatura.

Ratsional nomenklaturaga ko`ra uglevodorodlar metanning bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini radikallar olgan hosilalari sifatida qaraladi. Agar formulada bir xil radikallar bir necha marta takrorlanadigan bo`lsa, u holda ular grek sonlari bilan ko`rsatiladi: di–ikki, tri–uch, tetra–to`rt, penta–besh, geksa–olti, masalan:

CH4 CH3CH2CH3

metan dimetilmetan (propan)

O`rinbosar nomenklaturaga ko`ra uglevodorod nomiga bitta uglerod zanjiri asos bo`ladi, molekulaning qolgan barcha qismlari o`rinbosarlar sifatida qaraladi.

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3

n – geksan CH3 2 – metilpentan


Gomologik qatori.

CH4 – metan

C2H6 – etan

C3H8 propan

C4H10 butan

C5H12 – pentan


C6H14 geksan

C7H16 geptan

C8H18 oktan

C9H20 nonan

C10H22 – dekan


To`yingan uglevodorodlarning hammasi vodorodga batamom to`yingandir. Ularning uglerod atomlari sp3–gibridlanish holatida, demak oddiy (birlamchi) bog`lanishli bo`ladi.

Izomeriyasi. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasini o`rganish jarayonida izomeriya hodisasi va uning mohiyati bilan tanishib chiqilgan edi. Izomeriya turlari juda ko`p, biroq to`yingan uglevodorodlarda asosan uglerod skeletining izomeriyasi uchraydi. Alkanlarda izomeriya butandan boshlanadi:

CH3–CH2–CH2–CH3 CH3–CH–CH3

n–butan CH3 izo–butan

Uglerod atomlari o`zaro birikib to`g`ri zanjir hosil qilsa normal (n–), tarmoqlangan holda bo`lsa izo– birikmalar deb ataladi. Molekuladagi uglerod atomlari sonining oshgani sari izomerlar soni ham ortib boradi. Masalan, butanda 2 ta, pentanda 3 ta, geksanda 5 ta, geptanda 9 ta, oktanda 18 ta, nonanda 35 ta, dekanda 75 ta izomer mavjud.



Nomenklaturasi. Alkanning uglerod zanjiri tarmoqlanmaganligini ta`kidlash uchun ko`pincha normal (n–) so`zi qo`shiladi, masalan:

CH3–CH2–CH2–CH3 n–butan

Alkan molekulasidan vodorod atomi ajralganda uglevodorod radikali (qisqacha R) deyiladigan bir valentli zarrachalar hosil bo`ladi. Bir valentli radikallarning nomi uglyevodorod nomidagi –an qo`shimchani –il qo`shimchaga almashtirib hosil qilinadi. Masalan:


CH4 metan

C2H6 – etan

C3H8 propan

C4H10 butan

C5H12 pentan


CH3 metil

C2H5 – etil

C3H7 propil

C4H9 butil

C5H11 pentil


C6H14 – geksan

C7H16 geptan

C8H18 oktan

C9H20 nonan

C10H22 dekan


C6H13 geksil

C7H15 geptil

C8H17 oktil

C9H19 nonil

C10H21 detsil


Uglevodorod molekulasidan ikki atom vodorod olinganda ikki valentli radikallar hosil bo`ladi. Agar vodorod atomlari bitta uglrod atomidan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –iliden yoki agar vodorod atomlari ikkita qo`shni uglerod atomlaridan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –ilen qo`shimchaga almashtiriladi. Radikal CH2= metilen deyiladi.

Izomerlarni nomlash uchun ikki xil nomenklaturadan ko`p foydalaniladi: eski–ratsional va yangi–sistematik yoki xalqaro nomenklatura.



Ratsional nomenklaturaga ko`ra uglevodorodlar metanning bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini radikallar olgan hosilalari sifatida qaraladi. Agar formulada bir xil radikallar bir necha marta takrorlanadigan bo`lsa, u holda ular grek sonlari bilan ko`rsatiladi: di–ikki, tri–uch, tetra–to`rt, penta–besh, geksa–olti, masalan:

CH4 CH3CH2CH3

metan dimetilmetan

Xalqaro nomenklaturaga ko`ra uglevodorod nomiga bitta uglerod zanjiri asos bo`ladi, molekulaning qolgan barcha qismlari o`rinbosarlar sifatida qaraladi. Asosiy zanjir radikalga yaqin turgan uglerod atomidan boshlab raqamlanadi, radikalning holati ko`rsatiladi, asosiy zanjirda joylashgan uglerod atomlari soni bo`yicha nomlanadi. Masalan:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3

n–geksan CH3 2–metilpentan



Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Alkanlar tabiatda gazsimon, suyuq va qattiq moddalar holida uchraydi. Ularning quyi vakillari (metan, etan, propan, butan) yer qobig`idan chiqadigan tabiiy gazlarning asosiy tarkibiy qismini tashkil qiladi. Neft ham to`yingan uglevodorodlar aralashmasidan iborat bo`lib, uning tarkibida gazsimon, suyuq va qattiq uglevodorodlar aralashmasi mavjud bo`ladi. Tog` mumi yoki ozokerit–uglevodorodlarning qattiq tabiiy aralashmasi hisoblanadi.

Olinishi. Laboratoriya sharoitida:

CH3COONa + NaOH  Na2CO3 + CH4

Al4C3 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4

Sanoatda: C + 2H2  CH4 CO + 3H2  CH4 + H2O

2C2H5Br + 2Na  C2H5C2H5 + 2NaBr

nCO + (2n+1)H2  CnH2n+n + nH2O

Alkanlarning fizik–kimyoviy xossalari: alkanlarning xossalari metan misolida ko`rib chiqiladi. Metan–rangsiz va hidsiz gaz, havodan yengil, suvda kam eriydi. Mr (CH4)=12 + 14 = 16 g/mol.

1) CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O





Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   23


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©genderi.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə