O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi


Galogenlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar bilan galogenlar yorug`lik ta`sirida reaksiyaga kirishib, uglevodorodlardagi vodorod atomlari asta–sekin galogen atomlari bilan o`rin almashadi, masala



Yüklə 1,38 Mb.
səhifə8/23
tarix08.03.2018
ölçüsü1,38 Mb.
1   ...   4   5   6   7   8   9   10   11   ...   23

Galogenlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar bilan galogenlar yorug`lik ta`sirida reaksiyaga kirishib, uglevodorodlardagi vodorod atomlari asta–sekin galogen atomlari bilan o`rin almashadi, masalan:


Cl2  2Cl; CH4 + Cl  CH3 + HCl; CH3 + Cl  CH3Cl

Bu reaksiyaga rus olimi, Nobel mukofoti sovrindori, akademik N. N. Semyonov asos solgan, shuning uchun ham Semyonov reaksiyasi deb ataladi. Nitrolash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlarning bitta vodorod atomi o`rniga NO2– nitro guruhi almashinishi hisobiga sodir bo`ladigan reaksiyalar nitrolash reaksiyalari deyiladi. Bunday reaksiyani 1888 yilda rus olimi M. I. Konovalov birinchi marta amalga oshirgan, shuning uchun bu reaksiya Konovalov reaksiyasi deb ataladi.

R–H + HO–NO2  R–NO2 + H2O


Sulfoxlorlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar SO2 va Cl2 bilan ultrabinafsha nur ta`sirida reaksiyaga kirishib, alkansulfonilxloridlar hosil qiladi. Ularga ishqor tasir ettirilganda natriyli tuzlar–sulfonatlar hosil bo`ladi. Sulfonatlar turmushda sintetik kir yuvish vositalari sifatida ishlatiladi.


CH3–(CH2)10–CH3 + SO2 + Cl2  CH3–(CH2)10–CH2–SO2–Cl + HCl

CH3–(CH2)10–CH2–SO2–Cl + 2NaOH 

 CH3–(CH2)10–CH2–SO3–Na + NaCl + H2O

Degidrogenlash reaksiyalari. To`yingan uglevodorodlar molekulasidan vodorod atomlari ajralib chiqishi hisobiga sodir bo`ladigan reaksiyalar degidrogenlash reaksiyalai deb ataladi. Bunday reaksiyalar yordamida to`yinmagan uglevodorodlar hosil qilinadi. Masalan:

CH3–CH3  CH2=CH2 + H2



Ishlatilishi. To`yingan uglevodorodlar xalq xo`jaligida turli maqsadlarda ishlatiladi. Tabiiy gazning asosini tashkil qiluvchi metan yonilg`i va yoqilg`i sifatida ishlatiladi. Bundan tashqari metandan metil spirt, sirka kislota, sintetik kauchuk, mochevina olinadi va metallarni qirqishda hamda payvandlashda ishlatiladi. Dixloretan, xloroform va tetraxlormetan kabi galogenli hosilalar erituvchi sifatida foydalaniladi. Tibbiyotda xloroform narkoz sifatida ham ishlatiladi. To`yingan uglevodorodlarning yuqori molekulali vakillaridan vazelin moyi (Oleum vaselini yoki Paraffinum liquidum) (C10H22–C15H32), vazelin (Vaselinum) (C12H26–C25H52) va parafin (Paraffinum solidum) (C19H40–C36H74) lar tibbiyotda surtma dori shakllari tayyorlashda ishlatiladi.

Ochiq zanjirli to`yingan uglevodorodlar bilan birga yopiq (siklik) zanjirli to`yingan uglevodorodlar ham bor. Ularning bir necha xil nomi bor: sikloalkanlar, sikloparafinlar, naftenlar, siklanlar, polimetilenlar.

Sikloalkanlar molekulalarida tegishli alkanlarning molekulalaridagiga qaraganda ikkita vodorod atomi kam bo`ladi (ularning ajralib chiqishi hisobiga C halqasi yopiladi). Shuning uchun sikloalkanlarning umumiy formulasi CnH2n.

C3H6–siklopropan, C5H10–siklopentan, CH3C5H10–metilsiklopentan.

Sikloalkanlar Boku neftidan V. V. Markovnikov tomonidan ajratib olingan va mukammal o`rganilgan. Ular kimyoviy xossalari jihatidan alkanlarga yaqin turadi: yonuvchan, kimyoviy aktivligi kam, vodorod atomlari o`rnini galogenlar olishi mumkin. Uch va to`rt a`zoli sikloalkanlarning puxtaligi besh va olti a`zolilarnikiga qaraganda kam. Sikloalkanlarning kimyoviy xossalaridan juda muhim reaksiyani–siklogeksanning degidrogenlanib (vodorod ajratib), benzol hosil qilishini ko`rish mumkin: C6H12  C6H6 + 3H2

Sikloalkanlar va ularning gomologlari karbosiklik birikmalar qatoriga kiradi.




Takrorlash uchun savollar va masalalar.

1. Uglevodorodlar deb qanday turdagi organik birikmalarga aytiladi, ular nechta sinfga bo`linadi?

2. Alifatik uglevodorodlar deb qanday turdagi uglevodorodlarga aytiladi, ular qanday sinflarga ajratiladi?

3. Qanday turdagi uglevodorodlar to`yingan metan qatori uglevodorodlari deb ataladi, ularning gomologik qatorini sanab bering.

4. Alkanlarda izomeriya qaysi moddadan boshlanadi?

5. Radikal deb nimaga aytiladi va ularning gomologik qatorini sanab bering.

6. Alkanlar ratsional va xalqaro nomenklaturaga ko`ra qanday nomlanadi?

7. Laboratoriya sharoitida va sanoatda alkanlar qanday usullar bilan olinadi?

8. Alkanlar qanday turdagi fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

9. Xalq xo`jaligida alkanlar qanday maqsadlar uchun ishlatiladi?

10. Etan va 2, 3, 4–trimetilpentanning tuzilish formulasini yozib bering.

11. Vyurs reaksiyasi bo`yicha geksanning olinish reaksiya tenglamasini yozing.

12. Geksan va geptanning barcha izomerlari formulalarini yozing.

13. Semyonov reaksiyasi bo`yicha etanga brom ta`sir ettiring, reaksiya tenglamalarini yozing.

14. Konovalov reaksiyasi bo`yicha propan, butan va pentanga nitrat kislota ta`sir ettiring, reaksiya tenglamalarini yozing.

15. Propan, butan, pentan va geksanlarning degidrogenlanish reaksiya tenglamalarini yozing.



Mavzuga oid tayanch iboralar.


  1. Uglevodorodlar – faqat uglerod va vodorod atomlaridan tarkib topgan eng oddiy organik birikmalardir.

  2. Alkanlar – molekulalaridagi uglerod atomlari ozaro oddiy boglar bilan boglangan va qolgan valentliklari vodorod atomi bilan toyingan birikmalarga aytiladi.

  3. Metan – toyingan uglevodorodlarning birinchi vakili. U botqoqliklarda, toshkomir konlarida kop uchraydi, shuning uchun metanni botqoqlik gazi ham deyiladi.


Mavzuga oid adabiyotlar.
1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun, Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

5. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. Organik kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

Mavzu -13: Toyinmagan uglevodorodlar umumiy xossalari. Etilen, xossalari, gomologik qatori. Etilenning olinishi, ishlatilishi.

Reja:

- To`yinmagan uglevodorodlarning umumiy xossalarini;

- Etilen, xossalari, gomologik qatori, olinishi va ishlatilishini;

- Polietilenni olinishi va xossalari.

Molekulalarida bitta qo`shbo`g orqali bog`langan uglerod atomlari mavjud bo`lgan uglevodorodlar to`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari deyiladi. Ularning xalqaro nomi alkenlar, tarixiy nomi esa olefinlar deb atalib, molekularida vodorod atomlari soni to`yingan uglevodorodlardagiga qaraganda ikkita kam bo`ladi.

H2CCH2 CH2=CHCH3

etilen propilen

Qo`shbog` bitta -bog`lanish va bitta -bog`lanishdan tarkib topgan bo`lib, etilen qatori uglevodorodlarining umumiy formulasi CnH2n formula bilan ifodalanadi. Ularning molekulasi sp2–gibridlanish holatida bo`ladi.

Gomologik qatori.


C2H4 – eten, etilen

C3H6 propen, propilen

C4H8 buten, butilen

C5H10 – penten, pentilen

C6H12 geksen, geksilen


C7H14 gepten, geptilen

C8H16 okten, oktilen

C9H18 nonen, nonilen

C10H20 – detsen, detsilen



Nomenklaturasi. Tarixiy nomenklatura bo`yicha alkenlarni nomlashda tegishli to`yingan uglevodorodlar nomidagi –an qo`shimcha –ilen qo`shimchaga almashtiriladi. Izomerlarda qo`shbog`ning joylashgan o`rnini ko`rsatish uchun grek harflaridan foydalaniladi. Masalan:

CH3–CH2–CH=CH2 CH3–CH=CH–CH3



–butilen –butilen

Ratsional nomenklatura bo`yicha alkenlar nomlanganda ularning hammasi etilenning hosilasi deb qaraladi, bunda etilen molekulasidagi u yoki bu vodorod atomi radikalga almashingan deb hisoblanadi. Radikallar qaysi uglerod atomi bilan bog`langanligini ko`rsatish maqsadida etilen qoldig`idagi uglerod atomlari va harflari bilan belgilanadi. Masalan:

CH3–CH2–C=CH–CH2–CH3

CH3 –metil–,–dietil etilen.

Xalqaro nomenklaturaga ko`ra etilen qatori uglevodorodlarning nomi –an qo`shimchani –en qo`shimchaga almashtirish yo`li bilan hosil qilinadi. Zanjir qo`shbog`ga yaqin joylashgan uglerod atomidan boshlab raqamlanadi, qo`shbog`ning o`rni raqam bilan ko`rsatiladi. Agar zanjir tarmoqlangan bo`lsa, u holda qo`shbog` joylashgan eng uzun zanjir asosiy zanjir deb olinadi va raqamlash qo`shbog`ga yaqin turgan uglerod atomidan boshlanadi. Asosiy zanjirga birikkan radikallarning holati ko`rsatiladi, zanjirdagi qo`shbog`ning o`rni raqam bilan asosiy zanjir nomining oldiga yozib qo`yiladi. Masalan:

CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3

buten–1 buten–2

CH3–CH2–C=CH–CH2–CH3

CH3 3–metil–geksen–3

Izomeriyasi. To`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari uchun sis–trans–izomeriya (–diastereomeriya) deb ataluvchi stereoizomeriya turi xarakterli hisoblanadi. Bunday izomeriya vujudga kelishining asosiy sababi, –bog` atrofida uni uzmay turib erkin aylanish mumkin emasligidir. Qo`shbog` orqali bog`langan ikkita uglerod atomlaridagi bir xil o`rinbosarlar –bog` tekisligiga nisbatan bir tomonda yoki turli tomonda joylashishi mumkin. Agar bir xil o`rinbosarlar qo`shbog` tekisligining bir tomonida joylashgan bo`lsa sis–izomer, qo`shbog` tekisligining turli tomonida joylashgan bo`lsa trans–izomer deb ataladi. Masalan:

sis–buten–2 trans–buten–2

Molekulalarida bir–biri bilan qo`shbo`g orqali bog`langan uglerod atomlari bor uglevodorodlar to`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari deyiladi. Ularning molekularida vodorod atomlari soni to`yingan uglevodorodlardagiga qaraganda kam bo`ladi. H2CCH2 CH2=CHCH3

etilen propilen

Qo`shbog` bitta -bog`lanish va bitta -bog`lanishdan tarkib topgan.

Etilen qatori uglevodorodlari umumiy formulasi CnH2n formula bilan ifodalanadi. Gomologlarning nomi tegishli to`yingan uglevodorodlar nomidan–an qo`shimchasi –ilen qo`shimchaga almashtirish yo`li bilan hosil qilinadi (ratsional). Masalan: etan C2H6–etilen C2H4, propan C3H8–propilen C3H6.

O`rinbosar nomenklaturaga ko`ra etilen qatori uglevodorodlarning nomi –an qo`shimchani –en qo`shimchaga almashtirish yo`li bilan hosil qilinadi. Masalan: CH2=CH2; CH2=CHCH3;

eten propen

CH2=CHCH2CH3; CH3CH=CHCH3

buten–1 buten–2

Ularning umumiy xalqaro nomi –alkenlar, ular olefinlar ham deyiladi. CH2=CH–radikali vinil deyiladi. Masalan:

CH2=CHCl vinilxlorid CH2=CHCH=CH2 divinil



Olinishi: Laboratoriya sharoitida: 1) C2H5OH  CH2=CH2 + H2O

2) CH3CH2Br + KOH  CH2=CH2 + KBr + H2O

Sanoatda: 1) CH3CH3  CH2=CH2 + H2

2) CH3CH2CH3  CH2=CHCH3 + H2



Tabiatda uchrashi va olinish usullari. To`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari tabiatda tabiiy gazlarda, neftning ba`zi bir turlarida oz miqdorda uchraydi.

Alkenlar laboratoriya sharoitida quyidagi usullar bilan olinadi:

1. Spirtlarni suvni tortib oluvchi moddalar, masalan, konsentrlangan sulfat kislota qo`shib qizdirish:

a) CH3–CH2–OH + HO–SO3H  CH3–CH2–OSO3H + H2O

b) CH3–CH2–OSO3H  CH2=CH2 + H2SO4

2. Uglevodorodlarning galogenli hosilalariga ishqorlar ta`sir ettirish:

CH3CH2Br + KOH  CH2=CH2 + KBr + H2O

Sanoatda esa quyidagi usullar bilan olinadi:

1. To`yingan uglevodorodlarni degidrogenlash:

CH3CH3  CH2=CH2 + H2

2. Spirtlarni degidratlash:

CH3CH2CH2–OH  CH3CH=CH2 + H2O

3. Uglevodorodlarning galogenli hosilalaridan ishqorlarning spirtli eritmasi ta`sir ettirish:

CH3–CH2–CH2–CH2–Cl + KOH  CH3CH2–CH=CH2 + KCl + H2O



Fizikaviy xossalari. To`yinmagan etilen qatori uglevodorodlarining dastlabki uch vakili (etilen, propilen, butilen) odatdagi sharoitda gazlar, C5H10 dan C17H34 gacha suyuqliklar, qolganlari qattiq moddalardir. Ular suvda kam eriydi, benzol, efir, xloroform kabi qutbsiz erituvchilarda yaxshi eriydi. Molekula og`irligining ortishi bilan ularning suyuqlanish va qaynash haroratlari ortib boradi. Alkenlar izomerlaridan sis–izomerlari trans–izomerlariga qaraganda yuqori haroratda qaynaydi.

Etilen–C2H4–rangsiz, biroz shirin ta`mli, o`ziga xos chuchmal hidli gaz.



Ayrim to`yinmagan etilen qatori uglevodorodlarining fizikaviy xossalari.

Nomi

Formulasi

Tsuyuqlanish, 0C

Tqaynash, 0C

Nisbiy zichligi,

Etilen

CH2=CH2

–169,4

–103,9

0,57

Propilen

CH3–CH=CH2

–185,2

–47

0,58

Buten–1

CH3–CH2–CH=CH2

–185,0

–6,3

0,59

Sis–buten–2

CH3–CH=CH–CH3

–138,9

+3,5

0,62

Trans–buten–2

CH3–CH=CH–CH3

–105,9

+0,9

0,604

2–metilpropen

CH3–CH(CH3)=CH2

–140,8

–6,9

0,594

Penten–1

CH3–CH2–CH2–CH=CH2

–165,2

+30,1

0,643

Sis–penten–2

CH3–CH=CH–CH2–CH3

–151,4

+37,0

0,656

Trans–penten–2

CH3–CH=CH–CH2–CH3

–140,2

+36,4

0,648

2–metal–buten–1

CH2=C(CH3)–CH2–CH3

–137,6

+31,2

0,650

3–metal–buten–1

CH2=CH–CH(CH3)–CH3

–168,5

+20,1

0,627

2–metil–buten–2

CH3–C(CH3)=CH–CH3

–133,6

+38,6

0,662

Kimyoviy xossalari. To`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari quyidagi kimyoviy xossalarni namoyon qiladi:

1. Biriktirib olish reaksiyalari.

a) Vodorodlarni biriktirib olish (gidrogenlanish reaksiyasi);

CH2=CH2 + H2  CH3CH3

b) Galogenlarni biriktirib olish;

CH2=CH2 + Cl2  CH2ClCH2Cl

c) Vodorod galogenidlarni biriktirib olish;

CH2=CH2 + HBr  CH3CH2Br

d) Suvni biriktirib olish (gidratlash reaksiyasi)

CH2=CH2 + H2O  CH3CH2OH

2. Oksidlanish reaksiyalari.

a) Yumshoq oksidlanish sharoitida alkenlarga KMnO4 ning suvli yoki spirtli eritmasi ta`sir ettirilganda ikki atomli spirtlar hosil bo`ladi (Vagner reaksiyasi);

3CH2=CH2 + 2KMnO4+4H2O3HOH2CCH2OH + 2MnO2 + 2KOH

b) Tarmoqlangan holatdagi alkenlar shiddatli oksidlanganda qo`shbog` uziladi va karbon kislota hamda ketonlar hosil bo`ladi;

CH3–C=CH2 + 2(O)  CH3–CO–CH3 + H–C=O + O  H–COOH

CH3 H

c) Alkenlar kislorod ishtirokida yonadi va CO2 va H2O hosil qiladi;

C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O



3. Polimerlanish reaksiyalari.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +  

   CH2=CH2 CH2=CH2 CH2=CH2  (CH2=CH2)n

n(CH2=CH2)  (CH2=CH2)n



Fizik–kimyoviy xossalari: to`yinmagan etilen qatori uglevodorodlarining xossalarini etilen misolida ko`rib chiqiladi.

Etilen–rangsiz, salgina chuchmal hidi bor, havodan biroz yengil gaz, suvda kam eriydi.

Mr(C2H4)=122 + 14=28 g/mol. Molekulasi sp2–gibridlanish holatida bo`ladi.

Olinishi: Laboratoriya sharoitida: 1) C2H5OH  CH2=CH2 + H2O

2) CH3CH2Br + KOH  CH2=CH2 + KBr + H2O

Sanoatda: 1) CH3CH3  CH2=CH2 + H2

2) CH3CH2CH3  CH2=CHCH3 + H2

Etilenning kimyoviy xossalari:

1. Biriktirib olish reaksiyalari:



  1. CH2=CH2 + H2  CH3CH3 gidrogenlanish reaksiyasi

  2. CH2=CH2 + Cl2  CH2ClCH2Cl dixloretan.

CH2=CH2 + Br2  CH2BrCH2Br dibrometan (sifat reaksiyasi)

  1. CH2=CH2 + HBr  CH3CH2Br brometan

  2. CH2=CH2 + H2O  CH3CH2OH etil spirti

CH2=CH2 + HOSO2OH  CH3CH2OSO2OH

CH3CH2OSO2OH + HOH  CH3CH2OH + HOSO2OH

2. Oksidlanish reaksiyasi:

a) 3CH2=CH2 + 2KMnO4+4H2O3HOH2CCH2OH + 2MnO2 + 2KOH

b) C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O

3. Polimerlanish reaksiyasi:

CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +  

   CH2=CH2 CH2=CH2 CH2=CH2  (CH2=CH2)n

n(CH2=CH2)  (CH2=CH2)n

monomer polimer





Dostları ilə paylaş:
1   ...   4   5   6   7   8   9   10   11   ...   23


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©genderi.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə