Pharmazeutische Chemie I – 3. Semester (22.02.2013)
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Name: ...............................................................
(Bekanntgabe der Ergebnisse erfolgt ausschließlich über die Matrikelnummer)
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Matrikelnr.: ....................................
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Unterschrift: ....................................................
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Erreichte Punktzahl: ...........
bestanden nicht bestanden
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Maximal erreichbare Punktzahl 50P (50% sind zum Bestehen erforderlich) 25P
Mit Bleistift oder roter Tinte geschriebene Antworten werden nicht gewertet!
Im Falle eines Täuschungsversuchs gilt die Klausur als nicht bestanden!
Bitte keine separaten Blätter für die Lösungen verwenden! Fehlerhafte Nennung führt zu Punktabzug innerhalb der betreffenden Aufgaben!*
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Diese Tabelle ist nur vom Assistenten auszufüllen!
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Zeichnen sie die Strukturen von Pyridin, Piperidin, Pyrrol und Pyrimidin und ordnen sie die Heterocyclen nach abnehmender Basizität. (3P)
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Verbindung
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Struktur
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Reihenfolge(1-4)
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Pyridin
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Piperidin
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Pyrrol
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Pyrimidin
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Was wird durch die Hückelregel beschrieben? Für welche Molekülklasse findet sie Anwendung? Trifft sie auch für das Cyclopropenylkation zu? (Begründen!) (2P)
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Die Aminosäure L-Arginin ist ein zentraler Baustein des Insulin-Analogons Insulin glargin (Lantus®). Zeichnen sie die stereochemisch korrekte Strukturformel der natürlichen Aminosäure Arginin (in der Zick-Zack Schreibweise!) und geben sie auch den Ein- und Dreibuchstabencode an. Zeichnen sie die Strukturformel, die sich durch Monoprotonierung von Arginin ergibt.(3P)
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Zeichnen sie die Strukturen der angegebenen Lösungsmittel und geben sie an, welche dieser Stoffe in jedem Volumenverhältnis so mit Wasser mischbar sind, dass nur eine flüssige Phase resultiert.(3P)
Lösungsmittel
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Struktur
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Mischbar mit Wasser in jedem Volumenverhältnis (Ja/Nein)
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Toluen
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1,4-Dioxan
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Trichlormethan
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Ethylacetat
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Zeichnen sie die Strukturen von der angegebenen Substanzen und ordnen sie die Moleküle nach steigender Acidität.(3P)
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Verbindung
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Struktur
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Reihenfolge (1-4)
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Benzensulfonsäure
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Methanol
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Thiophenol
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Methanthiol
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Ergänzen Sie die folgende Tabelle (4P).
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Zeichnen Sie den allgemeinen Aufbau von Triglyceriden. (1P)
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Beschreiben Sie mit einem allgemeinen Reaktionsschema die Synthese von α-Aminocarbonsäuren mit Hilfe einer Gabrielsynthese. (3P)
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Beschreiben sie die Synthesestrategie für m-Nitroacetophenon ausgehend von Benzen und begründen sie die Syntheseplanung. (2P)
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Zeichnen sie einen Ausschnitt aus der Strukturformel von Cellulose in der Reeves-Schreibweise, der die korrekte Struktur dieses Polysaccharids widerspiegelt. (1P)
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Welche Produkte entstehen beim Erhitzen unter Säurekatalyse von
a) β-Hydroxypropansäure,
b) γ-Hydroxybuttersäure
c) σ-Aminovaleriansäure?
Zeichnen sie die Strukturen der Produkte. (3P)
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Zeichnen Sie die Struktur von Diazomethan. Welches Produkt entsteht bei der Umsetzung von Diazomethan mit Pikrinsäure. Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf detailliert. (3P)
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Welche Produkte entstehen durch Cannizzaro-Reaktion von 2-Furaldehyd mit Formaldehyd im Überschuss? Beschreiben sie den genauen Reaktionsverlauf.(4P)
14. Heptan-2-on soll ausgehend von Acetessigester synthetisiert werden. Beschreiben sie den detaillierten Reaktionsverlauf. Um welche Namensreaktion handelt es sich? (5P)
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Bei der Synthese des gerade zugelassenen Arzneistoffes Alogliptin Benzoat (Nesina®) zur Therapie der Typ-II-Diabetes, wird Verbindung I einer Reaktion mit POCl3 unterworfen. Beschreiben Sie detailliert den Reaktionsverlauf. (4P)
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Bei der Synthese des gerade zugelassenen Arzneistoffes Bazedoxifen Benzoat (Conbriza®) zur Therapie der Osteoporose wird 1-(2-Chlorethyl)azepan Hydrochlorid einer Reaktion mit NaOH und Tetrabutylammoniumbromid (TBAB) in einem H2O/Toluen Gemisch mit 4-(Hydroxymethyl)phenol unterworfen. Beschreiben Sie detailliert den Reaktionsverlauf. (3P)
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Ergänzen Sie die folgende Synthesestrategie mit fehlenden Edukten bzw. Produkten oder Reagenzien. (3P)
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