Fungisitlerin Genel Özellikleri ve Etki Mekanizmaları Prof. Dr. Necip Tosun



Yüklə 445 b.
tarix02.03.2018
ölçüsü445 b.
#28910


Fungisitlerin Genel Özellikleri ve Etki Mekanizmaları

  • Prof.Dr. Necip Tosun

  • E.Ü. Ziraat Fakültesi

  • Bitki Koruma Bölümü

  • Bornova, İzmir

  • necip.tosun@ege.edu.edu


En çok kullanılan 3 pestisit sınıfı



Fungisitler ve genel özellikleri

  • Çevre kirlenmesi, hedef dışı organizmalara olumsuz etkisi nedeniyle fungisitler yeniden değerlendiriliyor,

  • Etiket önerisinde yüksek doz ile kullanımı çok yer engelleyici klasik fungisitler daha riskli,

  • Patojenlerin fungisitlere duyarlılığı ne kadar azalırsa, fungisitlerin de etkililiği o kadar azalır,

  • Çözüm için genel eğilim; bu tip fungisitlerin uygulama dozunun arttırılması,



Fungisitler ve genel özellikleri

  • Etki mekanizmaları ile dayanıklılık riskleri arasında yakın ilişki bulunmakta,

  • Hedefimiz; Düşük riskli fungisitlerin yer aldığı entegre mücadele programları,

  • Etkili, Ekolojik ve Ekonomik mücadele programı yapabilmek için fungisitlerin özellikleri, etki mekanizmaları ve dayanıklılık riskleri iyi bilinmelidir,



Etki Yeri Özelleşmemiş Fungisitler

  • Avantajları

    • Daha ucuz,
    • Daha düşük dayanıklılık riski,
    • Daha geniş etki spektrumu,
  • Dezavantajları

    • Daha yüksek uygulama dozu,
    • Daha yüksek ekotoksikolojik risk,
    • Daha az etkililik.


Etki mekanizmalarına göre Fungisitlerin Sınıflandırılması

  • Kimyasal yapılarına göre gruplandırma,

  • Her grubun genel özellikleri,

  • Etki mekanizmaları hakkında bilgi,

  • Dayanıklılık risk durumlarının değerlendirilmesi özetlenecektir.



Fungisitlerin Sınıflandırılması

  • 1. Etki Yeri Özelleşmemiş (Çok Yer Engelleyici, Klasik)

    • 1.1. Bakırlı Fungisitler ve Organometaller
    • 1.2. Elementer Kükürt
    • 1.3. Dithiocarbamate’lar
    • 1.4. Trichloromethylthiocarboximide’ler
    • 1.5. Guanidine’ler
    • 1.6. Diğerleri
  • 2. Etki Yeri Özelleşmiş (Tek yer Engelleyiciler; Modern)

  • 2.1. Benzimizole’ler

  • 2.2. Carboximide’ler

  • 2.3. Hydroxypyrimidine’ler

  • 2.4. Aromatik Hydrokarbonlar ve Dicarboximede’ler

  • 2.5. Phenylamide’ler

  • 2.6. Sterol biyosentezini engelleyenler

  • 2.7. Anilinopyrimidine’ler

  • 2.8. Phenylpyrrole’ler

  • 2.9. Strobilurine’ler

  • 2.10.Diğerleri



Bakırın tarihçesi

  • İlk olarak 1807’de Benedict Prevost, buğday tohumlarından sürme sporlarını engellemek amacıyla bakır sülfat ile yaptığı denemeler sonucu bakırın fungisit etkisini ortaya çıkarmıştır,

  • Bakır tuzlarının bitki hastalıklarına etkisi,

  • 1885’te Fransız araştırıcı Millardet

  • tarafından Fransa’nın Bordeaux

  • bölgesindeki bağlarda şans eseri

  • bulunmuştur.



1.1. Bakırlı Fungisitler

  • Risk; eriyebilir inorganik bakırlılarda serbest bakır iyonları bitki kutikulasınından geçerek çok fazla fitotoksisite sorunu yaratabilir,

  • Çözüm; suda erimeyen bakır tuzları ile daha fazla bitki yüzeyinin kaplanması ve spor çimlenmesinin engellenmesi amaçlanmıştır,

  • Dikkat; serin ve nemli koşullarda bordo bulamacı dahil erimeyen bakılılar da bitkilerde fitotoksisite yapabilmekte,





























Bakırlı bileşiklerin entegre hastalık yönetiminde (IPM) önemli bir yeri vardır.

  • Bakırlı bileşiklerin entegre hastalık yönetiminde (IPM) önemli bir yeri vardır.

  • MRL (maksimum kalıntı limiti) değeri olmadığından kalıntı sorunu yaratmamaktadır.





1.1. Bakırlı Fungisitler ve Organometaller

  • Bu grubun diğer üyeleri olan organik civalı fungisit phenyl mercurie acetate ve organik kalaylı fungisit triphenyl (=fentin) hidroksit ve fentin acetate yüksek toksisitesi, uygulayıcılara zehirliliği ve birikimi nedeniyle yasaklandığı için değinilmeyecektir



1.2. Elementer Kükürt

  • Fungisit etkisi 1800’lü yıllardan beri biliniyor,

  • Özellikle küllemelere etkili, akarisit etkisi,

  • Mikronize olarak daha üniform süspansiyon olan ve daha iyi kaplama sağlayan formulasyonlar,

  • Düşük maliyet,

  • Doğal ürün olduğundan organik tarıma uygun,

  • Toprakta asitliliği düzenleyici özelliği ile yoğun kullanılmakta,



Doğrudan etki teorisi,

  • Doğrudan etki teorisi,

  • Oksidasyon teorisi,

  • Hidrojen sülfid teorisi



Doğrudan etki teorisi Elementer kükürtün kendisi toksik özellikte,Ancak, 1922’de spor çimlenme denemesinde kükürt partiküllerinin etkili olması beklenen funguslara etkili olmadığı belirlenmiş,

  • Doğrudan etki teorisi Elementer kükürtün kendisi toksik özellikte,Ancak, 1922’de spor çimlenme denemesinde kükürt partiküllerinin etkili olması beklenen funguslara etkili olmadığı belirlenmiş,

  • Oksidasyon teorisinde etki, sıcaklığın etkisi ile çıkan ve kükürdün oksidasyon ürünlerini (sülfür dioksit, sülfür trioksit, pentathionic asit vb) içeren gazlara dayanır, ancak daha sonra bu iddia çürütülmüş,

  • Hidrojen sülfit teorisinde elementer kükürt hidrojen sülfide indirgenir ve oluşan hidrojen sülfid toksik etki gösterir, Ancak, 1953’de (Miller ve ark) çürütülmüş,



Güncel mekanizma ise, kükürdün yavaş biçimde hava ile okside olarak kükürd diokside dönüşmesidir. Nem etkisi ile sülfür asidi oluşmakta ve yaprak yüzeyindeki yüksek asidik çevre fungal sporların çimlenmesini engellemektedir

  • Güncel mekanizma ise, kükürdün yavaş biçimde hava ile okside olarak kükürd diokside dönüşmesidir. Nem etkisi ile sülfür asidi oluşmakta ve yaprak yüzeyindeki yüksek asidik çevre fungal sporların çimlenmesini engellemektedir

  • Kükürdün oksidasyonu sıcaklıkla ilişkilidir ve serin koşullarda kükürdün etkililiğinin düşmesi bu nedenledir,

  • Kükürt tarafından oluşturulan bu asidik ortam aynı zamanda fitotoksik olmasının da nedenidir.



Dayanıklılık durumu

  • Herhangi bir bilimsel kayıda rastlanmamıştır



1.3. Dithioacrbamate’lar

  • Sentetik fungisitlerin en eski grubu,

  • Dithiocarbamic asitten türevlenmiştir,

  • Farklı karakterde bileşikler bulunduğu için 2 alt grupta incelenebilir,

  • Dimethyldithiocarbamate’lar (thiram, ferbam, ziram)

  • Ethylenebisdithiocarbamate’lar (mancozeb, maneb, zinep, metiram, propineb)



Dimethyldithiocarbamate’lardan thiram oldukça buharlaşıcı ancak diğerleri değil,

  • Dimethyldithiocarbamate’lardan thiram oldukça buharlaşıcı ancak diğerleri değil,

  • Asidik koşullarda dimethyldithiocarbamic aside parçalanır, bu asit alkali koşullarda stabil iken asidik ortamda stabil değildir,

  • Ethylenebisdithiocarbamate’lar depolandıkları koşullarda bile oksijen ve neme maruz kaldıklarında hızla dekompoze olurlar,

  • Önce metal bileşikten ayrılırlar oksidasyon sonucu carbon disülfide, ethylenethiuramdisülfide (ETD) ve sonuçta sistemik özellikte ama fungisit etkisi olmayan karsinojenik ethylenethiourea (ETU)’ya parçalanırlar.



Dimethyldithiocarbamate’ların etki mekanizması tam olarak açıklanamamıştır,

  • Dimethyldithiocarbamate’ların etki mekanizması tam olarak açıklanamamıştır,

  • Bu alt grup üyelerinin bakır ve diğer ağır metallerle kompleks oluşturarak etkileri artar,

  • Ethylenebisdithiocarbamate’larda proteinlerin sülfidril grupları ile etkileşime geçerek enzimleri ve hücresel fonksiyonları engelleyerek etki yaptığı bilinmektedir.



Dayanıklılık durumu

  • Pratikte bir sorunları bulunmamaktadır.

  • Laboratuvar koşullarında duyarlılık azalışları saptanmıştır.



1.4. Trichloromethylthiocarboximide’ler

  • En çok bilinenler captan, captofol, folpet,

  • Stabiliteleri ilaçlama suyunun pH’ı ile yakından ilgilidir, örneğin captan pH 7’de yarı ömrü 2.5 saat iken, 8’in üzerinde 17 dakikadır,

  • Toprakta hızla tutulur ve çabuk hidrolize olurlar, toprakta yıkanma açısından büyük risk oluşturmazlar,

  • Bitkilerde kutikulayı geçebildiklerinden fitotoksiktir,

  • Kanser yapıcı etkisi ortaya konmuştur,



Bu grup fungisitler hücre yapılarıyla özellikle glutathion gibi thiollerle mekanizması bilinmeyen reaksiyonlara girer,

  • Bu grup fungisitler hücre yapılarıyla özellikle glutathion gibi thiollerle mekanizması bilinmeyen reaksiyonlara girer,

  • Captan, catalasa, diphosphopyridine nucleotide oxidase enzimlerini engeller.

  • Pratikte dayanıklılık sorun değildir. Duyarlılığı azalan bireylerin canlılıları düşmektedir.



1.5. Guanidine’ler

  • En bilinen fungisit dodine,

  • Toprak tarafından kuvvetle tutulur, hareketsizdir, yıkanmazlar,

  • Yapraklara penetrasyonu zayıftır,

  • Toprak üstü kısımlara uygulanır, koruyucu vetedavi edici özelliği vardır,



Bu grup fungisitler membran yapısını deterjan etkisiyle etkiler ve hücre membranlarının geçirgenliğini değiştirir,

  • Bu grup fungisitler membran yapısını deterjan etkisiyle etkiler ve hücre membranlarının geçirgenliğini değiştirir,

  • Mitokondrial membranı da etkiler,

  • Birkaç yıl üst üste kullanıldığı yerlerde dayanıklı ırkların oluştuğu bildirilmiştir



1.6. Diğerleri

  • Nitril gruplarını içeren dithianon, chlorothalonil,

  • Patojenlerin enzimatik fonksiyonlarını etkiler,

  • Dinocap, nitrophenol’e parçalanır ve spor çimlenmesini ve miseliyal gelişmeyi engeller,

  • Anilazine, 1966’da piyasaya çıkmıştır, sülphydryl gruplarını etkilediği düşünülmektedir,

  • Fluazinam, 1987’de çıkmış, mitokondrial oksidatif fosforilasyon bağlantını bozmaktadır.



2. Etki Yeri Özelleşmiş (Modern) Fungisitler

  • Fungal hücrede özel tek bir etki yeri vardır,

  • Bu nedenle uygulamada az ya da çok dayanıklılık riskine sahiptir,

  • Bir kısmı sistemik özellikte iken bir kısmı translaminar özelliktedir,



2.1. Benzimizole’ler

  • Önemli fungisitler; benomyl, carbendazim, thiabendazole, thiophanate methyl,

  • Sistemik, etki alanı geniş,

  • Ancak, Oomycetes grubuna hiç etkili değil,

  • Suda eriyiciliği zayıftır,

  • Uygulama sonrası carbendazim’e parçalanırlar



Bu grup fungisitler mikrotüp alanlarını tubuline bağlayarak çatlatırlar, fungal hifin hücresel ince yapısında bozulmalar oluştururlar, mitosisi engelleyerek çim borusunun gelişimine müdahale ederler ve bu yolla fungal gelişmeyi engellerler,

  • Bu grup fungisitler mikrotüp alanlarını tubuline bağlayarak çatlatırlar, fungal hifin hücresel ince yapısında bozulmalar oluştururlar, mitosisi engelleyerek çim borusunun gelişimine müdahale ederler ve bu yolla fungal gelişmeyi engellerler,

  • Bitkilerde ve memelilerde olmayan fungal B-tubuline bağlanma biçiminde özelleşmiş etki yeri vardır, sonuçta hücre bölünmesini engellerler,

  • Dayanıklılık tek genle idare edildiği için tarla koşullarında kesikli bir şekilde ortaya çıkar,Major kromozomal genin mutasyonuna dayanır



2.2. Carboximide’ler

  • Sistemik özellikte carboxin ve oxycarboxin,flutolanil,

  • Toprakta ve bitkide hızlı biçimde sülfoxide’e ve sulfone’a dönüşür,

  • Basidiomycetes üyesi patojenlere yüksek etkililiktedir,

  • Tohuma ya da bitkiye uygulandığında, sadece hastalıkları önlemek değil bitki gelişmesini hızlandırıcı etkileri de bulunmaktadır.



Bu grup fungisitler solunumu engelleyerek etkili olurlar,

  • Bu grup fungisitler solunumu engelleyerek etkili olurlar,

  • Hücre permeabilitesini de etkileyebildikleri düşünülmektedir,

  • Laboratuvarda dayanıklılık olmasına karşın pratikte ciddi sorun bulunmamaktadır



2.3. Hydroxypyrimidine’ler

  • 1968’de piyasaya çıkmıştır,

  • Bupirimate, dimethirimol ve ethirimol

  • Küllemelere özelleşmiş sistemik,

  • Yarı ömrü 1 gündür,

  • Elmada küllemeye etkili



Külleme sporlarının kutikuladan girişinde kullandıkları appressorium oluşumunu engellediği biliniyor

  • Külleme sporlarının kutikuladan girişinde kullandıkları appressorium oluşumunu engellediği biliniyor

  • Penetrasyon olduktan sonra ve emeçler oluştuktan sonra hastalığın yapraktaki gelişimine etkisi düşüktür,

  • Bütün Hydroxypyrimidine’ler arasında çapraz dayanıklılık varken buprimate’e dayanıklılık pratikte henüz yok,

  • Ethirimol ile triadimenol hatta diğer 14-demethylase inhibitorü (DMI’s) fungisitleri arasında negatif ilişkili çapraz dayanıklılık bulunmaktadır.



2.4. Aromatik Hydrokarbonlar ve Dicarboximide’ler



Her iki grup birbirine benzemekle birlikte etki mekanizmaları tam çözülmüş değil, hem spor çimlenmesini hem de miselyal gelişmeyi engellemektedir,

  • Her iki grup birbirine benzemekle birlikte etki mekanizmaları tam çözülmüş değil, hem spor çimlenmesini hem de miselyal gelişmeyi engellemektedir,

  • Mitokondriumlarda ve endoplasmik retikulumdaki yapısal değişiklere neden olmaktadırlar,

  • Dayanıklılık kazanmış populasyonların aromatik hydrocarbonlara ve dicarboximide’lere çapraz dayanıklılıkları bulunmakta,



2.5. Phenylamide’ler

  • Peronosporales üyesi funguslara etkilidirler,

  • Benalaxyl, furalaxyl ve metalaxyl toprak ve tohum uygulamaları açısından uygundur,

  • Yarı ömürleri 3-8 haftadır,

  • Sistemik özelliktedir, Yaprakta kalıntı bırakırlar,



RNA sentezini DNA sentezinden daha çok etkilemektedirler,

  • RNA sentezini DNA sentezinden daha çok etkilemektedirler,

  • Phenylamide’lere dayanıklı genotipler bu grup fungisitlere hemen hemen immundurlar ve uygulama dozları ile önlenmeleri çok zordur,



2.6. Sterol biyosentezini engelleyenler

  • İlk üye morpholine türevi dodemorph 1967’de çıktı,İmidazole, pyrimidine türevleri,

  • 2 grupta incelenir; Sterol demetylation inhibitörleri ve morpholine’ler,

  • Sistemik olduğu için tohuma penetre edebilir, bitki tarafından alınıp taşınabilir,

  • Oomycetes grubu dışında etkilidir,



Bazı örnekler

  • Piperazine; triforine

  • Pyridine; buthiobate, pyrifenox,

  • Pyrimidine;triarimol, fenarimol, nuarimol,

  • İmidazole;imazalil, prochloraz,

  • Triazole; propicanozole, tebucanozole, myclobutanil,

  • Morpholine;tridemorp, dodemorph

  • Triazzolinthione;prothiconazole



Fungal sterol biyosentezini engellerler,

  • Fungal sterol biyosentezini engellerler,

  • Steroller funguslarda membran fonksiyonlarında, yapısal olayların regüle edilmesinde ya da steroid hormonların sentezlenmesinde görev alır ve yaşamsal öneme sahiptir,

  • Özellikle küllemelerde pratikte dayanıklılık sorunu yaşanmaktadır,



2.7. Anilinopyrimidine’ler



Tam olarak bilinmemektedir, ancak hastalık oluşumunda gerekli olan ekstra hücresel enzim salgılanmasını engellediği düşünülmektedir,

  • Tam olarak bilinmemektedir, ancak hastalık oluşumunda gerekli olan ekstra hücresel enzim salgılanmasını engellediği düşünülmektedir,

  • Sürekli kullanıldıklarında dayanıklılık bağlarda gözlenmiştir,

  • Diğer gruplarla çapraz dayanıklılıkları bildirilmemiştir



2.8. Phenylpyrrole’ler

  • Pseudomonas pyricinia tarafından oluşturulan antifungal bileşik pyrrolnitrin’den türevlenmiştir,

  • Fenpiclonil (sistemik ve kontak), fludioxonil (sistemik değil),

  • Toprakta parçalanmaya stabildir, tohum kaynaklı hastalıkların savaşımında önemli,



Funguslarda şeker ve aminoasit alınımı ile ilgil oldukları bilinmektedir,

  • Funguslarda şeker ve aminoasit alınımı ile ilgil oldukları bilinmektedir,

  • Fludioxonlil ile dicarboximide’ler arasında çapraz dayanıklılık bulunur,

  • Fenpiclonil funguslarda oksijen tüketimi, nüklear bölünmeile DNA, RNA, protein, kitin, ergosterol sentezlerini etkiler,

  • Pratikte ciddi sorun saptanmamıştır



2.9. Strobilurine’ler

  • Strobilurus tenacellus’un sekonder antifungal metobolitidir,

  • Sentetik anologlar; azoxystrobin, kresoxim-methyl, pyrclostrobin, trifloxystrobin, vb

  • Geniş spektrumlu, kontak ve sistemik hatta buhar fazının difuzyonu sonucu mesositemik özelliği vardır, yağmurla yıkanmaz,



Mitokondria’da elektron taşınmasını engeller, spor çimlenmesine yüksek etkili,

  • Mitokondria’da elektron taşınmasını engeller, spor çimlenmesine yüksek etkili,

  • Pratikte ciddi sorun saptanmamasına karşın dayanıklılık olayları da bildirilmekte ve beklenmektedir



2.10.Diğerleri

  • Fosetyl-al, promocarp, fenhexamid, fosforoz asidi,

  • Tam sistemiktir, bitkilerde dayanıklılığı artıcı özelliklere sahiptir,

  • Hastalıkla ilişkili enzimlerin bitkide sentezlenmesini tetikler,







Yüklə 445 b.

Dostları ilə paylaş:




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©genderi.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə