Izoprenoidy



Yüklə 34,67 Kb.
tarix26.05.2018
ölçüsü34,67 Kb.
#46342

Izoprenoidy

  • odvozeny od izoprenu

  • rozdělujeme na terpeny a steroidy




  1. TERPENY

  • téměř všechny rostlinného původu

  • strukturním základem je izoprenová jednotka

izopren (2-methylbuta-1,3-dien) izoprenová jednotka




Podle počtu izoprenových jednotek se terpeny rozdělují do skupin:



  • monoterpeny2 izoprenové jednotky

diterpeny – 4 izoprenové jednotky

triterpeny6 izoprenových jednotek

tetraterpeny 8 izoprenových jednotek

seskviterpeny3 izoprenové jednotky

polyterpeny desítky, stovky až tisíce izoprenových jednotek
vlastnosti:

  • nerozpustné ve vodě, rozpustné v tucích (=lipofilní)

  • tvoří hlavní součást rostlinných silic a pryskyřic

  • v různých částech rostlin

  • silice (éterické oleje) – vonné těkavé kapaliny (příjemná vůně), nacházejí se v květech, listech, plodech i jinde

  • pryskyřice – pevné látky, vznikají oxidací silic, např. v místě porušení kůry jehličnatých stromů, jsou zprvu lepkavé a postupně tuhnou (odpařování vody), hoří

  • balzámy – polotekuté směsi silic a pryskyřic

  • využití: parfumerie, kosmetické přípravky a masti, léčiva, nátěrové hmoty, na výrobu plastů

  • chemicky vzato jsou to uhlovodíky nebo kyslíkaté deriváty

Terpeny se získávají destilací silic a pryskyřic s vodní parou.
Přehled terpenů

Monoterpeny

myrcen – uhlovodík obsažený ve chmelu, vavřínu

  • využití v potravinářství



limonen – obsažen v citrusových plodech

  • v potravinářství




mentholalkohol

- v mátě peprné



  • potravinářství, lékařství - masti, kapky




kafr – keton, ze dřeva kafrovníku

  • charakteristický zápach

  • k výrobě celuloidu (z celulózy)  filmy, ping-pongové míčky, pravítka; kafrová mast



geraniol – eukalyptový olej, růžový olej

  • obsahuje hydroxylovou skupinu OH (alkohol)

  • parfumerie



pinen – borovicová silice

  • součásti terpentýnu = technické rozpouštědlo


citral – citronová silice
Diterpeny

fytol – součástí chlorofylu, vitamínu K, E
Triterpeny

skvalen – živočišný terpen

  • meziprodukt při tvorbě steroidů


Tetraterpeny

karotenoidy – rostlinná barviva (žlutá, oranžová až červená)

- karoten – oranžové barvivo

  • provitamín vitamínu A (přeměna v játrech)

  • v mrkvi

lykopen – červené barvivo

  • červené plody – šípky, jahody, papriky, rajčata

xantofyl – žlutý

  • v listech rostlin, vidět je na podzim, kdy v rostlinách ubývá zeleného chlorofylu


Seskviterpeny

humulen – součást chmelové silice

  • nahořklá chuť


Polyterpeny

přírodní kaučuk – získává ze stromu  kaučukovníku (původně v Amazonii) ve formě koloidního roztoku (tzv. latexu)

  • polymer – asi 500-5 000 izoprenových jednotek

  • vulkanizací vzniká pryž


gutaperča – ze stromu perčovník gutta

- izomer stejného složení jako přírodní kaučuk, ale jiná struktura

- asi 100 izoprenových jednotek


  • není tak pružný, ale je vynikající izolant – v elektrotechnice





přírodní kaučuk (cis izomer gutaperča (trans izomer)

n asi 500 až 5 000 n asi 100



  1. Steroidy

  • přírodní látky rostlinného nebo živočišného původu

  • fyziologicky velmi účinné látky, do této skupiny patří i některé vitamíny, hormony, alkaloidy, žlučové kyseliny apod.

  • po chemické stránce – uhlovodíky nebo kyslíkaté i dusíkaté deriváty (alkoholy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, …)

  • strukturně odvozujeme od uhlovodíku steranu:



steran = cyklopentanoperhydrofenanthren



  • podle výskytu, účinku a funkce dělíme steroidy na:




    1. steroly – steroidy s hydroxylovou skupinou

      • fytosteroly – rostlinného původu

ergosterol – přítomen např. v kvasnicích

      • provitamín vitamínu D (ergokarciferol) – přeměna pomocí UV záření na vitamín D

      • zoosteroly – živočišného původu

cholesterol – obsažen ve všech tkáních (hlavně v mozku a míše), stavební látka nervů, důležitá součást buněčných membrán

  • tvoří se v organismu i je přijímán potravou

  • jisté množství je třeba, ale nadměrné škodí

  • obsažen ve žloutcích, živočišných tucích

  • vzniká z nadbytku cukru

  • je součástí žluče, výchozí látka pro syntézu steroidních hormonů a žlučových kyselin

  1. vázaný v podobě esteru s vyšší mastnou kyselinou - LDL cholesterol „zlý cholesterol“

  • nižší hustota než voda

  • způsobuje arteriosklerózu : nadbytečný cholesterol se usazuje ve stěnách cév – cévy ztrácí pružnost, zúžení ®vyšší tlak , arterioskleróza (kornatění tepen)

    • infarkt myokardu (úplné ucpání cév vyživujících srdce), mozková mrtvice, angina pectoris

  1. volný cholesterol – HDL chlesterol„hodný cholesterol“

  • vyšší hustota než voda

  • pro tělo užitečný – potřebný – zajišťuje odsun nadbytečného cholesterolu do jater a tím brání jeho usazování v tepnách

  • vyšší hladinu HDL cholesterolu v krvi lze podpořit fyzickou aktivitou a zdravější, vyrovnanou stravou

cholesterol



    1. žlučové kyseliny

  • vznik v játrech z cholesterolu

  • fce: emulze tuků – napomáhají trávení tuků a jejich vstřebávání

  • společně s bilirubinem (žlutozelené žlučové barvivo vznikající rozkladem hemoglobinu) tvoří hlavní součást žluči

  • nejvýznamnější kys. cholová

    1. steroidní hormony

  • výchozí látkou pro jejich syntézu je cholesterol

  • pohlavní hormony – ženské - progesteron, estrogen

  • mužské - testosteron, androsteron

  • hormony kůry nadledvinek – kortizol, aldosteron




    1. steroidní alkaloidy

rostlinného původu, dusíkaté deriváty

  • tomatin – v nezralých rajčatech

  • solanin – v zelených bramborách

    • škodlivé - jedovaté

Yüklə 34,67 Kb.

Dostları ilə paylaş:




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©genderi.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə