Vilken funktionell grupp ingår I alkoholer?

Alkoholer:

Vilken funktionell grupp ingår i alkoholer?

Alkoholernas funktionella grupp är OH-gruppen (hydroxylgruppen). Den enklaste alkoholen är metanol som består av en metanmolekyl, där ett av vätena ersatts av OH-grupp. I etanol är det en av väteatomerna i etan som har bytts ut 

Skriv alkoholernas generella formel? (R-OH), R står i det här fallet för en kolkedja, vilken som helst, om R är en metylgrupp blir det metanol, om det är en etylgrupp blir det etanol osv.

Hur fungerar alkoholernas nomenklatur (namngivning)? Man börjar med att hitta den längsta, ogrenade kolkedjan som hydroxylgruppen sitter på, det ger namnet på stammen. För att visa att det är en alkohol sätter man till suffixet ”-ol”. Till sist tar man hänsyn till andra funktionella grupper och hydroxylgruppernas placering i namnets prefix.


Efter att vi numerat ser vi att den längsta kollkedjan som OH sitter på är en pentanol. Eftersom OH sitter på kolnummer 1 är detta en 1-pentanol. Men vi måste ta hänsyn till de extra kolatomerna också. Det är en etylgrupp som sitter på kolatom nr 2. Hela namnet blir 2-etyl-1-pentanol.
Namnge följande molekyler?


Längsta kolkedjan är 3 kolatomer lång, därför rör det sig om en propanol. Vi nummerar och ser att OH sitter på kolatom ne 2. Alkoholens namn blir då 2-propanol. Även kallas för isopropanol eller isopropyl-alkohol.

Vad är en flervärd alkohol?

Alkoholer med mer än en OH- grupp kallas flervärda. Om de innehåller 2st OH- kallas de Dioler. Om de innehåller 3st OH- kallas de Trioler.

Längsta kolkedjan är 3 kolatomer lång, namnets stam blir då ”-propan-”. Vi har 3st OH grupper vilket innebär att suffixet blir ”-triol”. OH grupperna sitter på kolatom nr 1, 2 och 3. Hela namnet blir då 1,2,3-propantriol.
Namnge följande molekyler?


Längsta kolkedjan är 2 atomer lång. Därför måste namnets stam vara ”-etan-”, eftersom det sitter 2 OH på molekylen blir suffixet ”-diol”. De två OH sitter på kolatom nr 1 & 2, därför blir prefixet ”1,2-”. Hela ämnets namn blir 1,2-etandiol.

trivialnamnet för 1,2-etandiol är glykol, och för 1,2,3-propantriol är glycerol.

Metanol:

Smältpunkt: -94 C

Kokpunkt: -65 C
Varför har metanol högre kokpunkt än metan?


Metan:

Smältpunkt: -183 C

Kokpunkt: -164 C

Mellan metanolmolekylerna uppstår både dipol-dipol-bindningar och vätebindningar. Dessa håller samman molekylerna, och gör det svårare att sära dem från varandra.

Mellan metanmolekylen finns bara (svaga) van der waals-bindningar. Dessa bindningar kräver inte mycket energi för att bryta. Därför blir metanolens smält- och kokpunkt högre för metanol än för metan.

Hur löser sig alkohol med vatten? Mellan vatten och en alkohol uppstår både dipol-dipol-bindningar och vätebindningar. Eftersom vatten och alkoholer som metanol är ganska lika till struktur. ”lika löser lika ” därför uppstår gärna vätebindningar mellan vattenmolekyler och metanolmolekyler. Samma sak gäller etanol, glykol och glycerol, som alla är lättlösliga i vatten. I ett ämne som 1-butanol dominerar däremot van der waals-bindningarna. Därför löser sig 1-butanol dåligt i vatten men bra i opolära lösningsmedel som tex. Bensen och hexen.

Skriv strukturformel och rationellt namn på den allra enklaste a)primära b)sekundära c)tertiära alkoholen?


Sekundär alkohol: i 2 propanol binder kolatomen som OH-gruppen sitter på till ytterligare två kolatomer.

Tertiär alkohol: alkohol binder kolatomen som OH-gruppen sitter på till ytterligare 3 kolatomer. 2-metyl-2-propanol är ett ex.

Primär alkohol: i etanol binder det kol som OH-gruppen sitter på också till ytterligare ett annat kol. Därför är etanol vad man kallar en primär alkohol.


Vad bildas om man fullständigt oxiderar en alkohol med syrgas ?

Om man oxiderar en alkohol kraftigt med syrgas kommer den att falla sönder till koldioxid och vatten. Om man tar det lite försiktigt med oxidationen kan dock en del intressanta reaktioner ske istället.

Vad bildas när man försiktigt oxiderar en a)primära b)sekundära c)tertiära alkoholen?

Premiär alkohol:


När man namnger aldehyder utgår man från stammen, men lägger till suffixet ”-al”. När metanol oxideras milt bildas metanal. Om vi byter R i mot H i vårt exempel så får vi formeln för när metanol oxideras.
”R” kan i det här fallet vara väte eller något kolväte. Det som bildas efter reaktionen kallas för en aldehyd (vatten bildas också). Aldehyder kännetecknas av att de har en dubbelbunden syreatom i ena änden av molekylen som hör till en grupp som kallas karbonylgrupp. Aldehydernas funktionella grupp är aldehydgruppen-CHO med följande strukturformel:


+

H₂O

½ O₂

+

Aldehyder är goda reduktionsmedel (de oxideras lätt), om en aldehyd oxideras med syrgas bildas karboxylsyra.( aldehyd +1/2 O₂karboxylsyra). Den funktionela gruppen i en karboxylsyra är –COOH, Om metanal oxideras sker följande:

När man namnger karboxylsyror lägger man till ”-syra” till stammen istället för ”-al” eller ”-ol”. Det som bildas i denna reaktion är alltså metansyra.

½ O₂

+

(Metanal) (Metansyra)

Sekundär alkohol:

När man oxiderar en sekundär alkohol bildas också en karbonylgrupp. Oxidationen sker enligt följande formeln. R är ett kolväte, vilken som helst. Den bildade ämnet är en keton och kännetecknas av den funktionella gruppen R-CO-R, som ibland kallas ketongrupp.

H₂O

+

½ O₂

+

Om man oxiderar 2-propanol, den enklaste sekundära alkoholen, sker följande reaktion:

Det som bildas är 2-propanon (aceton). Ketoner namnges genom att man utgår ifrån stammen (i detta fall 2-propan-”) och sätter till suffixet ”-on”. Ketoner låter sig inte utan vidare oxideras av mildare oxidationsmedel. Istället får man ta till kraftigare oxidationsmedel, men då bryts molekylen upp i mindre bitar.

+

½ O₂

H₂O

+

2-propanol propanon(aceton)

tertiära alkoholen:

Teritära alkoholer låter sig inte oxideras av milda oxidationsmedel alls. Liksom ketoner bryts de sönder om man tar i med kraftigare medel.

+
Skriv reduktionen av propanal med vätgas?


H₂


Skriv reduktionen av aceton med vätgas?


H₂

+


Vad händer vid en substitutionsreaktion?

Vid en substitutionsreaktion byts en atom eller funktionell grupp ut (substitueras) mot en annan. Ett exempel är när 2-brombutan CH₃CHBrCH₂CH₃, får reagera med natriumhydroxid, NaOH. Då byts bromatomen i 2-brombutan ut mot en hydroxylgrupp, och det bildas 2 butanol:

Br

+

OH^-

+


Vad är en nukleofilt reagens?

I reaktionen övan är bromatomen mer elektronnegativ än kolatomen, därför den drar åt sig lite flere elektroner från kol atomen och molekylen blir en dipol. Den negativa laddade hydroxidjonen attackerar då den positivt laddade kolatomen. Eftersom hydroxidjonen är negativt laddad (egentligen syreatomen i den), tycker den om de positivt laddade protonerna i kärnan. Därför kallas hydroxidjonen för ett nukleofilt reagens, och hela reaktionen för en nukleofil substitutionsreaktion (S_N2-reaktion).

Fenoler:

Vad kännetecknar en fenol? Fenoler är hydroxiföreningar av bensen. Det innebär att de består av oftast en bensenring med en eller flera hydroxylgrupper på kopplade. Den enklaste fenolen kallas oftast just fenol, med rationella namnet hydrocibensen. Fenol är en svag syra och protolyseras enligt formeln:


+

H₃O⁺

H₂O

+

Fenolatjon

Rita 4-klor-3,5-dimetylfenol?



Etrar:

Vad kännetecknar en Eter?


H₂O

+
Vid en kondensationsreaktion slås två molekyler samman för att bilda en större molekyl, samtidigt som en mindre molekyl spjälkas av. Ett exempel på en kondensationsreaktion är det som sker när etanol upphettas till ca 140 C i närvarande av koncentrerad svavelsyra:


+

Den bildade molekylen är en eter. (just i det här fallet är det dietyleter som bildas.) etrar kännetecknas av den funktionella gruppen ”-O-”, en eterbindning.

Hur namnger man en eter?

När man namnger etrar tar man fasta på vilka kemiska grupper det är som bundit till syret i eterbindningen. Eftersom det är 2 etylgrupper som binder till syret i eterbindningen i molekylen ovan, kallas ämnet dietyleter. Om det är två olika grupper, ska de stå i bokstavsordning i namnet.

Skriv rationellt namn på produkterna som bildas, och reaktionsformel med strukturformler för de reaktioner som sker då följande ämnen får kondensera: a) etanol och metanol B)propanol och etanol.

Svar:

a) etanol+metanol etylmetyleter+H₂O

b) propanol+etanoletylpropyleter+H₂O

Varför har dimetyleter lägre kokpunkt än etanol, trots att de har samma summaformel, C₂H₆O?

Eftersom etrar inte har några OH-grupper som kan bilda vätebindningar, är etrar vanligen svårlösliga i vatten. Däremot löser de sig lätt i organiska lösningsmedel. Att etrarna inte kan bilda några vätebindningar medför att de får lägre kokpunkt än motsvarande alkohol. Etanol och dimetyleter har både summaformel C₂H₆O. etanol, som kan bilda vätebindningar har en kokpunkt på 78,3 C. medan dimetyleter kokar redan vid -23 C.

Tioler:

Vad kännetecknar en tiol?

Svavel och syre finns i samma period i det periodiska systemet. Det betyder att de har liknande kemiska egenskaper. På samma sätt som ett kolväte med den funktionella gruppen – OH kallas för en alkohol, kallas ett kolväte med den funktionella gruppen – SH för en tiol.

Tioler namnges på nästan samma sätt som alkoholerna,
Namnger följande molekyler?



Metantiol etantiol