Elmi ƏSƏRLƏR, 2016, №7 (80) nakhchivan state university. Scientific works, 2016, №7 (80)

122 
 
3.
 
 Təcrübə nəticələri və onların təhlili 
Üçboğazlı  kolbaya  1.52  q  tiokarbamid,  2.05  ml  asetilaseton  və  2.13  ml  salisil  aldehidi 
tökülür.  Sürətlə  qarışdırmaqla,  onun  üzərinə  10  ml  üçflüorsirkə  turşusu  əlavə  edilir  və  alınan 
qarışıqda  tiokarbamidin  tam  həll  olması  üçün  temperatur  40-50
⁰ C-yə  qədər  qaldırılır.  4-5 
saatdan  sonra  qarışdırma  dayandırılır.  Distillə  yolu  ilə  üçflüor  sirkə  turşusu  qovulur.  Su 
nasosunun köməyi ilə üzvi hissə məhluldan azad edilir. Çökmüş ağ rəngli kristal əvvəl hidrogen 
xloridin durulaşdırılmış məhlulu ilə yuyulur. Sonra suda, etil spirtində və nəhayət dixlormetanda 
yenidən  kristallaşma  metodu  ilə  təmizlənir.  10,6  q  1-(4-(2-hidroksifenil)-6-metil-2-tiokso-
1,2,3,4-tetrahidropirimidin-5-il)etanon alınır.  
Çıxım 61 % təşkil edir. Ərimə temperaturu 210 
⁰ C-dir. 
1-(4-(2-hidroksifenil)-6-metil-2-tiokso-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-5-il)  etanon  maddəsinin 
1
H 
NMR  spektri  (DMSO-d
6
  δ):  1.64  (S,3H,CH
3
);  2.28  (S,3H,CH
3
);  4.64  (d,1H,CH);  6.76 
(t,1H,1CHar); 6.78 (t,1H,CHar); 7.18 (S,1H,OHar); 7.21 (d,2H,2CHar); 7.49 (S,1H,NH). 
 
H
3
C
CH
3
O
O
H
2
N
NH
2
S
OH
CHO
H
2
O
N
H
NH
OH
S
H
3
C
C
H
3
C
O
 
 
1-(4-(2-hidroksifenil)-6-metil-2-tiokso-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-5-il) etanonun   
1
H NMR analizindən məlum olur ki, spektrin 1.64 m.h-də ikiqat rabitəyə birləşmiş metil qrupuna 
uyğun  sinqletin  siqnalları  müşahidə  olunur.  2.28  m.h  sərhəddində  karboksil  qrupuna  birləşmiş 
metil qrupuna uyğun sinqletin siqnalları aydınlaşır. Habelə 4.64 m.h-də karboksil qrupunda olan 
dupletin 
siqnalları 
müşahidə 
olunur. 
1-(4-(2-hidroksifenil)-6-metil-2-tiokso-1,2,3,4-
tetrahidropirimidin-5-il)  etanon  maddəsinin  molekulunda  6.76  m.h-də  aromatik  həlqəyə 
birləşmiş CH qrupuna uyğun valent dəyişməsi aşkarlanır. Müvafiq olaraq 7.18 m.h-də aromatik 
həlqənin  OH  qrupuna  uyğun  sinqletin  siqnalları,  habelə  7.21  m.h-də  aromatik  həlqənin  CH 
qrupuna  uyğun  dupletin  siqnalları  nəzərə  çarpır.  1-(4-(2-hidroksifenil)-6-metil-2-tiokso-1,2,3,4-
tetrahidropirimidin-5-il) etanonun molekulunda 7.49 m.h sərhəddində tsikldə olan 2 NH qrupuna 
uyğun  sinqletin  siqnalları  müşahidə  olunur  ki,  bu  da  alınmış  maddənin  verilmiş  formula  uğun 
olduğunu təsdiq edir ( Şəkil ) 
Sintez edilmiş 1-(4-(2-hidroksifenil)-6-metil-2-tiokso-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-5-il)etanonun 
1
H NMR spektri 

---

123 
 
 İQ spektrlərində C=S əlaqəsinin valent rəqsləri 1210-
1185 sm-1 sahəsində müşahidə olunur.
 1H NMR spektirlərində ən qüvvətli 3.5-3.7 və 5.6 m.h 
sahələrində metin protonunun siqnalları uyğun gəlir.
 İki aromatik nüvədə olan protonların siqnalları 6.8-7.6 
m.h. Sahəsində multiplet halında aydınlaşır.
 Tərkibində alkil radikalı olan birləşmənin 1H NMR 
spektrikində ən qüvvətli sahə 0.9-1.5 m.h. Metil 
radikalı ilə spin-spin qarşılıqlı təsirdə olan metilen 
qruplarının pro-tonları multiplet şəklində aşkar olunur.
Yeni maddələrin quruluşu İQ və NMR spektroskopiya 
üsulları ilə təsdiq edilmişdir
.
S
O
OH
NH
NH
C
H
3
C
C
H
3
 
Şəkil 
Aparılan elmi təhlillərdən və təcrübi analizdən məlum olur ki, müxtəlif reaksiyalar zamanı 
tiokarbamid spesifik dəyişikliyə məruz qalır.  
 
ƏDƏBİYYAT 
 
1.
 
Hafez H.N, Hussein H.A, El-Gazzar. A.B.A. Synthesis of substituted thieno (2,3 - d) pyramidine 
- 2,4 - dithiones and their S-Glycoside Analogues as potential antiviral and antibacterial agents // 
European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 45, № 9, 2010 , p. 4026 -4034 
2.
 
Shutalev  A.D.,  Rubakov  V.B.,  Trounov    V.A.    Synthesis  of  spiroeyclic  and  Fused  Bicylic    4-
Hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones  //  Fith  İnternational  Electronic  Conference    on  
Synthetic  Organic  Chemistry, 2001 , p. 4-6 
3.
 
Nazarov  N.M,  Sujayev  A.R,  Garibov  E.N.    The  Synthesis  of    Tetrapyrimidines  and  their 
Carboxylic Derivatives and the application of Antimicrobial Properties. // Journal of Chemistry 
&Applied Biochemistry, Volume 2, İssue 1- 2015, s. 113-117 
4.
 
Nəzərov  N.M.,  Sucayev  Ə.R.,  Qəribov  E.N.  Nikkel  (ıı)  xlorid  heksohidrat  əsasında  metil  4-(2-
hidroksi(-H)-4-metilfenil(-H))-6-metil-2-tiokso-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-5- 
karboksilatların 
alınması və onların bioloji fəal maddə kimi təyini. // The Role Of Multidisciplinary  Approach In 
Solution  Of  Actual  Problems  Of  Fundamental  And  Applied  Sciences  (Earth,  Technical  And 
Chemical), 2014, №1,  s. 293-295 
5.
 
Nəzərov  N.M.,  Qəribov  E.N.,  Sucayev  Ə.R.  Tetrahidropirimidin-5-  karboksilatların  sintezi  və 
bəzi  çevrilmələri.  //  ”Kimyanin    Aktual    Problemləri  “  IX  Respublika  Elmi  Konfransının 
Materialları, 2015, s. 156 
 
 
 
 
 

---

124 
 
 
ABSTRACT 
Vagif Farzaliev 
Nazar Nazarov 
Mirza Allahverdiev 
The synthesıs of 1-(4-(2-hydroxy phenyl)-6-methyl-2-tioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5 il) 
etanon 
 
By three component condensation of o-benzaldehyde, thiourea and β-keto esters has 1-(4-
(2-hydroxy  phenyl)-6-methyl-2-tioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-il)  synthesis  of  article 
etanon and the optimal condition for increasing the yield was found.Pyrimidines generally have 
been  found  much  interest  for  their  widespread  potential  biological  activites  and  medicinal 
applications,  thus  their  chemistry  has  been  investigated  extensively.  İn  patricular,  various 
analogues  of  pyrimidine-thiones  possess  effective  antibactrial,  antifungal,  antiviral,  insecticidal 
and  miticidal  activites.Furthermore  many  condensed  heterocyclic  systems,  especially  when 
linked to a pyrimidine ring, play an important role as analgesic, antihypertensive, antipyretic, and 
anti-inflammatory drugs, also as pesticides, herbicides and plant growth regulators. 
 
 
РЕЗЮМЕ 
Вагиф Фарзалиев 
Назар Назаров 
Мирзa Аллахвердиев 
 
Синтеза 1- (4- (2-гидроксифенил) -6-метил-2-tиoxo-2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил) 
этанон 
 
Хотя  была  осуществлена  реакция  трехкомпонентной  конденсации  дикарбонильный 
соединений  с  различными  альдегидами  и  карбамидом,  их  реакция  с  тиокарбамидом 
полностью  не  изучена.  Тиокарбамид  и  его  различные  соединения  обляются  удобными 
реагентами  при  получения  органических  соединений  серы.  Во  время  полученые  этого 
вещества реакция тиокарбамида с β – кетоэфирами и различными алдегидами. Был изучен и 
в  среде  гидрохлорида,  а  также  в  среде    трифторуксусной  кислоты.  Стало  известно,  что  в 
обших случаях во время конденсации взятый гидрохлорид и трифторуксус. Дэйствует на ход 
реакции  толко  каталитицеским  дейсвием.  В  это  время  разрыв  водорода  от  альдегидной 
группы  облегчается.  От  воздействия  температуры  также  происходит  одно  этапная 
трехкомпонентная реакция конденсации с разрывом π  связи в аце. 
 
NDU-nun  Elmi  Şurasının  30  noyabr  2016-cı  il  tarixli  qərarı  ilə  çapa 
tövsiyə olunmuşdur (protokol № 03) 

---