Koordinatsion kimyo

Fenantrolin oq kristall modda, etanol, xloroform, asetonda yaxshi eriydi, suvda (100 g suvga 0,3 g) va dietil efirda yomon eriydi. Tuzlar hosil qilish uchun kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi.
1,10-Fenantrolin (fen) geterosiklik organik birikma. Bu organik erituvchilarda eriydigan oq rangli qattiq moddadir. 1,10 fenantren deb ataladigan uglevodoroddagi CH ning o'rnini bosadigan azot atomlarining joylashishini bildiradi.

Qisqartirilgan "fen", u koordinatsion kimyoda ligand sifatida ishlatiladi va ko'pchilik metall ionlari bilan kuchli komplekslar hosil qiladi.[3][4] Ko'pincha monohidrat sifatida sotiladi.

Sintez
Fenantrolin glitserinning sulfat kislota bilan katalizlangan o-fenilendiamin va an'anaviy suvli mishyak kislotasi yoki nitrobenzol bo'lgan oksidlovchi vosita bilan ketma-ket ikki Skraup reaktsiyasi orqali tayyorlanishi mumkin.[5] Glitserinning suvsizlanishi akroleinni beradi, u amin bilan kondensatsiyalanadi va keyin siklizatsiya sodir bo'ladi.

Koordinatsion kimyo

Koordinatsion xususiyatlariga ko'ra, fenantrolin 2,2'-bipiridinga (bipy) o'xshaydi, afzalligi shundaki, ikkita azot donorlari xelatlanish uchun oldindan tashkil etilgan. Fenantrolin bipyga qaraganda kuchliroq asosdir. Bitta ligand reytingi shkalasiga ko'ra, fen bipidan ko'ra zaifroq donordir.[6]

[M(phen)3]2+ tipidagi bir qancha gomoleptik komplekslar ma'lum. Ayniqsa, "ferroin" deb ataladigan [Fe(fen)3]2+ yaxshi o'rganilgan. Undan Fe(II) ni fotometrik aniqlashda foydalanish mumkin.[7] U standart potentsial +1,06 V bo'lgan oksidlanish-qaytarilish indikatori sifatida ishlatiladi. Reduksiyalangan temir shakli quyuq qizil rangga ega va oksidlangan shakli och-ko'k rangga ega.[8] Pushti kompleks [Ni(phen)3]2+ uning D va L izomerlariga ajraldi.[9] [Ru(phen)3]2+ kompleksi bioaktivdir.[10]

Mis (I) lyuminestsent [Cu(phen)2]+ hosil qiladi.[11][12]

Bioanorganik kimyo

1,10-fenantrolin metallopeptidazalarning inhibitori bo'lib, karboksipeptidaza A da qayd etilgan birinchi holatlardan biri.[13] Fermentning inhibisyonu katalitik faollik uchun zarur bo'lgan metall ionini olib tashlash va xelyatsiya qilish orqali sodir bo'lib, faol bo'lmagan apofermentni qoldiradi. 1,10-Fenantrolin asosan rux metallopptidazalarini maqsad qilib oladi, ular kaltsiyga nisbatan ancha pastroqdir.[14]

Tegishli fen ligandlari

Ligandlar sifatida fenning turli xil almashtirilgan hosilalari tekshirilgan.[12] 2,9-pozitsiyadagi o'rinbosarlar biriktirilgan metallni himoya qiladi va fenantrolinning bir nechta ekvivalentlarini bog'lashni inhibe qiladi. Bunday katta hajmli ligandlar metallda trigonal yoki tetraedral koordinatsiyani ham qo'llab-quvvatlaydi.[15] Phenning o'zi metall digalidlar (M = Fe, Co, Ni) bilan ishlov berilganda [M(fen)3]Cl2 tipidagi komplekslarni hosil qiladi. Aksincha, neokuproin va batokuproin 1:1 komplekslarini hosil qiladi, masalan, [Ni(neokuproin)Cl2]2.[16]