OOF-STE
F
EJEZETEK A TERMÉSZETES ANYAGOK KÉMIÁJÁBÓL
I.:
KAROTINOIDOK
,
SZTEROIDOK
Tantárgyfelelős:
D
R
.
M
OLNÁR
P
ÉTER
, egyetemi tanár
Farmakognóziai Intézet
2 kredit
▪ félévközi jegy ▪ Fakultatív modul ▪ tavasszal ▪ ajánlott félév
: 2.
Foglalkozás/félév:
24 óra előadás
+ 0 óra gyakorlat
+ 0 óra szeminárium
= összesen
24 óra
Kurzus létszámkorlát:
min. 5 fő – max. 25 fő
Előfeltételek:
OOA-OM1 teljesített
Foglalkozás-egészségügyi vizsgálaton szerzett ALKALMAS minősítés esetén vehető csak fel!
Tematika
A hallgatók a kötelező főkollégium alapkövetelményeinél részletesebben ismerjék meg e két vegyületcsoport biológiai, orvosi
szempontból fontos képviselőinek szerkezetét, fizikai és kémiai tulajdonságait, reakcióit, funkcióit és bioszintézisét. A karotinoidok,
szteroidok (izoprénvázas természetes eredetű szerves vegyületek) az élő szervezet szempontjából legfontosabb képviselői
szerkezetének, fizikai, kémiai tulajdonságainak, reakcióinak, biológiai funkcióinak és bioszintézisének elsajátítása.
Követelmény: a hallgatók képesek legyenek munkájuk során a fenti ismeretek birtokában majdani hivatásuk magas szintű művelésére.
A félév elfogadásának feltételei
Legfeljebb 25 % hiányzás megengedett
Félévközi ellenőrzések
Távolmaradás pótlásának lehetőségei
Pótlásra nincs lehetőség.
A tananyag elsajátításához szükséges segédanyagok
-
Kötelező irodalom
-
Saját oktatási anyag
Molnár Péter: Karotinoidok és szteroidok. E-tananyag. PTE, 2014.
-
Jegyzet
-
Ajánlott irodalom
Bruckner Győző: Szerves kémia 1-2. kötet, Tankönyvkiadó, Budapest, 1987 - Izoprénvázas vegyületek: Terpének Karotinoidok,
Szterodok c. fejezetek.
Gergely Pál, Penke Botond, Tóth Gyula: Szerves és bioorganikus kémia, Semmelweis Kiadó, Budapest, 2002
G. Britton, S. Liaaen-Jensen, H. Pfander: Carotenoids Vol. 1A: Isolation and Analysis, Birkhäuser Verlag, Basel-Boston-Berlin, 1995
G. Britton, S. Liaaen-Jensen, H. Pfander: Carotenoids Vol. 1B: Spectroscopy, Birkhäuser Verlag, Basel-Boston-Berlin, 1995
G. Britton, S. Liaaen-Jensen, H. Pfander: Carotenoids, handbook, Birkhäuser Verlag, Basel-Boston-Berlin, 2004
Előadások
1
A karotinoidkémia rövid története.
Dr. Molnár Péter
2
Karotinoid szénhidrogének.
Dr. Molnár Péter
3
Oxigéntartalmú karotinoidok I. Karotinoid-alkoholok.
Dr. Molnár Péter
4
Karotinoid-epoxidok.
Dr. Molnár Péter
5
Oxigéntartalmú karotinoidok II. Karbonilcsoportot tartalmazó karotinoidok.
Dr. Molnár Péter
6
Degradált karotinoidok. A1- és A2 vitamin, a látás molekuláris
Dr. Molnár Péter
7
Degradált karotinoidok. A1- és A2 vitamin, a látás molekuláris
Dr. Molnár Péter
8
A karotinoidok bioszintézise.
Dr. Molnár Péter
9
A karotinoidok orvosi, biológiai jelentősége.
Dr. Molnár Péter
10
A karotinoidok orvosi, biológiai jelentősége.
Dr. Molnár Péter
11
Írásbeli számonkérés I.
Dr. Molnár Péter
12
Írásbeli számonkérés I.
Dr. Molnár Péter
13
A szteroidkémia rövid története; a szterán váz; a szteroidok fel-
Dr. Molnár Péter
14
Fito- és fungiszterinek. Ergoszterin, D2-és D3-vitamin. Epesavak
Dr. Molnár Péter
15
Fito- és fungiszterinek. Ergoszterin, D2-és D3-vitamin. Epesavak
Dr. Molnár Péter
16
Szívre ható glikozidok aglikonjai; varangymérgek; szaponinok
Dr. Molnár Péter
17
Nemi hormonok I. Női nemi hormonok.
Dr. Molnár Péter
18
Nemi hormonok I. Női nemi hormonok.
Dr. Molnár Péter
19
Nemi hormonok II. Férfi nemi hormonok.
Dr. Molnár Péter
20
Nemi hormonok II. Férfi nemi hormonok.
Dr. Molnár Péter
21
Szteránvázas alkaloidok. A szteroidok bioszintézise.
Dr. Molnár Péter
22
Szteránvázas alkaloidok. A szteroidok bioszintézise.
Dr. Molnár Péter
23
Szteránvázas alkaloidok. A szteroidok bioszintézise.
Dr. Molnár Péter
24
Írásbeli számonkérés II.
Dr. Molnár Péter
Gyakorlatok
Szemináriumok
Vizsgakérdések
1.) Az izoprén-elv, az izoprén-egységek illeszkedésének lehetőségei.
2.) Mevalonsav, izopentenil-pirofoszfát (IPP), dimetil-allil-pirofoszfát; a szkválén bioszintézisének vázlata.
3.) A terpének fogalma, felosztása; a karotinoidok, mint terpének.
4.) A karotinoidkémia rövid története.
5.) Karotinoid alapszénhidrogének: likopin, béta-, alfa-, gamma-karotin; A-vitamin-hatás.
6.) Karotinoid-alkoholok: béta- és alfa-Kriptoxantin, zeaxantin, lutein, 3’-epilutein.
7.) Karotinoid-epoxidok: béta-karotin-monoepoxid, béta-karotin-diepoxid, anteraxantin, violaxantin. Előállításuk, előfordulásuk,
biológiai szerepük. A karotinoid-5,6-epoxidok átrendeződése karotinoid-5,8-epoxidokká (furanoid-oxidokká).
8.) Konjugált karbonil-csoportot tartalmazó karotinoidok: kapszantin, kapszorubin.
9.) Degradált karotinoidok (apokarotinoidok): béta-citraurin, béta-citraurin-epoxid, apo-10’-violaxantal, apo-12’-violaxantal, apo-12’-
violaxantol (perzikaxantin).
10.) A-vitamin (retinol, axeroftol), A-vitamin-hatás, az A-vitamin-aldehid (retinal) és 11-cisz-izomerjének szerepe a látás
folyamatában.
11.) A karotinoidok cisz-transz (Z/E)-izomériája.
12.) Néhány új végcsoportot tartalmazó karotinoid; a karotinoidok orvosi, biológiai jelentősége.
13.) A szteroidok fogalma, felosztása, a szterán (gonán, ciklopentano-perhidrofenantrén)-váz, a szterán-váz számozása.
14.) Szterinek I. A koleszterin és a sztigmaszterin.