Questão 01 (puc rj)



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16ª lista - Reações de esterificação e transesterificação.
Questão 01 - (PUC RJ)

Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da substância I reage com 1 mol de etanol, na presença de um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1 mol do produto IV.



Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função orgânica álcool) responda ao que se pede.
a) Represente a estrutura do produto III utilizando notação em bastão.

b) Dê o nome do produto IV, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.

c) Escreva a fórmula molecular da substância I.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 2
Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes renováveis de energia e com menor impacto ambiental é o biodiesel. No Brasil foi instituída a Lei 11.097, de 13 de janeiro de 2005, que obriga, a partir de 2008, em todo o território nacional, o uso de uma mistura em volume de 2 % de biodiesel e 98 % de diesel de petróleo, denominada de B2. Em janeiro de 2013, essa obrigatoriedade passará para 5 % (B5). Este biocombustível é substituto do óleo diesel, que é um combustível fóssil, pois obtido da destilação fracionada do petróleo. O procedimento normalmente utilizado para obtenção do biocombustível é através da transesterificação catalítica entre um óleo vegetal com álcool de cadeia curta, sendo obtidos ésteres graxos, como pode ser representado pela equação química abaixo:



Questão 02 - (UEPB)
Considerando que a produção de biodiesel pela transesterificação deve ser conduzida por meio de uma reação que obedeça à Lei das proporções definidas, isto é, que sejam obedecidas as relações molares entre os reagentes e produtos, quais são os coeficientes estequiométricos da equação apresentada no texto 3?
a) 3, 3, 3, 1, 1.

b) 3, 3, 3, 3.

c) 1, 1, 1, 1.

d) 3, 1, 1, 3, 1.

e) 1, 3, 1, 3.


TEXTO: 2 - Comum à questão: 3
O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são usados, principalmente, como conservante na indústria de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates.

A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva até 6,5.

Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como acidulante.


Questão 03 - (UFPEL RS)

As reações do ácido sórbico com etanol e com hidróxido de sódio levam, respectivamente, à formação de:

a) éster e aldeído.

b) sal e álcool.

c) aldeído e cetona.

d) éster e sal.

e) ácido carboxílico e sal.

f) I.R.
Questão 04 - (UniCESUMAR SP)

A reação de esterificação envolve a condensação de um ácido carboxílico com um álcool gerando um éster e água. A reação é catalisada na presença de ácido forte.

A reação pode ser representada pela equação genérica:

Ácido carboxílico + álcool água + éster
Sobre a obtenção do propanoato de metila foram feitas as seguintes sugestões para aumentar o rendimento da reação:
I. adicionar ácido sulfúrico concentrado;

II. utilizar etanol como solvente;

III. utilizar excesso de metanol;

IV. retirar a água formada do meio reacional.


Estão corretas apenas as afirmações:
a) I e II.

b) I e IV.

c) II e III.

d) III e IV.

e) I, II e III.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 5

Há muitos séculos, a humanidade aprendeu a utilizar as propriedades biológicas de substâncias presentes nas plantas. Por exemplo, no século V a.C., o médico grego Hipócrates relatou que a casca do salgueiro branco (Salix alba) aliviava dores e diminuía a febre. O responsável por essas atividades terapêuticas é o ácido salicílico, gerado pela metabolização, pelas enzimas do fígado, da salicilina presente no salgueiro. O ácido salicílico, apesar de suas propriedades terapêuticas, provoca lesões nas paredes do estômago. Para solucionar esse problema, a molécula foi modificada pelo laboratório alemão Bayer, em 1897, por meio da inserção de um grupo acetil. Assim surgiu o ácido acetilsalicílico, primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica e que é hoje o analgésico mais consumido e vendido no mundo. A seguir, são apresentadas as estruturas moleculares da salicilina, do ácido salicílico e do ácido acetilsalicílico.





Questão 05 - (ESCS DF)

A transformação do ácido salicílico no ácido acetilsalicílico pode ocorrer por meio de uma reação de:


a) esterificação.

b) neutralização.

c) saponificação.

d) hidrólise.


Questão 06 - (PUC RJ)

A esterificação representada consiste na reação entre um ácido carboxílico em um álcool, catalisada por um ácido inorgânico, produzindo uma substância orgânica e água. O produto orgânico desta reação (X) é um flavorizante que possui aroma característico de morango.



Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o que se pede.
a) represente a estrutura química do produto orgânico X utilizando notação em bastão.

b) represente a estrutura química de um isômero de função do reagente B utilizando notação em bastão.

c) dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da IUPAC.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 7

Até hoje o corpo humano é um enorme depósito de gorduras. Até uma pessoa magra, de 1,80 m de altura e 70 kg, carrega consigo, em média, cerca de um quinto de seu peso em forma de gordura; ou seja, 14 quilos. (...) Independente de como esse material está distribuído, ele sempre é constituído do mesmo tipo de célula - o adipócito ou célula adiposa. (...) Programados para se depositarem, os adipócitos vão juntando gradualmente os blocos de construção básica que formam a gordura: os ácidos graxos. Cada três deles constroem um chamado triglicerídeo, uma minúscula molécula de gordura que é armazenada pelas células (...).

(Revista Geo, n. 38. p. 47)


Questão 07 - (ACAFE SC)

Foi misturado 153g de ácido pentanóico com 74g de butanol produzindo um éster e água. Considere que todos os reagentes estavam puros e a reação ocorreu sob condições físico-químicas apropriadas, com rendimento de 100%.


Qual a massa desse éster produzido?

Dados: H: 1 g/mol; C: 12 g/mol; O: 16g/mol.


a) 237g

b) 158g


c) 111g

d) 153g
Questão 08 - (UECE)

Ao reagir ácido carboxílico com álcool obtém-se éster. As essências artificiais de flores e frutas são ésteres que apresentam valores baixos de massa molecular. Assinale a opção que representa a obtenção do butanoato de etila, essência artificial de morango.
a) CH3 – (CH2)3 – COOH + C2H5OH 

 CH3 – (CH2)3 – COOCH2 – CH3 + H2O

b) CH3 – (CH2)2 – COH + C2H5OH 

 CH3 – (CH2)2 – COCH2 – CH3 + H2O

c) CH3 – (CH2)2 – COOCH2 + C2H5OH 

 CH3 – (CH2)2 – COOCH2 – CH2 – CH3 + H2O

d) CH3 – (CH2)2 – COOH + C2H5OH 

 CH3 – (CH2)2 – COOCH2 – CH3 + H2O




Questão 09 - (FM Petrópolis RJ)

Entre os compostos naturais, os ésteres são facilmente encontrados. Os mais simples apresentam odor agradável, como os exalados por flores e frutos. A síntese de ésteres é bastante promissora, devido à sua importância na indústria química e na de alimentos. Na indústria alimentícia, os ésteres imitam o sabor e o aroma de frutas (flavorizante e aromatizante) e são utilizados no preparo de doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc. Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água.


Em um processo industrial de síntese de éster que utilize o ácido benzoico (aromático) na presença de etanol, os produtos formados serão:
a) metanoato de metila e monóxido de carbono

b) etanoato de etila e água

c) benzaldeído e água

d) benzoato de etila e água

e) acetato de fenila e gás carbônico
TEXTO: 5 - Comum à questão: 10
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.

Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.






Questão 10 - (UNIFESP SP)

Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destaca- se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como subproduto a glicerina.



Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos orgânicos formados apresentam os grupos funcionais:


a) álcool e éster.

b) álcool e éter.

c) álcool e ácido carboxílico.

d) ácido carboxílico e éster.

e) ácido carboxílico e éter.

Gabarito


Questão 01 -

Gab:

a)

b) metanol

c) C8H8O2


Questão 02 - Gab: E

Questão 03 - Gab: D

Questão 04 - Gab: D

Questão 05 - Gab: A

Questão 06 - Gab:

a)

b)

c) 2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol, ou metil-propanol, ou 2-metil-propanol.



As demais nomenclaturas para o álcool em questão, seguindo as normas da IUPAC, serão consideradas.
Questão 07 - Gab: B

Questão 08 - Gab: D

Questão 09 - Gab: D

Questão 10 - Gab: A


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