O'zbekiston respublikasi oliy va o'rta maxsus ta'lim vazirligi

..
:_O ^:
: _O^:

–


:_O ^:
–
Fenollarning kislotalik xossasini spirtlarnikiga qaraganda katta bo’lishiga sabab, fenolyat anionini hosil bo’lishi alkogolyat anioniga qaraganda energetika jihatidan oson bo’lishligi hisoblanadi. Fenolyat anionida zaryadning delokallanishi mumkin. Fenolyat anioni quyidagi rezonans holatlarda bo’lishi mumkin:
Temir fenolyati kompleks xarakterga ega bo’lib, siyoh rangga ega.

2. 
   Fenolyatlarga galogen alkanlar bilan mis kukuni ishtirokida ta’sir etilganda fenolning oddiy efirlari hosil bo’ladi.
   

C₆H₅ONa + C₂H₅Br C₆H₅OC₂H₅ + NaBr

Fenolning oddiy efirlari fenolga diazometan bilan ta’sir ettirilganda ham hosil
bo’ladi.
C₆H₅OH + CH₂N₂ C₆H₅OCH₃ + N₂

Fenollnning efirlari barqaror birikmalar bo’lib, dezinfeksiyalovchi modda sifatida ishlatiladi. Inert erituvchilarda natriy metalli yoki natriy amidi bilan qo’shib qizdirilganda xuddi oddiy efirlar kabi parchalanadi.

3. 
   
   +
   Fenol etilen oksidi bilan polietilenglikolning fenil efirini hosil qilib birikadi:
   

OH ^{+ n}
CH₂

• 
  CH₂ ^H
  

O – – CH₂ – CH₂ – O – – H

_O n

Alkil fenollarning etilen oksidi bilan hosil qilgan poliefirlari sirt aktiv birikmalar sifatida ishlatiladi.

Aromatik spirtlarda gidroksil guruhi yon zanjirda joylashgan bo’ladi. Aromatik spirtlar olinish usullari va kimyoviy hususiyatlari bo’yicha yog’ qator spirtlarga o’xshaydilar. Ular murakkab efir ko’rinishida o’simlik dunyosida keng tarqalgan. Aromatik spirtlar yoqimli xidga ega bo’lganliklari tufayli parfyumeriyada qo’llaniladilar.
Olinish usullari. 1. Aromatik spirtlarni yon zanjirida galogen atomi turgan aromatik uglevodorodlarning galogenli hosilalarini gidroliz qilib olish mumkin:

CH₂Cl _HOH
-HCl
CH₂OH

2. 
   Aromatik va yog’ qator aldegidlari aralashmsasiga konsentrlangan ishqor eritmasi bilan ta’sir etilganda aromatik spirt va yog’ qator kislotasining tuzi hosil bo’ladi (Kanitssaro reaksiyasi):
   

O C₆H₅ – C _H
O
+ H – C
H
KOH


C₆H₅CH₂OH + HCOOK

2. 
   Aromatik spirtlarni tegishli ketonlar, aldegidlar yoki murakkab efirlarni qaytarib olish mumkin:
   

C H – CO – CH
[H]
C H – CH – CH

6 5 3
6 5 3
OH

C H – CHO
+H₂
C H – CH OH

6 5 6 5 2

2. 
   Aromatik spirtlarni magniy oragink birkmalarga yoki aromatik uglevodorodlarga organik oksidlar ta’sir ettirib ham olish mumkin:
   

C H MgBr + CH
– CH
C H CH CH OMgBr
HOH
C H CH CH OH

6 5 2
O
2 6


₊ CH₂ – CH₂ O
5 2 2


AlCl₃
-MgBrOH


CH₂ – CH₂OH
6 5 2 2

2. 
   Aromatik yadroga nisbatan -holatda gidroksil guruhini tutgan spirtlarni aromatik to’yinmagan kislotlar yoki spirtlarni qaytarib olish mumkin:
   

C₆H₅CH = CH – COOH
[H]
C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH

Kimyoviy xususiyatlari. Aromatik spirtlar, yuqorida eslatib o’tganimizdek yog’ qator spirtlarini xossalarini takrorlaydilar. Ular fenollarga qaraganda neytral birikmalar bo’lib, ishqorlar bilan reaksiyaga kirishmaydilar. Ishqoriy metallar bilan alkogolyatlarni hosil qiladilar.

1. 
   Aromatik halqaga nisbatan -holatda gidroksil guruhi tutgan spirtlar galoid
   

vodorodlar bilan oson reaksiyaga kirishadi va gidroksil guruhi galogenga almashinadi:
C₆H₅ – CH – CH₃ + HCl C₆H₅ – CH – CH₃ + H₂O OH OH

2. 
   Aromatik halqaga nisbatan -holatda gidroksil guruhi tutgan spirtlar oson suvni yo’qotib, yon zanjirida uglevodorod qoldig’ini tutgan birikmalarga
   

aylanadilar:
C H – CH – CH OH ^t C H – CH = CH + H O

6 5 2 2 6 5 2 2

Aromatik spirtlarning kimyoviy hususiyatlarini quyidagi reaksiyalar
yordamida ifodalash mumkin.

[O]
[O]
C₆H₅CHO C₆H₅COOH

C₆H₅CH₂OH
C₆H₅CH₂Cl + POCl₃ + HCl C₆H₅CH₂OCOR + H₂O

Aromatik spirtlardan benzil spirti va -feniletilspirtining ahamiyati katta bo’lib, ular parfyumeriyada keng qo’llaniladilar.

6.