13-mavzu. Fenollar reja
Yüklə 0,63 Mb.
|
- Bu səhifədəki naviqasiya:
- Olish usullari.
- Ikki atomli fenollar
- Fenollar, ularning olinishi, xossalari va ishlatilishi. Fenollar
|
13-MAVZU. FENOLLAR Reja Fenollarning sinflanishi Fenollarning izomeriyasi va nomlanishi Fenolarni olinish usullari Fenolning fizik-kimyoviy xossalari Molekulasida kislorod atomi tutgan aromatik birikmalarni ikkiga bo‘lish mumkin: fenollar va aromatik spirtlar. Fenollar kimyo sanoatida katta ahamiyatga ega. Olish usullari. 1. Ko‘mirdan koks olish jarayonida hosil bo‘lgan smoladan fenol va o-,p-,m- krezollar ajratib olinadi: 2. Benzoldan olish uchun sulfolanad va ishqor bilan qizdiriladi: C6H6 + H2SO4 C6H5–SO3H + NaOH C6H5OH + Na2SO3 + H2O Diazobirikmalardan olish: C6H5–NN + H2O C6H5OH + N2 + H+ Xossalari. Fenol molekulasining OH guruhi kislotali xususiyatini namoyon qiladi: 1. Fenol ishqor eritmasida oson eriydi: ArOH + NaOH ArONa + H2O 2. Fenolyatlardan oddiy efir olinadi: ArONa + RJ ArOR + NaJ ArONa + (CH3O)2SO2 ArOCH3 + CH3OSO2ONa 3. Fenolyatlardan murakkab efirlar olinadi: ArONa + CH3COCl ArO–CO–CH3 + NaCl Fenol aromatik yadrosi reaktsiyalari. 1. Galoidlash: OH OH + + Br2 OH Br Br + Br2 OH OH 85% Br Br
+ 3Br2 OH Br OH Br 2. Sulfolash: OH SO3H OH OH + H2SO4 конц. + SO3H 50:50 + H2SO4 конц. OH SO3H OH + OH SO3H 10%
90% 3. Nitrolash: NO2
N
itrit kislota ta‘sir i: + HNO2 OH
OH + H2O N=O
Agar natriy fenolyat CO2 atmosferasida qizdirilsa, salitsil kislota tuzi hosil bo‘ladi:
OH
+ H2O — С–ONa O Salitsil kislotani natriy fenolyatga CCl4 ta‘sir ettirib ham olish mumkin: ONa + СCl4 OH
+ NaCl — С–ONa O Xloroform ta‘sir ida esa salitsil aldegid hosil bo‘ladi (Reymer Timan): ONa ONa + СHCl3 + NaCl + H2O — С–H O Fenolning formaldegid bilan kondensatsiyasi natijasida fenolformaldegid smolalar hosil bo‘ladi: Ikki atomli fenollar OH OH o-dioksibenzol, m-dioksibenzol, p- dioksi- pirokatexin rezortsin benzol, gidroxinon Pirokatexin o-dixlorbenzolni gidroliz qilib olinadi, rezortsin esa m-benzoldisulfokislotani ishqor bilan ta‘sir lanishi natijasida olinadi. Gidroxinon p-benzoxinonni qaytarib olinadi. Pirokatexin va gidroxinon fotografiyada ishlatiladi. Aromatik spirtlar Aromatik spirtlarni sintez qilish uchun gidroliz, metallorganik sintez, karbonil guruhni qaytarilish kabi ma‘lum usullardan foydalaniladi. Fenollar, ularning olinishi, xossalari va ishlatilishi. Fenollar–molekulasida gidroksil guruhlari benzol yadrosi bilan bog`langan organik birikmalardir. Ular aromatik uglevodorodlarning hosilalari hisoblanadi. Molekulasida bitta gidroksil guruhi bo`ladigan fenollar bir atomli, ikkita -OH bo`lsa ikki atomli, uchta -OH bo`lsa uch atomli deyiladi. Fenollarning nomenklaturasini tuzishda benzol halqasidagi uglerod atomlarini 1 dan 6 gacha bo`lgan raqamlar bilan belgilash qabul qilingan, bunda raqam qo`yish gidroksil guruhi turgan uglerod atomidan boshlanadi. Eng oddiy fenol C6H5OH fenol yoki karbol kislota deyiladi. Olinishi. Fenol ko`p miqdorda ikki usul bilan: ko`mirni quruq xaydashda hosil bo`ladigan toshko`mir smolasidan va asosiy qismi–benzol va propilendan sintetik yo`l bilan («kumol usuli») olinadi. Dastlab benzol bilan propilendan izopropilbenzol (kumol) olinadi: C6H6 + CH2═CH−CH3 → C6H5−CH−CH3 CH3 Kumol–rangsiz suyuqlik, suvdan yengil, 152 0C da qaynaydi. Suyuq fazada havo kislorodi bilan katalitik oksidlanganda kumol gidroperoksid hosil bo`ladi. CH3 C6H5−CH−CH3 + O2 → C6H5−CH−CH3 CH3 O−OH Hosil bo`lgan birikma sulfat kislota ta`sirida fenol bilan atsetonga ajraladi: CH3 C6H5−CH−CH3 → C6H5OH + CH3−CO−CH3 O−OH Shunday qilib, benzol bilan propilendan ikkita qimmatli mahsulot–fenol bilan atseton olinadi. Bu usulni rus kimyogari P. G. Sergeyev ishlab chiqqan. Yüklə 0,63 Mb. Dostları ilə paylaş:
|