Farmatsevtik kimyo

Xlorpropamid  (Chlorpropamidum)

 

 

N- (p-xlorbenzolsulfonil)-N’-propilmochevina 

Cl

S

O

O

NH

C

NH

O

C

3

H

7

 

Xlorpropamid hidsiz, oq kristall kukun, suvda erimaydi, 95% spirt, xloroform, aseton va 

benzolda eriydi, efirda esa erimaydi. U 126-130

o

 C haroratda suyuqlanadi. 

Bukarban oq kristall kukun, suvda deyarli erimaydi, 95% li spirtda, suyultirilgan kislota 

va ishqorlarda eriydi. 

---

Pharmaceutical chemistry  

Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T.. 

 

395 

Butamid, xlorpropamid, siklamid glibenklamid va ukarbanning chinligi quyidagi umumiy 

reaksiyalar  yordamida  aniqlanadi:  ularni  natriy  yoki  kaliy  gidroksid  eritmasibilan 

qaynatilganda  ammiak  va  turli  aminlar  (butilamin,  propilamin,  siklogeksilamin)  ajralib 

chiqadi.  Ularni  hididan  yoki  ammiakni  suv  bilan  ho’llangan  qizil  lakmus  qog’ozini  ko’k 

rangga bo’yashidan bilinadi. 

 

 

 

Ushbu  reaksiya  bo’yicha  bukarban,  butamidga  o’xshash  butilamin  va  ammiak, 

glibenklamid esa siklamid kabi siklogeksilamin bilan ammiak ajratib chiqaradi. 

Yuqorida  nomi  keltirilgan  diabetga  qarshi  barcha  dori  moddalari  tarkibidagi  organik 

birikkan  oltingugurtni,  xlorpropamid  va  glibenklamidlarda  esa  organik  birikkan  xlorni 

aniqlanadi.  Buning  uchun  ularni  odatdagicha  kaliy  va  natriy  karbonat  hamda  kaliy 

nitratdan iborat aralashma bilan aralashtirgan holda chinni idishchalarda yuqori haroratda 

kuydirib parchalanadi. So’ngra idishdagi qoldiqni eritib, undagi sulfat ionini xlorid kislota 

muhitida bariy sulfat holida, xlor ionini esa eritmaning boshqa bir qismidan nitrat kislota 

muhitida  kumush  xlorid  holida  ch’ktirib  aniqlanadi.  Preparatlardagi  organik  birikkan 

oltingugurt  va  xlorni  Davlat  farmakopeyasi  (XI  nashr  II  qism)  bo’yicha  kislorod 

atmosferasida kuydirish orqali parchalab aniqlash mumkin. 

Butamid,  siklamid  va  xlorpropamidlarni  50%  li  sulfat  kislota  eritmasi  bilan  ma’lum 

vaqtgacha  qaynatib  gidrolizlantirilsa,  butamid  va  siklaid  p-  toluolsulfamid,  xlorpropamid 

esa  p-  xlorbenzolsulfamid  ajratib  chiqaradi.  So’ngra  ularni  muz  usida  sovitish 

yordamidakristall  holida  cho’ktirib  olinadi  va  suyuqlanish  harorati  tekshirib  ko’riladi.  p- 

toluolsulfamid 135-138

o

 C haroratda p- xlorbenzolsulfamid esa 143-144

o

 C da suyuqlanishi 

lozim. 

 

---

Pharmaceutical chemistry  

Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T.. 

 

396 

 

Cho’kma  ajratib  olingan  suyuqlikka  natriy  giroksid  eritmasi  qo’shilganda  butilamin, 

siklogeksamin va xlorpropaminning o’ziga xos hidi keladi. 

 

 

Glibenklamidning  chinligini  aniqlashda  spektrofotometrik  usuldan  ham  foydalanish 

tavsiya  qilinadi.  Uninig  spirtdag  eritmasi  274  va  310  nm  to’lqin  uzunlik  sohasida 

maksimum  nur  yutish  ko’rsatkichiga  ega.  Glibenklamidning  chinligi  yupqa  qatlami 

xromatografiya  usuli  bo’yicha,  uni  asetondagi  eritmasini  maxsus  tayyorlangan  standart 

eritma  bilan  taqqoslab  aniqlanadi.  Preparatning  xromatogrammasini  olishda  erituvchi 

sifatida  aseton  bilan  geksandan  iborat  aralashma  ishlatiladi.  Xromatogrammani  ochishda 

konsentrlangan  perxlorat  kislotasidan  foydalaniladi.  Uni  purkab  quritgandan  so’ng 

xromatogrammada hosil bo’lgan dog’ ultrabinafsha nur oqimida havo ranglanib tovlanadi. 

Bukarbanni  chinliginianiqlashda  undagi  aromatik  aminoguruh  bo’yicha  qizil  rangli 

azobo’yoq  hosil  qilish  reaksiyasidan  foydalaniladi.  Bu  reaksiya  bilan  bukarban  boshqa 

alkilureidbenzolsulfokislota guruhiga kiruvchi preparatlardan farqlanadi. 

 

---

Pharmaceutical chemistry  

Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T.. 

 

397 

 

Bukarbanni chinligini yana spektrofotometrik usul bo’yicha ham aniqlash mumkin. U 268 

nm to’lqin uzunligida maksimum nur yutish ko’rsatkichiga ega. 

Butanid,  xlorpropamid  va  siklamidlarning  miqdorini  neytrallash  usuli  bo’yicha 

aniqlanadi.  Bunda  preparatlarning  spirtdagi  eritmasi  timolftalein  ishtirokida  quyidagi 

umumiy kimyoviy tenglama bo’yicha havo rangga o’tgunga qadar, natriy gidroksidning 0.1 

mol/l eritmasi bilan titrlanadi.