Azərbaycan respublikasi təHSİl naziRLİYİ sumqayit döVLƏt universitetiNİn nəZDİNDƏ sumqayit döVLƏt texniKİ kolleci «Neft kimyası»

Mühazirə 23 
Neftin naften sırası karbohidrogenlərinin xassələri 
 
Naften sırası karbohidrogenləri sırası bəzi fiziki göstəricilərinə görə üç sinif 
karbohidrogenlər sırasında aralıq yer tutur.Məsələn,eyni sayda karbon 
atomu saxlayan karbohidrogenlərdə naftenlərin xüsusi kütləsi 
parafinlərdən çox,aromatiklərdən isə azdır.Bəzi hallarda bu xassədən neft 
fraksiyualarının qrup tərkibinin təyinində istifadə olunur. 
Tsikloparafinləri fiziki və kimyəvi xassələrinə görə şərti olaraq 4 qrupa 
bölmək olar: 
1)kiçik həlqəli(C2-C4); 

---

2) adi həlqəli(C5 C6 C7 ); 
3)orta həlqəli (C8-C12); 
4)böyük həlqəli(>C12) 
Məlum olduğu kimi,tsikloparafinlərdə başqa sinif karbohidrogenlərdən 
fərqli olaraq bucaq gərginliyi (Bayer)mövcuddur.Həmin gərginlik onların 
kimyəvi xassələrinə də təsir göstərir.Bu səbəbdən də neftin tərkibində üç 
və dördüzüvlü(tsiklopropanvə tsiklobutan)naftenlər olmur. 
Beş və altıüzvlü naftenlər isə davamlı birləşmələrdir.Lakin onlar 
aliminium-xlorid vgə bromidin iştirakı ilə həlqənin böyüməsi və kiçilməsi 
ilə izomerləşmə reaksiyalarına məruz qalırlar.Bununla əlaqədar ətraflı 
məlumat sonra verilir. Buna görə də neftin tərkibində istər beş və istərsə 
də altıüzvlü tsikloparafinlərin törəmələri olur.Bununla yanaşı,neftin 
tərkibində 
tsiklanların 
başqa 
nümayəndələrinə 
də 
(tsikloheptan 
,tsiklooktan və s)təsadüf edilir. 
Doymuş karbon atomlarında (sp
3
hibridləşmə)iki valent əlaqəsi arasında 
normal 
bucağın 
1090281olması 
məlumdur.1885-ci 
ildə 
Bayer 
tsiklikparafinlərdə normal valent bucağından kənaraçıxmanı müəyyən 
etmişdir.Buna görə də həlqədə gərginlik yaranır və molekulun enerjisi 
artır.Üçüzvlü tsiklopropanda normal vəziyyətdən kənəraçıxma -240,441, 
tsiklobutandan 
-90441,tsiklopentanda 
-0°441,tsikloheksanda-mənfi 
50161olur.Sonuncu bir müstəvi üzərində yerləşmir və onda gərginlik 
olmur. 
Tsikloheksanın CH
2
qrupuna görə hesablanmış yanma istiliyi 
(659,03kC/mol),parafin karbohidrogenlərinin CH qrupunun yanma istiliyi 
ilə üst –üstə düşür. 
Bir sıra hallarda Bayer gərginliyindən başqa ,pərdələnmiş(torsion və ya 
pitser)gərginlikdə yaranır.Bu gərginlik molekulun daha 
əlverişli 
vəziyyətdən başqa konformasiyaya keçməsinə səbəb olur. 
Pitser gərginliyi və ya torsion gərginlik müstəvi üzərində yerləşməyən 
tsiklopentan molekulunda aşağı düşür.Tsiklopentan iki «konvert» 
«yarımkreslo» 
konformasiyalarında 
olur.Tsiklopentan 
molekulunda 
karbon atomları bir-birilə bağlanmış olmur,yəni onlardan hər biri növbə ilə 
müstəvidən kənara çıxır,bu isə sanki dalğavari hərəkətə bənzəyir. 

---

İkiəvəzli tsiklanlarda əvəzedicilərin fəzada yerləşməsinə görə sis-və trans-
izomerlərinin olması mümkündür. 
1,2-Dimetiltsiklopentan molekulunun sis-izomeri termodinamiki cəhətdən 
trans-izomerdən az davamlı olur.Çünki sis-izomerdə alkilquruplarının 
vandervals radiusları bir-birini örtür,trans izomerdə isə bu hal olmur. 
1,3- Dimetiltsiklopentanının da iki fəza izomeri olur:sis-və trans.Hər iki 
izomerdə əlaqəsi olmayan atomlar arasında qarşılıqllı təsir olmadığına 
görə ,onların termodinamikidavamlılığı praktiki olaraq eyni olur: 
Tsikloheqsanın çoxəvəzli törəmələrində konformasiya izomerləri daha 
mürəkkəbdir. 
Tsikloheksan 
sırası 
karbohidrogenlərində 
fəza 
izomerlərinin 
davamlılığı,həlqədə aksial istiqamətli əvəzedicilərin sayı ilə təyin 
olunur.Aksial əvəzedicilərin sayı artdıqca ,fəza izomerinin davamlılığı 
azalır. 
Tsikloparafin sırası birləşmələrinin orta həlqələrində (C8-C12)nə bucaq,nə 
də pitser (torsion)gərginliyi olmur.Orta həlqələrində karbon atomu 
əlaqələrinin bir hissəsinin həlqənin içərisində istiqamətlənməsi vacib 
fərqləndirici 
əlamətlərdən 
biri 
hesab 
olunur.Belə 
əlaqələr 
intranulyar,həlqədən xaricə istiqamətlənənlər isə ekstranulyar adlanır. 
Böyük 
həlqəli 
(>C12)tsikloparafinlərdə 
yüksək 
konformasiya 
mütəhərrikliyi vardır.Burada C-C əlaqəsi ətrafında sərbəst fırlanma var və 
buna görə də bu birləşmələrdə sis-,trans-izomerlər olmur.