Izoprenoidy
-
odvozeny od izoprenu
-
rozdělujeme na terpeny a steroidy
-
TERPENY
-
téměř všechny rostlinného původu
-
strukturním základem je izoprenová jednotka
izopren (2-methylbuta-1,3-dien) izoprenová jednotka
Podle počtu izoprenových jednotek se terpeny rozdělují do skupin:
-
monoterpeny – 2 izoprenové jednotky
diterpeny – 4 izoprenové jednotky
triterpeny – 6 izoprenových jednotek
tetraterpeny – 8 izoprenových jednotek
seskviterpeny – 3 izoprenové jednotky
polyterpeny – desítky, stovky až tisíce izoprenových jednotek
vlastnosti:
-
nerozpustné ve vodě, rozpustné v tucích (=lipofilní)
-
tvoří hlavní součást rostlinných silic a pryskyřic
-
v různých částech rostlin
-
silice (éterické oleje) – vonné těkavé kapaliny (příjemná vůně), nacházejí se v květech, listech, plodech i jinde
-
pryskyřice – pevné látky, vznikají oxidací silic, např. v místě porušení kůry jehličnatých stromů, jsou zprvu lepkavé a postupně tuhnou (odpařování vody), hoří
-
balzámy – polotekuté směsi silic a pryskyřic
-
využití: parfumerie, kosmetické přípravky a masti, léčiva, nátěrové hmoty, na výrobu plastů
-
chemicky vzato jsou to uhlovodíky nebo kyslíkaté deriváty
Terpeny se získávají destilací silic a pryskyřic s vodní parou.
Přehled terpenů
Monoterpeny
myrcen – uhlovodík obsažený ve chmelu, vavřínu
limonen – obsažen v citrusových plodech
menthol – alkohol
- v mátě peprné
-
potravinářství, lékařství - masti, kapky
kafr – keton, ze dřeva kafrovníku
-
charakteristický zápach
-
k výrobě celuloidu (z celulózy) filmy, ping-pongové míčky, pravítka; kafrová mast
geraniol – eukalyptový olej, růžový olej
-
obsahuje hydroxylovou skupinu OH (alkohol)
-
parfumerie
pinen – borovicová silice
-
součásti terpentýnu = technické rozpouštědlo
citral – citronová silice
Diterpeny
fytol – součástí chlorofylu, vitamínu K, E
Triterpeny
skvalen – živočišný terpen
-
meziprodukt při tvorbě steroidů
Tetraterpeny
karotenoidy – rostlinná barviva (žlutá, oranžová až červená)
- karoten – oranžové barvivo
-
provitamín vitamínu A (přeměna v játrech)
-
v mrkvi
lykopen – červené barvivo
-
červené plody – šípky, jahody, papriky, rajčata
xantofyl – žlutý
-
v listech rostlin, vidět je na podzim, kdy v rostlinách ubývá zeleného chlorofylu
Seskviterpeny
humulen – součást chmelové silice
Polyterpeny
přírodní kaučuk – získává ze stromu kaučukovníku (původně v Amazonii) ve formě koloidního roztoku (tzv. latexu)
-
polymer – asi 500-5 000 izoprenových jednotek
-
vulkanizací vzniká pryž
gutaperča – ze stromu perčovník gutta
- izomer stejného složení jako přírodní kaučuk, ale jiná struktura
- asi 100 izoprenových jednotek
-
není tak pružný, ale je vynikající izolant – v elektrotechnice
přírodní kaučuk (cis izomer gutaperča (trans izomer)
n asi 500 až 5 000 n asi 100
-
Steroidy
-
přírodní látky rostlinného nebo živočišného původu
-
fyziologicky velmi účinné látky, do této skupiny patří i některé vitamíny, hormony, alkaloidy, žlučové kyseliny apod.
-
po chemické stránce – uhlovodíky nebo kyslíkaté i dusíkaté deriváty (alkoholy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, …)
-
strukturně odvozujeme od uhlovodíku steranu:
steran = cyklopentanoperhydrofenanthren
-
podle výskytu, účinku a funkce dělíme steroidy na:
-
steroly – steroidy s hydroxylovou skupinou
-
fytosteroly – rostlinného původu
ergosterol – přítomen např. v kvasnicích
-
provitamín vitamínu D (ergokarciferol) – přeměna pomocí UV záření na vitamín D
-
zoosteroly – živočišného původu
cholesterol – obsažen ve všech tkáních (hlavně v mozku a míše), stavební látka nervů, důležitá součást buněčných membrán
-
tvoří se v organismu i je přijímán potravou
-
jisté množství je třeba, ale nadměrné škodí
-
obsažen ve žloutcích, živočišných tucích
-
vzniká z nadbytku cukru
-
je součástí žluče, výchozí látka pro syntézu steroidních hormonů a žlučových kyselin
-
vázaný v podobě esteru s vyšší mastnou kyselinou - LDL cholesterol – „zlý cholesterol“
-
nižší hustota než voda
-
způsobuje arteriosklerózu : nadbytečný cholesterol se usazuje ve stěnách cév – cévy ztrácí pružnost, zúžení ®vyšší tlak , arterioskleróza (kornatění tepen)
-
infarkt myokardu (úplné ucpání cév vyživujících srdce), mozková mrtvice, angina pectoris
-
volný cholesterol – HDL chlesterol – „hodný cholesterol“
-
vyšší hustota než voda
-
pro tělo užitečný – potřebný – zajišťuje odsun nadbytečného cholesterolu do jater a tím brání jeho usazování v tepnách
-
vyšší hladinu HDL cholesterolu v krvi lze podpořit fyzickou aktivitou a zdravější, vyrovnanou stravou
cholesterol
-
vznik v játrech z cholesterolu
-
fce: emulze tuků – napomáhají trávení tuků a jejich vstřebávání
-
společně s bilirubinem (žlutozelené žlučové barvivo vznikající rozkladem hemoglobinu) tvoří hlavní součást žluči
-
nejvýznamnější kys. cholová
-
výchozí látkou pro jejich syntézu je cholesterol
-
pohlavní hormony – ženské - progesteron, estrogen
-
mužské - testosteron, androsteron
-
hormony kůry nadledvinek – kortizol, aldosteron
rostlinného původu, dusíkaté deriváty
-
tomatin – v nezralých rajčatech
-
solanin – v zelených bramborách
Dostları ilə paylaş: |