|
Arenlar (aromatik uglevodorodlar) molekulasidagi uglevodorodlar deyiladi siklogeksatrien, benzol tsikl. Umumiy formula bilannH2n-6 Reja
|
səhifə | 7/9 | tarix | 17.09.2023 | ölçüsü | 5,41 Mb. | | #122156 |
| 4.ORGANIK K - O'rnini bosuvchi moddalar mavjudbenzolyadro, yangi kirgan guruhni ma'lum lavozimlarga yo'naltirish, ya'ni. yo'naltiruvchi ta'sirga ega.
- Yo'naltiruvchi harakatlariga ko'ra barcha o'rinbosarlar ikki guruhga bo'linadi:orientirchilarbirinchi turdagivaorientirchilarikkinchi tur. Orientatorlar1-tur(orto-juftlik-orientirchilar) asosan to'g'ridan-to'g'ri keyingi almashtirishorto- va juft-qoidalar. Bularga kiradielektron donorguruhlar (guruhlarning elektron effektlari qavs ichida ko'rsatilgan):
-R (+I); -Oh(+M,-I); -YOKI(+M,-I); -NH2(+M,-I); -NR2(+M,-I) +Bu guruhlardagi M-ta'sir -I-ta'siridan kuchliroqdir. Orientatorlar1-tur elektron zichligini oshiradibenzolhalqa, ayniqsa uglerod atomlaridaorto- va juft-o'zaro munosabatni qo'llab-quvvatlaydigan pozitsiyalarelektrofilbu atomlarning reaktivlari.
Orientatorlar1-turdagi elektron zichligini oshirishbenzolhalqa, reaksiyalarda faolligini oshiradielektrofilalmashtirilmagan benzol bilan solishtirganda almashtirish.
orasida alohida o'rin tutadiorientirchilar1-turni ko'rgazmali galogenlar egallaydielektronni tortib olishxususiyatlari: -F(+M<-I),-Cl(+M<-I),-Br(+M<-I). Bo'lishorto-juftlik-orienteesular sekinlashadielektrofilalmashtirish. Sabab kuchli-I- elektromanfiy halogen atomlarining ta'siri;tushirishhalqadagi elektron zichligi.
Orientatsiya qoidalari Orientatorlar2-tur (meta-orientirchilar)asosan to'g'ridan-to'g'ri keyingi almashtirishmeta-pozitsiya. Bularga kiradielektronni tortib olishguruhlar: -YO'Q2(-M, -I); -COOH(-M, -I); -CH=O(-M, -I); -SO3H(-I); -NH3+(-I); -CCl3(-I). Orientatorlar2-tur elektron zichligini kamaytiradibenzoluzuk, ayniqsaorto- va juft-qoidalar. Shunday qilibelektrofiluglerod atomlariga bu pozitsiyalarda emas, balki ichida hujum qiladimeta- elektron zichligi biroz yuqoriroq bo'lgan pozitsiya
Hamma narsa orientirchilar 2-turdagi umumiy elektron zichligini kamaytiradi benzol halqa, reaktsiyalarda faolligini kamaytiradi elektrofil almashtirish.
Shunday qilib, osonlik elektrofil birikmalar o'rnini bosish (misol sifatida keltirilgan) qatordagi pasayish:
Dostları ilə paylaş: |
|
|