Arenlar (aromatik uglevodorodlar) molekulasidagi uglevodorodlar deyiladi siklogeksatrien, benzol tsikl. Umumiy formula bilannH2n-6 Reja



Yüklə 5,41 Mb.
səhifə7/9
tarix17.09.2023
ölçüsü5,41 Mb.
#122156
1   2   3   4   5   6   7   8   9
4.ORGANIK K

Orientatsiya qoidalari

  • O'rnini bosuvchi moddalar mavjudbenzolyadro, yangi kirgan guruhni ma'lum lavozimlarga yo'naltirish, ya'ni. yo'naltiruvchi ta'sirga ega.
  • Yo'naltiruvchi harakatlariga ko'ra barcha o'rinbosarlar ikki guruhga bo'linadi:orientirchilarbirinchi turdagivaorientirchilarikkinchi tur. Orientatorlar1-tur(orto-juftlik-orientirchilar) asosan to'g'ridan-to'g'ri keyingi almashtirishorto- va juft-qoidalar. Bularga kiradielektron donorguruhlar (guruhlarning elektron effektlari qavs ichida ko'rsatilgan):
  • -R (+I); -Oh(+M,-I); -YOKI(+M,-I); -NH2(+M,-I); -NR2(+M,-I) +Bu guruhlardagi M-ta'sir -I-ta'siridan kuchliroqdir.

    Orientatorlar1-tur elektron zichligini oshiradibenzolhalqa, ayniqsa uglerod atomlaridaorto- va juft-o'zaro munosabatni qo'llab-quvvatlaydigan pozitsiyalarelektrofilbu atomlarning reaktivlari.


Orientatorlar1-turdagi elektron zichligini oshirishbenzolhalqa, reaksiyalarda faolligini oshiradielektrofilalmashtirilmagan benzol bilan solishtirganda almashtirish.
orasida alohida o'rin tutadiorientirchilar1-turni ko'rgazmali galogenlar egallaydielektronni tortib olishxususiyatlari: -F(+M<-I),-Cl(+M<-I),-Br(+M<-I). Bo'lishorto-juftlik-orienteesular sekinlashadielektrofilalmashtirish. Sabab kuchli-I- elektromanfiy halogen atomlarining ta'siri;tushirishhalqadagi elektron zichligi.

Orientatsiya qoidalari

Orientatorlar2-tur (meta-orientirchilar)asosan to'g'ridan-to'g'ri keyingi almashtirishmeta-pozitsiya. Bularga kiradielektronni tortib olishguruhlar:

-YO'Q2(-M, -I); -COOH(-M, -I); -CH=O(-M, -I); -SO3H(-I); -NH3+(-I); -CCl3(-I).

Orientatorlar2-tur elektron zichligini kamaytiradibenzoluzuk, ayniqsaorto- va juft-qoidalar. Shunday qilibelektrofiluglerod atomlariga bu pozitsiyalarda emas, balki ichida hujum qiladimeta- elektron zichligi biroz yuqoriroq bo'lgan pozitsiya


Hamma narsa orientirchilar 2-turdagi umumiy elektron zichligini kamaytiradi benzol halqa, reaktsiyalarda faolligini kamaytiradi elektrofil almashtirish.
Shunday qilib, osonlik elektrofil birikmalar o'rnini bosish (misol sifatida keltirilgan) qatordagi pasayish:

Yüklə 5,41 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8   9




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©genderi.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə