Aromatik uglevodorodlarning fizik konstantalari
Aromatik uglevodorodlar
Suyuqlanish
harorati,
0
C
Qaynash haroratlari,
0
C
Zichligi
Benzol
+5,4
80,1
0,8790
Metilbenzol
-92
110,5
0,8669
1,2-Dimetilbenzol
-28
144,4
0,8802
1,3-Dimetilbenzol
-53
139,1
0,8642
1,4-Dimetilbenzol
+13
138,4
0,8610
Etilbenzol
-95
136,1
0,8669
1,2,3-Trimetilbenzol
-25,4
176,1
0,944
Propilbenzol
-99,5
159,0
0,9618
1-Metil-4-izopropilbenzol
-67,2
177,2
0,8579
Kimyoviy xossalari.
Aromatik uglevodorodlar
birikish jarayonlariga
qiyinchilik bilan, almashinish jarayonlariga oson kirishadilar,
benzol halqasi
oksidlovchilar ta’siriga o’ta chidamli.
Birikish reaksiyalari.
Aromatik uglevodorodlarga vodorod yuqori haroratda
(300
0
C), bosim (200-300 atm) va Ni, Pt, yoki Pd katalizatorlari ishtirokida birikib,
tegishli sikloalkanlarni hosil qiladi:
Ultrabinafsha nur ta’sirida benzol 3 molekula xlor yoki bromni biriktirib olib,
geksagalogen benzolni hosil qiladi. Geksagalogen benzol qizdirilganda simmetrik
trigalogenbenzolga aylanadi:
+ 3Cl
2
h
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
t
+ 3 HCl
+ 3Cl
2
h
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
t
+ 3 HCl
To’yinmagan birikmalarga o’xshash benzol ham ozon bilan ozonidlarni hosil
qiladi. Hosil bo’lgan triozonidga suv bilan ta’sir etirilganda 3 molekula glioksalga
parchalanadi:
3 H
2
3 H
2
+ 3 O
3
H – C
O
C – H
O
O
C – O
C – O
O
H
H
H – C
C – H
O
O
O
3H
2
O
- 3H
2
O
2
C – C
O
O
H
H
3
+ 3 O
3
H – C
O
C – H
O
O
C – O
C – O
O
H
H
H – C
C – H
O
O
O
H – C
O
C – H
O
O
C – O
C – O
O
H
H
H – C
C – H
O
O
O
H – C
O
C – H
O
O
C – O
C – O
O
H
H
H – C
C – H
O
O
O
3H
2
O
- 3H
2
O
2
C – C
O
O
H
H
C – C
O
O
H
H
3
Yuqoridagi uchta reaksiya benzolning to’yinmagan birikma ekanligini
isbotlaydi.
Almashinish reaksiyalari.
Benzol va
uning gamologlari galogenlash,
nitrolash, sulfolash, alkillash, atsillash, kabi reaksiyalarga oson kirisha oladilar. Bu
reaksiyalar katalizatorlar ishtirokida elektorfil almashinish mexanizmi orqali uch
bosqichda sodir bo’ladi.
Galogenlash.
Benzolga temir-(III)-xlorid katalizatori
ishtirokida xlor yoki
brom bilan ta’sir etilganda benzoldagi vodorodlar ketma-ket galogen atomiga
almashina boradi. Almashinish yo’naltirish qoidasiga muvofiq boradi.
Temir xlorid ishtirokida xlor geterolitik parchalanishga uchraydi:
So’ngra reaksiya uch bosqichda sodir bo’ladi.
a)
-kompeks hosil bo’lishi. Cl
+
-
ioni benzol halqasidagi
-elektronlar bilan
o’zaro ta’sir etadi. Natijada
-kompleks hosil bo’ladi:
b)
-kompleksning hosil bo’lishi.
-kompleks elektrofil
agent benzoldagi birorta
uglerod atomiga hujum qiladi va oraliq
-kompleks (karbokation) hosil qiladi:
+ Cl
2
FeCl
3
Cl
+ HCl
+ Cl
2
FeCl
3
Cl
+ HCl
Cl
Dostları ilə paylaş: