Bmi mashhura

.
+ NO
2
.
R – H + NO
2
.
R
.
+ HNO
2
HNO
2
+ HNO
3
N
2
O
4
+ H
2
O
N
2
O
4
2 NO
2
.
R
.
+ NO
2
.
R – NO
2
R – ONO
HO : NO
2
HO
.
+ NO
2
.
R – H + NO
2
.
R
.
+ HNO
2
HNO
2
+ HNO
3
N
2
O
4
+ H
2
O
N
2
O
4
2 NO
2
.
R
.
+ NO
2
.
R – NO
2
R – ONO
R
.
+ NO
2
.
R – NO
2
R – ONO

---

 
3. Initsirlangan. 
Qo`zg`atilgan holatdagi galogen atomi normal alkandagi vodorodni siqib 
chiqarish Xususiyatiga ega. 1940 – yilda Dyuma tomonidan ushbu reaksiya 
ochilgan.
Galogenlar yorug’lik nuri ta’sirida to’yingan uglevodorodlar bilan 
reaksiyaga kirishadi. Masalan, metanga xlor ta’sir ettirilganda vodorod atomlari 
birin
–
ketin xlor atomlariga almashinadi: 
d
metilxlori
HCI
CI
CH
CI
CH
h




3
2
4

xlorid
metilen
HCI
CI
CH
CI
CI
CH
h




2
2
2
3

)
(
3
2
2
2
xloroform
xlorid
metin
HCI
CHCI
CI
CI
CH
h





tan
4
2
3
e
tetraxlorm
HCI
CCI
CI
CHCI
h





To’yingan uglevodorodlarni yorug’lik ta’sirida (foto kimyoviy) xlorlash 
reaksiyasi radikal zanjirli mexanizm bilan borishi isbotlangan. N.N. Semenov 
metanni xlorlash reaksiyasi mexanizmi quyidagicha borishini tavsiya etgan: 
Bromlash reaksiyasi xlorlashga qaraganda oson va maqsadga muvofiq 
yo’nalishda boradi. Masalan, 2-metilpropanni fotokimyoviy xlorlash va bromlash 
reaksiyalarini taqqoslaydigan bo’lsak: 
Cl : Cl
2Cl
.
CH
3
– H + Cl
.
CH
3
.
+ HCl
CH
3
.
+ Cl
2
CH
3
Cl + Cl
.
CH
3
.
+ CH
3
.
CH
3 
– CH
3
H 
.
+ Cl
.
HCl
CH
3
.
+ Cl
.
CH
3
Cl
занжирнинг тармоланиши
занжирнинг узилиши
занжирнинг бошланиши
Cl : Cl
2Cl
.
Cl : Cl
2Cl
.
CH
3
– H + Cl
.
CH
3
.
+ HCl
CH
3
– H + Cl
.
CH
3
.
+ HCl
CH
3
.
+ Cl
2
CH
3
Cl + Cl
.
CH
3
.
+ CH
3
.
CH
3 
– CH
3
H 
.
+ Cl
.
HCl
CH
3
.
+ Cl
.
CH
3
Cl
занжирнинг тармоланиши
занжирнинг узилиши
занжирнинг бошланиши
2(CH
3
)
3
CH + Cl
2
(CH
3
)C – Cl + (CH
3
)
2
CH – CH
2
Cl
29 %
48 %
2(CH
3
)
3
CH + Br
2
(CH
3
)C – Br + (CH
3
)
2
CH – CH
2
Br
99 %
1 %
2(CH
3
)
3
CH + Cl
2
(CH
3
)C – Cl + (CH
3
)
2
CH – CH
2
Cl
29 %
48 %
2(CH
3
)
3
CH + Br
2
(CH
3
)C – Br + (CH
3
)
2
CH – CH
2
Br
99 %
1 %

---

 
To’yingan uglevodorodlarni katalizatorlar – Lyuisning protonsiz kislotalari 
(
AlCl
3
, FeCl
3
, ZnCl
2
va x.k.) ishtirokida xlorlash zanjirli ion mexanizmi bo’yicha 
sodir bo’ladi: 
To’yingan uglevodorodlarning galogenli (ayniqsa, ftorlash va xlorlash) 
reaksiyasi natijasida arzon sanoat mahsulotlari – erituvchilar, organik sintez uchun 
xom ashyolar va boshqalar olinadi. 
Sulfoxlorlash va sulfooksidlash
. Konsentrlangan sulfat kislota to’yingan 
uglevodorodlarga oddiy sharoitda ta’sir etmaydi. Qizdirilganda esa ularni oksidlab 
yuboradi. Katta molekulr massaga ega bo’lgan alkanlar tutovchi sulfat kislota bilan 
reaksiyaga kirishishlari mumkin: 
Alifatik 
sulfokislotalarning 
ahamiyati 
katta 
bo’lganligi 
sababli 
sulfokislotalarni olish usullari ishlab chiqarilgan. Bular sulfoxlorlash va 
sulfooksidlash reaksiyalaridir: 
a) sulfoxlorlash 
b) sulfooksidlash 
Sulfoxlorlash reaksiyasi past haroratda va oson boradi. Reaksiya tarkibida 
ikkilamchi uglerod atomlari bo’lgan uglevodorodlar bilan oson, faqat birlamchi 
uglerod atomlarigina bo’lgan uglevodorodlar bilan qiyinroq boradi. Reaksiya 
radikal zanjirli mexanizm bilan sodir bo’lib, uni quyidagicha tasavvur etish 
mumkin: 
Cl : Cl + FeCl
3
FeCl
4
-
+ Cl
+
Cl
+
+ R : H R
+
+ HCl
Cl : Cl + R
+
R – Cl + Cl
+
ва х
.
к
.
Cl : Cl + FeCl
3
FeCl
4
-
+ Cl
+
Cl
+
+ R : H R
+
+ HCl
Cl : Cl + R
+
R – Cl + Cl
+
ва х
.
к
.
R – H + HOSO
3
H
R – SO
3
H + H
2
O
R – H + HOSO
3
H
R – SO
3
H + H
2
O
2R – H + 2SO
2 
+ O
2
2R – SO
2
– OH
2R – H + 2SO
2 
+ O
2
2R – SO
2
– OH
R – H + SO
2 
+ Cl
2
R – SO
2
– Cl + HCl
R – H + SO
2 
+ Cl
2
R – SO
2
– Cl + HCl
Cl : Cl
2Cl
.
R – H + Cl
.
R
.
+ HCl
R
.
+ SO
2
R – SO
2
.
h

R – SO
2
.
+ Cl
2
R – SO
2
– Cl + Cl
.
Cl : Cl
2Cl
.
Cl : Cl
2Cl
.
R – H + Cl
.
R
.
+ HCl
R
.
+ SO
2
R – SO
2
.
h

R – SO
2
.
+ Cl
2
R – SO
2
– Cl + Cl
.

---

 
Alkansulfokislotalar va sulfoxloridlar sanoatda sintetik yuvuvchi vositalar, 
sirt aktiv moddalar olishda katta ahamiyatga ega. 
3.2. NEFTDAGI ARENLAR VA GIBRID BIRIKMALAR.
AROMATIK UGLEVODORODLARNING MANBALARI 
TO’G’RISIDA UMUMIY MA'LUMOT 
Arenlar - aromatik uglevodorodlar alkanlar va sikloalkanlarga nisbatan neft 
tarkibida kamroq miqdorda uchraydi. Turli neftlarda ushbu uglevodorodlarning 
umumiy miqdori turlicha bo`lib, 10-20% (massaviy) ni tashkil qiladi. Aromatik 
neftlarda, masalan, Chusov neftida uning miqdori 35 va undan ortiq foizni tashkil 
qiladi. Ushbu sinf uglevodorodlari neftda benzol va uning gomologlari hamda bi - 
va polisiklik birikmalar hosilalari holida mavjud. Neft tarkibida gibrid strukturali 
uglevodorodlar ham mavjud bo`lib nafaqat aromatik sikllar, alkilli sikllar, balki 
sikloalkanli sikllar ham mavjud. Neft tarkibidagi arenlar boshqa sinf 
uglevodorodlariga nisbatan yaxshiroq o`rganilgan. Ko`pgina individual arenlar 
turli usullar bilan neft fraksiyalari tarkibidan ajratib olingan. Bu usullar 
quyidagilarga asoslangan: 
- ularning yuqori reaksion qobilyatiga; 
- tanlash adsorbsiyasiga; 
- ularning polyar erituvchilarda eruvchanligiga; 
- ularning yuqori erish haroratiga. 
Benzin fraksiyasidagi C
9
gacha hamma alkil benzollar identifikatsiya qilingan. 
Neft tarkibida eng ko`p tarqalgan arenlar - toluol, metaksilol, psevdokumol. 
СН
3
1,2,4 trimetilbenzollardir 
СН
3
СН
3

---

 
Odatda neftda toluol benzol, etilbenzol va har bir ksilol izomerlaridan 
ko`proq miqdorda uchraydi. C
8
arenlari miqdori quyidagi qatorda kamayib borish 
tartibi bo`yicha berilgan: 
Meta-ksilol > etilbenzol > orto-ksilol > para-ksilol. Kerosin va gazoyl 
fraksiyalarida benzol qatori uglevodorodlaridan tashqari naftalin va difenil 
gomologlari identifikatsiyalangan. Neft tarkibida naftalin metilli hosilalariga 
nisbatan ancha kam miqdorda bo`ladi. Neft tarkibida difenil hosilalari naftalin 
uglevodorodlarga nisbatan ancha kam. Difenil va uning alkilli hosilalaridan 
tashqari neft tarkibida ko`prik strukturali arenlar (1,2-difenil etan) ham topilgan. 
Og`ir gazoyl, moy va oliy fraksiyalarda, shu bilan birgalikda, politsiklik arenlar 
ham aniqlangan. 
Neft tarkibida fenantren gomologlari antratsen hosilalariga nisbatan ancha 
ko`proq bo`ladi. Og`ir distillatlarda 7 halqagacha bo`lgan politsiklik arenlar 
aniqlangan. Ularning miqdori unchalik ko`p emas. 
Monotsiklik arenlar, di- va politsikliklarga nisbatan benzin va kerosin 
fraksiyalarida ko`proq mavjud bo`lib, ushbu qonuniyat gazoyl va moy 
fraksiyalariga ham taalluqlidir. Benzol halqasida yon zanjirda 1 yoki 2 metil guruxi 
va bir - kam tarmoqlangan uzun alkil radikali bo`ladi. Umuman olganda neftlar 
tarkibiga kirgan arenlar miqdori quyidagicha bo`lishi kuzatiladi, massaviy % 
hisobida: 
Benzol - 67% 
Naftalinlar - 18% 
Fenantrenlar - 8%
Xrizenlar va benzofluorenlar - 3% 
Pirenlar - 2% 
Antratsenlar - 1%
Boshqa aromatik uglevodorodlar - 1%