Microsoft Word Ksi\271\277ka abstrakt\363w doc

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
 
151
T1: P–18 
Raman and infrared spectroscopic study of quercetin 
and its sulfonic derivatives 
 
Urszula Maciołek
1
, Anna Kuźniar
1
, Ewaryst Mendyk
2
, Zofia Komosa
2
, 
Weronika Sofińska-Chmiel
2
, Radosław Keller
2
, Jan Kalembkiewicz
1
, 
and Małgorzata Kosińska
1
 
 
1 
Department of Inorganic and Analytical Chemistry, Faculty of Chemistry, Rzeszów University of 
Technology, Al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów, Poland, e-mail: [e-mail] 
2 
Analytical Laboratory, Faculty of Chemistry, Maria Curie-Skłodowska University, 3 M. Curie-
Skłodowska Sq., 20-031 Lublin, Poland 
 
 
IR spectra allow for the obtaining of essential data about functional groups in a molecule of 
a compound thanks to the existence of bands from the characteristic vibrations of these groups. 
Raman spectroscopy is a supplementary method against IR spectroscopy. Both methods provide 
full spectral data on the vibrational spectra of molecules. 
The  limited  number  of  studies  on  flavonoids  by  Raman  scattering  may  be  due  to  its  poor 
solubility  in  water  and  strong  fluorescence  upon  excitation,  which  regularly  obscure  weak 
Raman spectra [1–3]. 
 
There  are some reports  on the  Raman  spectrum  of  quercetin,  however, there is no spectral 
data on its sulfonic derivatives.  
 
Quercetin  and  its  two  sulfonic  derivatives,  namely  QSA  (quercetin-5’-  sulfonic  acid)  and 
NaQSA  (sodium  salts  of  quercetin-5’-  sulfonic  acid),  have  been  obtained  and  investigated  by 
FT-Raman, micro-Raman and FT-IR spectroscopy in solid and liquid states. 
      FT-IR spectra were made by transmission, reflection and ATR techniques (using a diamond 
with spectral range 4000–400 cm
–1
 and germanium crystal with spectral range 4000–650 cm
–1
, 
respectively). 
      The  spectra  of  sulfonic  derivatives  of  quercetin  (apart  from  the  new  bands  deriving  from 
sulfonic  groups)  show  a  considerable  shift  of  the  stretching  vibration  bands  in  phenyl  and 
carbonyl groups in the shortwave direction. The observed effects confirm the existence of strong 
intra-  and  intermolecular  bonds.  Reflective  spectra,  contrary  to  transmission  and  ATR 
techniques,  preferentially  show  unbound  groups  present  in  synthesized  compounds.  Raman 
spectra fully confirmed the molecular structure of the studied compounds. 
      The  crystal  purity  of  sulfonate  quercetin  derivatives  obtained  by  chemical  synthesis  was 
controlled by FTIR chemical mapping.  
O
O
OH
OH
O
H
OH
R
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
1'
2'
3'
6'
5'
4'
A
C
B
 
Fig. 1. The molecular structure of quercetin (R=H), QSA (R=SO
3
H) and NaQSA (R=SO
3
Na). 
 
 
Keywords: flavonoids; sulfonic derivative of quercetin; Raman; IR 
 
References  
[1]  J. P. Cornard, J. C. Merlin, A. C. Boudet, L. Vrielynck, Biospectrosc. 3 (1997) 183. 
[2]  Z. Jurasekova, A. Torreggiani, M. Tamba, S. Sanchez-Cortes, J.V. Garcia-Ramos, J. Mol. Struct. 918 
(2009) 129. 
[3]  C.  Corredor,  T.  Teslova,  M.  V.  Canamares,  Z.  Chen,  J.  Zhang,  J.  R.  Lombardi,  M.  Leona,  Vibr. 
Spectrosc. 49 (2009) 190. 

---

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
152
T1: P–19 
Synthesis and properties of solid luteolin-zinc complexes 
 
Anna Kuźniar
1
, Urszula Maciołek
1
, Małgorzata Kosińska
1
, and Lidia Zapała
1
 
 
1 
Department of Inorganic and Analytical Chemistry, Rzeszów University of Technology, Powstańców 
Warszawy, Avn. 6, Poland, e-mail: [e-mail] 
  
 
Zinc  is  the  second  most  common  trace  element  in  the  human  body  and  plays  a  major  role  in 
regulating cell metabolism. Changes in its metabolism or dietary zinc deficiency can be responsible 
for certain diseases [1]. 
 
Complexes of zinc ions with biologically active compounds, among others with flavonoids, draw 
attention  due  to  the  fact  that  such  combinations  may  be  important  in  the  treatment  of  Alzheimer's 
disease  and  have  interesting  antibacterial,  anticonvulsant,  antidiabetic,  anti-inflammatory, 
antiproliferative and anti-cancer properties [2]. 
 
The Zn ions are not oxidizing agent for the phenolic groups, but are susceptible to form various 
complexes with them acting as a Lewis acid [3].  
 
Several  studies  on  zinc-flavonoids  complexes  have  been  published:  Zn-morin  (3,5,7,2’,4’-
pentahydroxyflavone)  [4];  Zn-galangine  (3,5,7-trihydroxyflavone)  [5],  Zn-quercetin  (3,5,7,3’,4’-
pentahydroxyflavone)  [5]  and  Zn-rutin  [5,  6].  For  these  complexes  biological  activities  such  as 
antidiabetic  or  cytotoxicity  to  selected  tumor  cell  lines  were  confirmed  [4–6].  Additional  for  zinc 
complex  compounds  with  galangine,  quercetin  and  rutin  it  was  stated,  that  metal  complexes  have 
enhanced intensity of fluorescence compared to the parent flavonoid [5]. Simplicity of formation Zn-
flavonoid complexes is also exploited in the extraction of flavonoids from plant material and chemical 
analysis [7, 8]. 
 
Because of the variety of properties and potential uses, it is therefore justified to search for novel 
complex compounds of flavonoids with zinc ions. 
 
In  these  work,  solid  complex  compound  of  Zn(II)  ions  with  luteolin  (5,7,3’,4’-
tetrahydroxyflavone)  were  obtained.  The  synthesis  of  the  complexes  was  carried  out  in  water-
methanol solution (1:1) using an excess of metal ions with relation to the ligand (cM:cL = 3 : 1, where 
cM and cL – molar concentration of metal and ligand, respectively). pH = 7.0 was fixed with 0.10 and 
0.01  mole/dm
3
  NaOH  solutions.  The  contents  of  C,  H  and  S  in  the  compound  under  investigation 
were  determined  using  an  elemental  analyser.  The  amounts  of  zinc  were  found  with  ICP-OES 
method.  The  gravimetric  (drying  at  120°C)  and  derivatographic  methods  were  applied  to  find  the 
content of crystallization water in the complex. The obtained molecular formulae of the complex is: 
Zn
2
(C
15
H
7
O
6
)(OH)∙4H
2
O. For the characterization of gained compound the UV VIS absorption and 
reflectance  spectroscopy;  infrared  (FT-IR)  and  fluorescence  spectroscopy,  thermogravimetric 
analysis, and solubility (water, ethanol) were studied. 
 
Compounds luteolin with zinc ions may be the subject of further investigation into the potential 
biological activity. 
 
Keywords: luteolin; flavonoids; complexes  
 
References  
[1]   N. Roohani, R. Hurrell, R. Kelishadi, R. Schulin, J. Res. Medical Sci. 18(2) (2013) 144. 
[2]  A.  Tarushi,  Z.  Karaflou,  J.  Kljun, I.  Turel,  G.  Psomas,  A.  N.  Papadopoulos,  D.  P.  Kessissoglou,  J. 
Inorg. Biochem. 128 (2013) 85. 
[3]   G. L. Nest, O. Caille, M Woudstra., S. Roche, F. Guerlesquin, D. Lexa, Inorg. Chim. Acta, 357 (2004) 
775.  
[4]  V. Sendrayaperumal, S. Iyyam Pillai, S. Subramanian, Chem.-Biol. Interact. 219 (2014) 9.  
[5]  R.F.V. De Souza, W.F De Giovani, Spectochim. Acta A, 61 (2005) 1985.  
[6]   N.E.A Ikeda, E.M. Novak, D.A. Maria, A.S. Velosa, R.M.S Pereira, Chem.-Biol. Interact. 239 (2015) 
184. 
[7]   J.  Zhang,  L.  Yue,  K.  Hayat,  S.  Xia,  X.  Zhang,  B.  Ding,  J.  Tong,  Z.  Chen,  Sep.  Purif.  Technol.  71 
(2010) 273.  
[8]   E. Shamsa, A. Babaei, M. Soltaninezhad, Anal. Chim. Acta, 501 (2004) 119. 

---