Microsoft Word Ksi\271\277ka abstrakt\363w doc

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
 
321
T7: P–1 
NMR analysis of chiral center of antiferroelectric liquid crystals 
 
Anna Drzewicz
1
, Marzena Tykarska
1
, Mateusz Szala
1
, and Magdalena Żurowska
1 
 
1 
Institute of Chemistry, Faculty of Advanced Technologies and Chemistry, Military University of 
Technology, Sylwester Kaliski Str. 2, 00-908 Warsaw, Poland, e-mail: [e-mail] 
 
 
The macroscopic helicoidal structure of chiral liquid crystals by the presence of assymetric 
carbon atom has been created. The knowledge of helix parameters, like the helical pitch and the 
helical  twist  sense,  is  useful  in  the  display  applications.  Unfortunately  Gray  and  McDonnell 
theory,  in  which  the  helical  twist  sense  depends  on  the  type  of  absolute  configuration  of 
assymetric carbon atom and its position relative to the rigid core, do not explain the inversion of 
helical  handedness.  This  phenomenon  by  the  presence  of  different  conformers  promoting 
opposite helical twist sense has been demystified [1–3]. 
 
The aim of this work was the analysis of NMR spectra of chiral liquid crystalline esters (Fig. 
1), which allows to determine the conformer structures of tested compounds with different type 
of the helicoidal structure in the antiferroelectric phase. These compounds differ in the length of 
non-chiral and chiral chains as well as the substitution of the benzene ring by fluorine atoms. 
 
As  a  result  from  the  NMR  spectra  the  bigger  change  of  value  of  chemical  shifts  has  been 
obtained for chiral carbon atom on 13C NMR spectra and for proton directly connected with this 
atom on 1H NMR spectra. 
 
COOC*HC
m
H
2m+1
C
n
H
2n+1
C
3
F
7
CH
2
O(CH
2
)
r
O
X
2
COO
X
1
 
Fig. 1. The general structure of used compounds, 
where m = 5 or 6; X = H or F; Y = H or F; r = 5 or 6; s = 1 or 2. 
 
Keywords: liquid crystals; helical pitch; helical twist sense; NMR spectra 
 
Acknowledgment 
The research was conducted as a part of the project RMN 08 687. 
 
References  
[1]  A. Slaney, I. Nishiyama, P. Styring, J.W. Goodby, J. Mater. Chem. 2(8) (1992) 805. 
[2]  B. Cieplak, A. Kocot, K. Merkel, R. Wrzalik, R. Praniuk, Ferroelectrics 311 (2004) 83. 
[3]  M. Tykarska, M. Czerwiński, Liq. Cryst. 43(4) (2016) 462.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

---

 
 
 
 
 
 
 
XIV
h
 International Conference on Molecular Spectroscopy, Białka Tatrzańska 2017
 
322
T8: P–1 
Non-covalent interactions between thio-caffeine derivatives 
and water-soluble porphyrin in ethanol-water environment 
 
Agnieszka Lipke
1
, Magdalena Makarska-Białokoz
1
, Arleta Sierakowska
2
, 
and Beata Jasiewicz
2
 
 
1 
Faculty of Chemistry, Maria Curie-Sklodowska University, M. Curie-Sklodowska Sq. 2, 20-031 
Lublin, Poland, e-mail: [e-mail], [e-mail] 
2 
Faculty of Chemistry, Adam Mickiewicz University, Umultowska 89b, 61-614 Poznań, Poland 
 
 
The  thio-caffeine  derivatives  were  found  to  be  highly  potent  cytoprotective  agents,  what 
predestines  this  class  of  compounds  to  act  as  effective  antioxidants  for  preventing  oxidative-
stress induced diseases or artheriosclerosis [1]. Whereas water-soluble cationic porphyrins, the 
group  of  fluorescent  macrocyclic  compounds  presenting  the  specific  spectroscopic  and  redox 
properties,  can  play  the  role  of  sensing  materials  to  detect  different,  especially  biologically 
active substances, presented in aqueous environment [2]. 
 
To  determine  the  binding  interactions  and  ability  to  form  the  non-covalent  systems,  the 
association  process  between  5,10,15,20-tetrakis[4-(trimethylammonio)phenyl]-21H,23H-
porphine  tetra-p-tosylate  (H
2
TTMePP)  and  a  series  of  five  structurally  diverse  thio-caffeine 
analogues has been studied in  ethanol-water solution, analyzing its absorption and steady-state 
fluorescence spectra. The fluorescence lifetimes and the quantum yields of the porphyrin in the 
systems  studied  were  established  as  well.  The  fluorescence  quenching  effect  observed  during 
interaction of this porphyrin with thio-caffeine compounds, as well as the order of binding and 
fluorescence  quenching  constants  suggest  the  existence  of  the  mechanism  of  static  quenching 
due  to  the  formation  of  non-covalent  and  non-fluorescent  stacking  complexes.  The  obtained 
results can be potentially useful from scientific, therapeutic or environmental points of view. 
 
 
Fig. 1. Quenching effect of 8-bromocaffeine (starting compound in thio-caffeine derivatives synthesis) on 
5,10,15,20-tetrakis[4-(trimethylammonio)phenyl]-21H,23H-porphine tetra p-tosylate (H2TTMePP) 
 
Keywords: Thio-caffeine derivatives; Water-soluble porphyrin; Non-covalent interactions 
 
Acknowledgment 
The research was carried out with the equipment purchased thanks to the financial support of the European 
Regional Development Fund in the framework of the Operational Program Development of Eastern Poland 
2007-2013 (Contract No. POPW 01.03.00-06-017/09). 
 
References  
[1]  B. Jasiewicz, A. Sierakowska, N. Wandyszewska, B. Warżajtis, U. Rychlewska, R. Wawrzyniak, L. 
Mrówczyńska, Bioorg. Med. Chem. Lett. 26 (2016) 3994. 
[2]  M. Makarska-Białokoz, J. Fluoresc. 22 (2012) 1521. 

---