O'zbekiston respublikasi oliy va o'rta maxsus ta'lim vazirligi

Fenollar, aromatik spirtlar,olinishi, xossalari va ishlatilishi

Fenollarda gidroksil guruhi aromatik halqa bilan bevosita bog’langan bo’ladi.
Gidroksil guruhining soniga qarab, fenollar bir va ko’p atomli fenollarga bo’linadilar. Fenollarni nomlashda emperik nomenklaturadan foydalaniladi yoki ularni tegishli aromatik uglevodorodlarning hosilalari deb qaraladi.
Eslatma: agar radikal benzol halqasining o’rtasiga qo’yilsa, bu unnig o-, m- va n-holatlarda bo’lishi mumkinligini ko’rsatadi.
OH
OH ^СH3

Fenol

Ksezol

Olinish usullari. Fenol va uning gomologlari toshko’mir smolasining 180- 230⁰C qaynaydigan bo’lagidan ajratib orlinadi. Fenollarni sintez yordamida olishning bir necha usullari ishlab chiqilgan.
1. Aromatik sulfokislota tuzlarini o’yuvchi ishqorlar bilan qo’shib
qizdirilganda fenollar hosil bo’ladi:
320-350⁰C
С₆H₅SO₃Na + 2NaOH C₆H₅ONa + Na₂SO₄
Bu usul yaqin yillargacha sanoatda keng qo’llanilgan. Ishqor sifatida o’yuvchi kaliydan foydalanilganda yaxshi natijalar olinadi.
Fenolning hosil bo’lish unumi sulfolash uchun olingan benzolga nisbatan 60- 70% ni tashkil etadi. Jarayonni avtoklavda yoki oddiy reaktorlarda olib borish mumkin. Bunda qo’shimcha mahsulot sifatida rezotsin (I), florogyulsin (II) va n,n- dioksidifenil (III) hosil bo’ladi:

OH OH
OH HO ^OH
HO OH

I II III

1. 
   Natriy fenolyatdan fenol unga suv va CO₂ ta’sir ettirib olinadi.
   
2. 
   Sanoatda fenol xlorbenzolni o’yuvchi ishqorlar ishtirokida gidrolizlab
   

olinadi:
С₆H₅ Cl
NaOH Cu, 250⁰C
C₆H₅OH + NaCl

Benzol halqasi bilan bevosita bog’langan xlor qo’zg’aluvchan bo’lganligi sababli, bu jarayonni o’yuvchi natriyning 8%-li eritmasi yordamida 250-300⁰C va 200 atm (2^.10Pa) bosim ostida olib boriladi. Katalizator sifatida mis metalidan foydalaniladi.

3. 
   Izopropilbenzol (kumol) oksidlanib, so’ngra konsentralgan sulfat kislota ta’sirida parchalanganda fenol va atseton hosil bo’ladi:
   

O – OH
CH₃ – CH – CH₃ ^{CH3 – C – CH3}
O₂ H₂SO₄

OH

+ CH₃ – CO – CH₃

Bu jarayonning mexanizmini quyidagicha tasavvur qilish mumkin:

CH₃

O
CH – CH₃
2
CH₃
CH – CH₃
CH_3
+H+ CH – CH₃

кат.
O – OH
O O – H H
-H₂O

CH₃
C – CH_{3 O}+
^O2
кат.

O – C⁺ – CH₃ CH₃

O⁺H₂
O – CH₃ CH₃

OH
+ CH₃ – CO – CH₃

4. 
   
   2
   Fenol va uning gomologlarini birlamchi aromatik aminlardan diazobirikmalar orqali hosil qilish mumkin:
   

3
^NH2 HNO
HCl
N₂Cl _{H O} OH

+ N₂ + HCl

5. 
   Fenollarni aromatik karbon kislotalarni oksidlovchilar ishtirokida dekarboksillab hosil qilish mumkin:
   

^СОOH +О₂, H₂O
_Cu2+
OH
+ CO₂

Bu jarayonda oraliq modda sifatida salitsil kislota hosil bo’lishligi aniqlangan.

6. 
   Fenolning gomologlari fenolni bir atomli spirtlar bilan katalizatorlar ishtirokida alkillab olinadi.
   

Bunda alkil fenollar bilan (C-alkillash mahsuloti) birga fenolning oddiy efirlari (o-alkillash mahsuloti) ham hosil bo’ladi:

^OH +R – OH
ZnCl_{2 R}
OH
+ H₂O