Azərbaycan respublikasi təHSİl naziRLİYİ sumqayit döVLƏt universitetiNİn nəZDİNDƏ sumqayit döVLƏt texniKİ kolleci «Neft kimyası»

 
Mühazirə 22 
Politsiklik naftenlər. Yüksək temperaturda qaynayan fraksiyanın tərkibinə 
daxil olan naftenlər 
Neftin yüksək fraksiyalarında çoxlu miqdarda tsikloparafinlər olur.
Hətta parafinli Suraxanı, Qroznı neftlərindən ayrılan 400 - 4500C

---

fraksiyasında tsiklanların miqdarı 70-80% - ə çatır. Həmin birləşmələr
uzun yan zəncirli bir və ya bir neçə həlqəli, o cümlədən
kondensləşmiş nüvəli naftenlər olub, adi temperaturda bərk halda
olurlar. Bitsiklik naftenlər 4 növdə olur:
a) körpülü kondesləşmiş, b)
kondensləşmiş, v) izolə olunmamış, q) izolə olunmuş. 
30-cu illərdə N.D.Zelinski ilk dəfə olaraq bitsiklik karbohidrogenlərdən 
hidrindan və dekalinin neftdə olmasını müəyyən etdi.AL.A.Petrov Palçıq 
Təpəsi 
neftindən 
termodiffuziya 
üsulu 
ilə 
C
8
-C
9
bitsikllik 
karbohidrogenlərinin konsentratını ayıraraq identifikasiya etdi. 
F.D.Rossin 
neftdən 
trans-dekalin 
və 
sis-pentalanı 
(bitsiklo-
[3,3,0]oktan)ayıraraq identifikasiya etdi.Lindeman və Turqo isə Kaliforniya 
neftlərindən termodifuziya üsulu ilə norbornen və onun metiləvəzli 
homoloqlarını,həmçinin 
bitsiklo 
[3,3,0]oktan,bitsiklo-
[3,2,1]oktan,bitsiklo[2,2,2]oktan,trans-və 
sis-bitsiklo[4,3,0]nonanı 
ayırmışlar. bir sıra neftlərdə quruluşları aşağıda göstərilən bitsiklik 
naftenlər və onların metil və-dimetiləvəzli homoloqlarının olması da aşkar 
edilmişdir. 
Neftdə norbornan sırası karbohidrogenlərinin miqdarı çox azdır.C
8
-C
10
bitsiklanlar içərisində bitsiklol -[3,2,0]oktan və xüsusilə bitsiklo -
[3,3,0]oktan sırası karbohidrogenlərinin miqdarı daha çox olur.Pentalan 
sırası 
bitsiklanlarının 
-bitsiklo-[3,3,0]oktanların 
miqdarı 
C
9
-C
10
bitsiklanlardan 40%çox olur. 
Neftdə yayıılmış bitsiklanların miqdarı aşağıdakı sıra üzrə dəyişir. 
Bitsiklik kondensləşmiş həlqəli >körpülü kondensləşmiş>izolə olunmamış. 
Kondensləşmiş bitsiklanlardan trans –pentalan molekulunda gərginllik 
böyük olduğundan ona neftin tərkibində təasadüf olunmur, neftin 
tərkibində onun yalnız sis-izomeri olur. 
C
10
bitsiklanlardan neftdə termodinamiki cəhətdən davamlı trans-dekalinin 
miqdarı daha çox,sis-dekalininki isə daha az olur.Məsələn,Palçıq Təpəsi 
neftlərini tərkibində onun trans-izomerlərinin miqdarı (neftə görə) 0,27% 
olduğu halda,sis-izomerlərinki 0,02%olur. 
Neftdə bütün C
10,
C
11,
C
12 
bitsiklanlarının miqdarının yarısı dekalin sırası 
karbohidrogenlərinin payına düşür. 

---

Kondensləşmiş 
sistemli 
altıüzlü 
bitsiklik 
birləşmələr 
-
bitsiklo[4,4,0]dekan(dekalin)sırası neftin ən vacib komponentlərinə aiddir. 
Körpülü 
kondensləşmiş 
bitsiklik 
karbohidrogenlərdən 
bitsiklo[2,2,1]heptanın 
(norbornan)mümkün 
olan 
yeganə 
sərt 
konformasiyası var. 
Tritsiklik naftenlər həlqələrin vəziyyətindən asılı olaraq üç növdə 
olur:a)körpülü; b)kondensləşmiş sistemli;v)qarışıq. 
Tritsiklo [3,3,1,1
3,7
] dekan(adamantan)a-növ tsiklanlara aiddir. 
Neftdə adamantandan başqa onun C
11
-C
15
tərkibli mono-,di-trimetil və 
etilevezli homoloqlarida vardır.Neft fraksiyaları hidrokrekinq prosesinə 
uğradılarkən ,istəradamantan və istərsə də onun törəmələri destruksiya 
prosesinə uğramırlar.Bu da onların uyğun fraksiyalarda (200-250°C)dəqiq 
analiz olunmasına imkan verir. 
Adamantan ilk dəfə 1993 –cü ildə Çexoslavakiya neftindən ayrılaraq tədqiq 
olunmuşdur.O,poliedrik 
quruluşlu 
269°C 
əriyən,kristallik 
maddədir.Məlum olan bütün karbohidrogenlərdən yüksək temperaturda 
əriyir.Adamantan molekulu üç kondensləşmiş tsikloheksan həlqəsindən 
ibarətdir.Molekulun fəza qəfəsində karbon atomlarının yerləşməsi almazın 
kristal qəfəsi ilə eynidir. 
Adamantanın törəmələri müxtəlif sahələrdə(dərman maddələri,polimerlər 
və.s.)geniş tətbiq tapmışdır.MDB ölkələri neftlərinin tərkibində adamantan 
və onun törəmələrinin miqdarı nisbətən azdır.Məsələn,Surqut və Balaxanı 
naftenəsaslı neftlərində onların miqdarı 0,004-0,01%-dir.Balaxanı ağır 
neftlərindən ayrılmış 200-225°Cfraksiyasından C
11
-C
14 
tərkibli 24 
alkiladamantan identifikasiya eduimişdir. 
Hazırda neftlərdə adamantan həlqəsində müxtəlif vəziyyətlərdə metil,etil 
radikalları saxlayan mono-,di-,tri- və tetraəvəzli alkiladamantanların 
olması müəyyən edilmişdir.Bunlardan əvəzediciləri üçlü karbon 
atomunda(1,3,5 və 7 vəziyyətlər)olan törəmələri daha davamlıdır və 
miqdarca 
həmin 
radikallar 
ikili 
karbon 
atomlarında 
olan 
(2,4,6)törəmələrdən çox olur. 
Hələ bitki və canlı mənşəlli maddələr içərisində adamantan həlqəsi 
saxlayan birləşmələrə rast gəlinməmişdir.Adamantan sırası birləşmələrinin 

---

neftin tərkibində olan başqa tritsiklik karbohidrogenlərin katalitik 
çevrilmələrindən əmələ gəlməsi güman edilir.Tritsikloalkanların katalitik 
izomerləşməsindən alkiladamantanın alınması belə bir fikrə gəlməyə əsas 
verir. 
Adamantan sırası karbohidrogenləri hesab olunmayan C
11
-C
14
tritsiklik 
birləşmələrin miqdarı ümumi tritsiklanlara görə 80-90%təşkil edir. 
Tsikloalkanların tərkibi və quruluşunun tədqiqi sahəsində əldə edilən
müvəffəqiyyətlər hələ neftin tərkibinin tam öyrənilməsi demək
deyildir. Tsikloalkanlar kimyası başqa sinif karbohidrogenlər
kimyasından daha mürəkkəbdir. 
Alınan nəticələr göstərir ki,neftin yüksək temperaturda (>350°C)qaynayan 
fraksiyasının karbohidrogen hissəsinin əsas kütləsini tsikloparafin və 
tsikloparafin-aromatik birləşmələr təşkil edir.Tədqiqat üçün götürülmüş 
Qərbi Sibir neftələrinin distilləsindən alınan 350-540°C fraksiyasının (neftə 
görə çıxımı30,4%)kompleks analizi onun tərkibinin 39,9%-parafin-naften 
karbohidrogenlərdən,53,5%-aromatik karbohidrogenlərdən və 6,6%-qatran 
hissədən ibarət olmasını göstərir.Kompleks analiz sixemi aşağıda 
verilmişdir.Fraksiyanın karbophidrogen tərkibinin analizində daha çox az 
öyrənilən naftenlər diqqət mərkəzində olmuşdur. 
Toplanmış aromatik hissənin tərkibi kütlə spektroskopiyası üsulunun 
köməyilə 
analiz 
edilir.İlkin 
350-540°C 
fraksiyasının 
aromatik 
karbohidrogenlərinin tərkibinin bir,-iki-,üç- və dörd həlqəli aromatik 
karbohidrogenlərdən ibarət olması aşkar edilmişdir.Bunlardan birhəlqəli 
benzol sırası karbohidrogenlərinin miqdarı çoxluq(60%ətrafında) təşkil 
edir. İkihəlqəli karbohidrogenlər əvəz olunmuş naftalinlərdən ibarətdir. 
Aromatik karbohidrogenlərdə olan alkil quruplarının quruluşu 
13
CNMR 
spektral 
üsulu 
ilə 
öyrənilmişdir.Alkil 
radikalları 
(C
4 
, 
C
5
,C
6
və
,
C
7
tərkibli)daha çox normal quruluşlu olur.Alkil qurupları daha 
uzun da ola bilər.Metil əvəzli şaxəli radikalların da miqdarı az olmur.Eyni 
zamanda izoprenan quruluşlu alkil qurupları da aşkar edilmişdir. 
Parafin-naften 
hissədən 
(39,9%)karbamid 
üsulu 
ilə 
n-parafinlər 
ayrılır.Lakin n-parafinlərin tərkibinə başqa karbohidrogenlərdə daxil 
olur.Ona görə də həmin hissədən n-parafinlər ayırmaq üçün kalsium ilə 

---

modifikasiya olunmuş giriş pəncərələrinin ölçüsü 0,5nm olan seolitdən 
istifadə oluknur.Bu zaman 63%n-parafinlər (350-540°C fraksiyasına görə 
4,3)və 37%i-quruluşlu parafinlərlə yanaşı,uz7un normal alkil radikalı 
saxlayan naftenlər qarışığı ayrılır.n-Quruluşlu parafinlər QMX vasitəsilə 
naftenlər analiz edilir. 
Altıüzvlü naftenlərin aromatik karbohidrogenlərə çevrilməsi məqsədilə 
naften konsentratı (33%)dehidrogenləşmə prosesinə uğradılır.Alınan 
aromatik karbohidrogenlərin quruluşuna görə tədqiq olunan fraksiyanın 
tərkibindəki naftenlərin quruluşu müəyyən edilir. 
Dehidrogenləşmə 330°C-də platinləşdirilmiş kömür (Pt/C)üzərində 
aparılır.Proses üç mərhələdə gedir və hər mərhələdən sonra aromatik hissə 
xromatoqrafik üsulla (ACKüzərində) dehidrogenləşməyən hissədən 
ayrılır.Üç 
mərhələli 
dehidrogenləşmə 
və 
xromatoqrafik 
ayırma 
nəticəsindəə 53,7% aromatik karbohidrogenlər,46,3% isə i-parafin və 
dehidrogenləşməyən naftenlər alınır.Alınan aromatik karbohidrogenlərin 
analizi yuxarıda göstərilən qayda ilə aparılır və nəticələr cədvəl 8.9-da 
verilir.Cədvəldən göründüyü kimi , 350-540°C fraksiyasının olan 
naftenlərin dehidrogenləşməsindən alınan aromatik karbohidrogenlər 
həmin fraksiyada olan aromatik karbohidrogenlərə yaxındır.Yəni aromatik 
həlqələrin sayı eynidir.Hər iki halda birhəlqəli benzol karbohidrogenləri 
miqdarca üstünlük təşkil edir.Eyni zamanda alkil radikallarının quruluş və 
miqdarlarında çox yaxınlıq vardır.