Bmi mashhura

 
3.3. ARENLARNING NEFTKIMYO SENTIZIDA 
ISHLATILISHI 
 
Arenlar, asosan benzol, toluol, ksilollar ko’p tonnali neftkimyo
mahsulotlariga kiradi. Dunyo miqyosida shu moddalarni ishlab chiqarish 
to’xtovsiz o’sib bormoqda, chunki ularga talab katta. AQSH va MDH davlatlarida
arenlar asosan benzin fraksiyalarini reforming qilib olinadi.
 
G’arbiy Yevropa davlatlarida arenlar piroliz maxsulotlaridan ajratib olinadi.
 
Arenlarning dunyo miqyosida olinishi. 
Benzolning asosiy qismi stirol olish 
uchun ishlatiladi 20% benzol fenol olish uchun, 15% benzol siklogeksan 
(kaprolaktam olishda) va adipin kislota olish uchun ishlatiladi. Toluol erituvchi
va benzin uchun yuqori oktanli komponent sifatida ishlatiladi. 16% ksilollar 
benzinga qo’shiladi, ya’ni, yuqori oktanli komponent sifatida, 17% erituvchilar 
sifatida va 67% alohida izomerlarga ajratilib ishlatiladi. o-ksilolning deyarli 
barchasi ftalen angidrid olish uchun ishlatiladi. m- ksilol, asosan o- va n- 
Parafinlar 
С
n
Н
2n+2
Aramatik uglivadorodlar
С
n
Н
2n-6

---

 
izomerlarga aylantiriladi. Oksidlanib –ammoniylash jarayonini qo’llab, m-
ksiloldan izoftalonitril, m-ksilolendinamin, m- ksilolenddizotsionat va shular 
asosida poliuretan olinadi. Naftalinni alkillash usuli bilan surkov moylarini
qotish haroratini pasaytiradigan depressor olinadi.
 
Olinish usullari.
Aromatik uglevodorodlar neft, gaz kondensati, toshko’mir 
qatroni (smolasi) tarkibida ko’plab uchraydi va ulardan ajratib olinadi. 
Aromatik uglevodorodlarning sintetik olish usullarini 2 guruhga bo’lish mumkin: 
1. To’yingan va ochiq zanjirli birikmalardan olish. Bularga aromatik 
uglevodorodlarni to’yingan, etilen, atsetilen uglevodorodlaridan, sikloalkanlar, 
ketonlar va boshqa birikmalardan olish jarayonlari misol bo’ladi. 
Geksan va uning gomologlari yuqori haroratda katalizatorlar ustidan o’tkazilganda 
4 molekula vodorodni yo’qotib, aromatik uglevodorodlarga aylanadilar: 
Bu jarayonda katalizator sifatida xrom-(III)-oksidi, rux oksidi va 
boshqalardan foydalanish mumkin. Bu jarayon uchta laboratoriyada rus olimlari 
B.A. Kazanskiy va A.F. Plate, V.L. Moldavskiy, G.D. Kamusher va boshqalar 
tomonidan bir vaqtda, bir-biriga bog’liq bo’lmagan holda ochilgan. 
Atsetilen va uning gomologlari yuqori haroratda katalizatorlar ustidan 
o’tkazilganda aromatik uglevodorodlarni hosil qiladilar. Bu jarayonni Bertlo kashf 
etgan. 
Dimetilketon (atseton)ni konsentrlangan sulfat kislota bilan qo’shib 
qizdirilganda 1,3,5-trimetilbenzol (mezitilen) hosil qiladi: 
СН
2
СН
2
– СН
3
Н
2
С
Н
2
С
СН
2
СН
2
– СН
3
+ 4 Н
2
СН
3
СН
3
С
2
Н
5
+
СН
2
СН
2
– СН
3
Н
2
С
Н
2
С
СН
2
СН
2
– СН
3
+ 4 Н
2
СН
3
СН
3
С
2
Н
5
+
НС

СН
НС

СН
СН
3
СН
СН
3
Н
2
С
Н
2
С
СН
2
СН
3
СН
3
+ 4 Н
2
СН
3
СН
СН
3
Н
2
С
Н
2
С
СН
2
СН
3
СН
3
СН
3
+ 4 Н
2

---

 
Sikloalkanlardan vodorodni tortib olish orqali aromatik uglevodorodlar 
olinadi: 
Bu jarayonni rus kimyog’ari N.D. Zelinskiy o’rgangan. 
2-guruh. Aromatik uglevodorodlardan olish. Aromatik karbon kislotalar natriyli 
tuzlarini quruq o’yuvchi natriy bilan qo’shib qizdirilganda aromatik 
uglevodorodlar hosil bo’ladi: 
Benzolning gamologlarini galogenli hosilalardan Vyurs-Fittig reaksiyasi 
yordamida olish mumkin: 
Bu reaksiyaning mexanizmi Vyurs reaksiyasining mexanizmi bilan bir xil.
Benzol gomologlari olishning muhim usullaridan biri benzolni alkillash 
reaksiyasi hisoblanadi. Bu reaksiya 1977 yilda Fridel-Krafts-Gustavson tomonidan 
ochilgan bo’lib, u benzolga katalizatorlar – suvsizlantirilgan alyuminiy xlorid, 
alyuminiy ftorid, rux, temir xloridlari ishtirokida galogenalkillar ta’sir ettirishga 
asoslangan: 
+ R – CH
2
– CH
2
Cl + HCl
R
CH – CH
3
AlCl
3
+ R – CH
2
– CH
2
Cl + HCl
R
CH – CH
3
AlCl
3
Bu reaksiyaning kamchiligi shundan iboratki, reaksiya vaqtida benzolning bir 
almashgan hosilalari bilan birga uning ko’p almashgan hosilalari ham hosil 
3 СН
3
– СО – СН
3
СН
3
СН
3
Н
3
С
H
2
SO
4
-3H
2
O
3 СН
3
– СО – СН
3
СН
3
СН
3
Н
3
С
H
2
SO
4
-3H
2
O
СН
3
300
0
С
Ni
СН
3
+ 3H
2
СН
3
300
0
С
Ni
СН
3
СН
3
300
0
С
Ni
СН
3
СН
3
+ 3H
2
C
6
H
5
– COONa + NaOH
C
6
H
6
+ Na
2
CO
3
t
C
6
H
5
– COONa + NaOH
C
6
H
6
+ Na
2
CO
3
C
6
H
5
– COONa + NaOH
C
6
H
6
+ Na
2
CO
3
t
Br
+ 2 Na + Br – R + 2 NaBr
R
Br
+ 2 Na + Br – R + 2 NaBr
R

---

 
bo’ladi. Undan tashqar, reaksiya vaqtida radikallar izomerlanadi. Masalan, 
alkillovchi agent sifatida izobutilxlorid ishlatilganda oxirigi mahsulot sifatida 
uchlamchi butilbenzol hosil bo’ladi: 
Bu reaksiyada alkillovchi agent sifatida spirtlar va olefinlardan foydalanish 
mumkin. Bunda katalizator sifatida alyuminiy xloriddan tashqari konsentrlangan 
sulfat, ortofosfat, polifosfor, ftorid kislotalardan foydalanish mumkin: 
Bu reaksiyaning mexanizmini o’rganish uchun juda ko’p ishlar amalga 
oshirilgan. Bunda reaksiya ta’sir etuvchi reagentlarni katalizatorlar bilan oraliq 
kompleks hosil qilishi orqali o’tishi aniqlanilgan.
Aromatik uglevodorodlar olishning yana bir necha usullari mavjud. 
Sanoatdagi ahamiyati kam bo’lganligi sababli bu usullar ustida to’xtalib 
o’tirmaymiz.