-kompleks quyidagi rezonans holatlarda bo’lishi mumkin:
-kompeksda aromatik sekstet buzilmaydi.
-kompleks aromatik hususiyatga
ega emas.
Oxirgi
bosqichda
-kompleksdan proton H
+
ko’rinishida
ajralib chiqadi va
oxirgi mahsulot hosil bo’ladi:
Nitrolash.
Benzol va uning gomologlariga 50-60
0
C da konsentrlangan nitrat
va sulfat kislotalar aralashmasi bilan ta’sir etilganda aromatik nitrobirikmlar hosil
bo’ladi:
Sulfolash reaksiyasi
. Aromatik uglevodorodlarga massa ulushi 65% dan
yuqori bo’lgan sulfat kislota bilan ta’sir etilganda tegishli sulfokislotalar hosil
bo’ladi:
Yuqoridagi uchta reaksiya aromatik uglevodorodlarning
qolgan sinf
birikmalaridan farqlaydi.
Oksidlanish reaksiyasi.
Benzol halqasi oksidlovchilar ta’siriga o’ta chidamli.
Oddiy sharoitda benzolga kaliypermanganat, vodorod peroksid, xrom aralashmasi
kabi oksidlovchilar ta’sir etmaydi. Benzol katalizator ishtirokida yuqori haroratda
havo kislorodi bilan oksidlanganda malein angidiridini hosil qiladi:
Н
Сl
+
H Cl
H Cl
+
+
H Cl
+
a)
б)
в)
г)
Н
Сl
+
H Cl
H Cl
+
+
H Cl
+
a)
б)
в)
г)
Н
Сl
Cl
+ H
+
H
+
+ FeCl
4
–
HFeCl
4
HCl
FeCl
3
Н
Сl
Cl
+ H
+
H
+
+ FeCl
4
–
HFeCl
4
HCl
FeCl
3
H
+
+ FeCl
4
–
HFeCl
4
HCl
FeCl
3
NO
2
HONO
2
H
2
SO
4
+ H
2
O
NO
2
HONO
2
H
2
SO
4
+ H
2
O
SO
3
H
H
2
SO
4
+ H
2
O
SO
3
H
H
2
SO
4
+ H
2
O
9[O]; 450-500
0
C
V
2
O
5
CH – C
CH – C
O
O
O
+ 2CO
2
+ 2H
2
O
9[O]; 450-500
0
C
V
2
O
5
CH – C
CH – C
O
O
O
9[O]; 450-500
0
C
V
2
O
5
CH – C
CH – C
O
O
O
+ 2CO
2
+ 2H
2
O
Benzolning gomologlari oson oksidlanadilar. Masalan,
toluol kaliy
permanganatning suvdagi eritmasi bilan qo’shib qizdirilganda benzoy kislota hosil
qiladi:
Agar benzol halqasida normal tuzilishga ega bo’lgan uzun radikal bo’lsa,
bunday moddani oksidlash natijasida oxirgi mahsulot sifatida faqat benzoy kislota
hosil bo’ladi:
Benzol halqasida bir necha radikal bo’lsa, bunday moddalarni oksidlash
natijasida tegishli ko’p asosli kislotalar hosil bo’ladi:
CH
3
[O]
CH
3
COOH
CH
3
-H
2
O
[O]
-H
2
O
COOH
COOH
CH
3
[O]
CH
3
COOH
CH
3
-H
2
O
[O]
-H
2
O
COOH
COOH
Agar benzol halqasidagi radikallarda ikkilamchi
yoki uchlamchi uglerod
atomlari bo’lsa, bunday birikmalarni oksidlash natijasida gidroperoksidlar hosil
bo’ladi:
Hosil bo’lgan gidroperoksidlarni
parchalab sanoatda atseton, fenol, rezollar
olinadi.
Dostları ilə paylaş: