12
3.8.3 Aldehid və ketonlarda σ-karbon atomunun CH-turşuluq mərkəzinin iştirakı
ilə gedən reaksiyalar. Enolyat ionunun quruluşu. Keto-enol tautometriya. Aldol
və kroton kondensləşməsi.
3.8.4. Aldehid və ketonların oksidləşməsi və reduksiyası. Aldehid və ketonların
oksidləşmə fərqləri. Katalitik reduksiya. Formaldehid (formalin), asetal-dehid,
xloral (xloralhidrat), akrolein, benzaldehid, aseton, tsikloheksanon, asetofenon,
benzofenon Aldehid və ketonların təyini.
3.8.5. Xinonlar. Alınması və xassələri. Xinonların α, β-doymamış tsiklik ketonlar
kimi xassələri. Benzoxinonlar, naftoxinonlar. K vitamini, Antraxinon
3.9. Karbon turşuları.Təsnifatı, adlandırılması, alınması fiziki və kimyəvi
xassələri.
3.9.1. Monokarbon turşuları. Karboksil qrupu və karboksilat ionunun quruluşu.
Turşuluq xassəsi və onun əvəzedicilərinin elektron effektindən asılıılğı. Sp
2
-
hibridləşmiş karbon atomunda nufleofil əvəzolma reaksiyaları.Turşu və əsasi
kataliz. Asilləşmə reaksiyaları. Anhidridlər və halogenanhidridlər fəal
asilləşdirici agentlər kimi. Mürəkkəb efirlər. Alınması və xassələri. Efirləşmə,
turşu və qələvi mühitdə hidroliz. Karbon turşularının amidləri. Alınması, amid
qrupunun quruluşu, xassələri. Hidroliz, parçalanma, dehidratasiya. Nitrillər,
alınması, xassələri.Karbon turşularının karbohidrogen radikalının iştirakı ilə
gedən reaksiyalar. Halogenləşmə. α-halogenəvəzli turşuların α-hidroksi, α-
amin, α, β-doymamış törəmələrinin alınmasında rolu. Mürəkkəb efir
kondensləşməsi, β-oksoturşu və β-diketonların alınması, α, β-doymamış
turşularda birləşmə reaksiyalarının və aromatik turşularda elek-trofil
əvəzolmanın istiqamətinə karboksil qrupunun təsiri. Qarışqa, sirkə, badam,
propion, yağ, izovaleriyan, akril, metakril, benzoy və s. turşuları. Poliakrilatlar,
polimetakrilatlar. Karbon və qeyri-üzvi turşuların əczaçılıqda istifadə olunan
13
mürəkkəb efirləri. Lipidlər. Sadə və mürəkkəb lipidlər. Təsnifatı. Canlı
orqanizmdə rolu.Triasilqliserinlər (yağlar,piylər). Yağlar və piylərin hidrolizi,
hidrogenləşməsi.Yağlar və piylərin ion ədədi, sabunlaşma ədədi. Mürəkkəb
lipidlərin alınması və xassələri. Sabun və onun xassələri. Sabunların sintetik
əvəzləyiciləri. Mumlar. Yüksək biratomu spirtlər (setil, miristil spirtləri). Arı şanı.
Qliserinin qeyri-üzvi turşularla efiri.Qliserin mono, di- və trinitratlar.
Fosfolipidlər (fosfatidilkolaminlər, fosfatidilxolin-lər, fosfatidilserinlər).
3.9.2. Dikarbon turşuları. Spesifik xüsusiyyətləri. ilk homoloqların yüksək
turşuluğu, oksalat və malon turşularının dikarboksilləşməsi. Malon efirinin C-H
turşu xassələri, onun karbonionunun quruluşu. Stabilliyə təsir edən amillər.
Malon efiri əsasında sintezlər. Karbon turşularının alınması. Tsiklik
anhidridlərin yaranması (kəhrəba, qlütar, malein turşuları). Ftal turşusu, ftal
anhidridi, ftalimid. Fenolftalein, indikator xassəsi.
3.9.3 Karbonat turşusu və onun törəmələri. Fosgen, xlorkarbonat efiri, karbamin
turşusu və onun efirləri (uretanlar). Karbamid (sidik cövhəri), alınması,
xassələri, duzların əmələ gəlməsi, hidrolizi, nitrit turşusu ilə qarşılıqlı təsiri.
Biuretin yaranması. Biuret reaksiyası.Quanidin, əsas xassələri.
3.9.4. Sulfoturşular. Adlandırılması, alınması. Turşuluq xassəsi, duz əmələ gəl-
məsi. Aromatik birləşmələrin desulfolaşması. Turşularda nukleofil əvəz-olma,
fenolların alınması. Sulfoturşuların funksional törəmələri: efirlər, amidlər,
xloranhidridlər.
3.9.5. Polikondensləşmiş yüksək molekullu birləşmələr. Dikarbon turşularının
diaminlərlə polikondensləşməsi. Neylon. Karbolaktam polimerləşməsi (kap-
ron). Dikarbon turşularının etilenqlikolla polikondensləşməsi (lavsan). Poli-
siloksanlar.
4. Heterofunksional üzvi birləşmələr.
4.1.Heterofunksional karbon turşuları.
14
4.1.1.Alifatik oksiturşular. Alınması və kimyəvi xassələri. α-, β-, ϒ- hidroksi-
turşuların spesifik reaksiyaları. Laktonlar, laktidlər. Birəsaslı (süd), ikiəsaslı
(çaxır, alma) və üçəsaslı (limon) turşular. Krebs tsikli.
4.1.2. Fenolturşular. Salisil turşusu, alınması və xassələri. Salisil turşusunun
təbabətdə istifadə edilən efirləri: metilsalisilat, fenilsalisilat, asetilsalisilat.
p-aminsalisil turşusu (PAST). Aşılayıcı maddələr haqqında anlayış (Hall
turşusu).
4.1.3. Oksoturşular. Alınması və xassaələri. Bikarbonil birləşmələrin (Asetil-ase-
ton, asetosirkə efiri, oksalosirkə turşusu) keto-enol tautomeriyası. Aseto-sirkə
efiri əsasında karbon turşuları ilə ketonların sintezi. Aldehidturşular (qlioksil
turşusu) və keton turşulari (piroüzüm, ketosirkə, oksalosirkə, α-ketoqlutar
turşuları).
4.1.4. Aminturşular. Alınması və xassələri.α, β, ϒ-aminturşuların səciyyəvi
reaksiyaları. Laktamlar, diketopiperazinlər. Alanin, amin yağ turşusu.
4.1.5. α-Aminturşular, peptidlər, zülallar. α-aminturşuların quruluşu, təsnifatı,
stereoizomerliyi, alınması və xassələri. Peptid qrupunun quruluşu. Peptid və
zülalların quruluşu və xassələri. Peptidlərə aid olan bəzi hormonlar (oksi-
tosin,vazopressin,insulin) və antibiotiklər.
4.1.6. p-Aminbenzoy turşusu, təbabətdə tətbiq olunan bəzi törəmələri: anestezin,
novokain , novokainamid. p-aminbenzoy (antranil) turşusu.
4.2. Sulfanil turşusu. Alınması, kimyəvi xassələri. Sulfanilamid dərman
preparatlarının ümumi quruluş prinsipləri.
4.3. Aminspirtlər və aminfenollar. Biogen aminlər: 2-aminetanol (kolamin), xolin,
asetilxolin, adrenalin, noradrenalin, p-aminfenol və onun təbabətdə
tətbiq olunan bəzi törəmələri: fenasetin, fenetidin, parasetamol.
5. Karbohidratlar. Ümumi xüsusiyyətləri, təbiətdə yayılması,bioloji əhəmiyyəti.
15
5.1. Monosaxaridlər. Təsnifatı (aldozalar, ketozalar). Stereoizomerlik D- və L-
stereokimyəvi sıra. Açıq və tsiklik formalar. Furanoz və piranozlar. Xeuors
formulları: α-və β-anomerlər. Mutarotasiya. Konformasiyalar. Spirt hidrok-
sillərinə aid reaksiyalar,sadə və murəkkəb efirlərin əmələ gəlməsi. Yarım-
asetal hidroksilinə aid reaksiyalar. Aldozaların reduksiyaedicilik xüsusiyyəti,
qlükozidlərin əmələ gəlməsi. Monosaxaridlərin epimerləşməsi. Mono-
saxaridlərin oksidləşməsi. Qlükon, qlikar və qlükuron turşularının alınması.
Monosaxaridlərin poliollara reduksiyası. Heksoza və pentozaların təyini
reaksiyaları Pentoza: D-ksiloza, D-riboza, D-arabinoza. Heksozalar: D-qlü-
koza, D-qalaktoza, D-mannoza, D-fruktoza. Dezoksişəkərlər: D-riboza, L-
ramioza. Aminşəkərlər: D-qlükozamin, D-qalaktozamin, D-sorbit, D-qlü-
kuron, D-qalakturon, D-qlükon turşuları. Askorbin turşusu (S vitamini).
5.2. Oliqosaxaridlər. Quruluşu, adlandırılması. Reduksiya olunan və reduk- siya
olunmayan disaxaridlər. Reduksiya olunan disaxaridlərin tautomerliyi,
hidrolizi. Maltoza, sellobioza, laktoza, saxaroza.
5.3. Polisaxaridlər. Quruluşu. Homo- və heteropolisaxaridlər. Polisaxaridlərin
sadə və mürəkkəb efirləri, asetatlar, nitratlar. Metil-, karboksimetil- və dietil-
aminmetilsellüloza, onların təbabətdə tətbiqi. Polisaxaridlər və onların
efirlərinin hidrolizə münasibəti. Nişasta (amiloza, amilopektin), sellüloza,
dekstranlar, insulin, pektin maddələri. Amiloza və sellülozanın fəza quruluşu.
Heteropolisaxaridlər haqqında anlayış (hialurin turşusu, heparin, xondroitin-
sulfatlar)
6. Heterotsiklik birləşmələr.
6.1. Beşüzvlü bir heteroatomlu heterotsiklik birləşmələr. Quruluşu, adlandırıl-
ması. Furan, tiofen, pirrol. Pirrolun turşu əsaslıq xassələri. Elektrofil əvəzolma
reaksiyaları, əvəzolma qaydası. Nitrolaşma, bromlaşma reaksiya-larının
16
xüsusiyyətləri. Furfurol, 5-nitrofurfurol semikarbazon (furasilin). Benzopirrol
(indol), β-indolilsirkə turşusu. Porfin davamlı tetrapirrol aromati sistem kimi.
6.2. Beşüzvlu iki heteroatomlu heterotsikllər. Quruluşu, adlandırılması. Pirazol,
imidazol, tiazol, oksazol. Turşuluq, əsaslıq xasələri. Pirazol və imida-zolda
elektrofil əvəzolma reaksiyaları (nitrolaşma, sulfolaşma). Pirazolun və onun
tautomerliyi. Pirazolun dərman preparatları: antipirin, amidopirin, analgin,
butadion. Asetosirkə efiri əsasında antipirin və amidopirinin sintezi.
İmidazolun törəmələri histidin, histamin, benzimidazol, dibazol. Tiazolidin.
Penisillin. Antibiotiklərin quruluşu haqqında anlayış.
6.3. Altıüzvlü heteroatomlu heterotsikllər.
6.3.1. Azinlər. Quruluşu, adlandırılması. Aromatik törəmələri: piridin, xinolin,
izoxinolin. Əsas xassələri. Elektrofil əvəzolma reaksiyaları (sulfolaşma,
nitrolaşma, halogenləşmə). Piridin azot atomunun passivləş-dirici təsiri,
piridin və xinolində əvəzolma yeri. Nukleofil əvəzolma reaksiyaları. (amin-
ləşmə, hidroksilləşmə). Piridinin hidroksi törəmələrinin laktim-laktam tauto-
merliyi. Piridinin nukleofil xassəsi.
Piridinin homoloqları: α, β, ϓ - pikolinlər, onların oksidləşməsi. Nikotin
və izonikotin turşuları. Nikotin turşusunun amidi (PP Vitamini), izonikotin
turşusu hidrazidi (izoniazid), ftivazid. Piperidinin əsas xassələri. Skraup
reaksiyası vasitəsilə xinolinin sintezi. 8-hidroksixinolin (oksin) və onun
təbabətdə istifadə edilən törəmələri.
6.3.2. Piran qrupu. α- və β-piranlar və α- və β- pironlar. Pirilium duzları, onların
aromatikliyi. Benzpironlar: xromon, kumarin, flavon və onların törəmələri.
Flavonidlər. Luteolin, kversetin, rutin. Flavin və onun hidroksi törəmələri
(katexinlər) Tokoferol.
6.4. Altıüzvlü iki heteroatomu heterotsikllər. Quruluşu, adlandırılması.
17
Diazinlərin aromatik nümayəndələri: pirimidin, pirazin, piridazin. Pirimidin,
onun hidro-gen və amintörəmələri: urasil, timin, sitozin. Nuklein əsaslarının
laktim-laktam tautomerliyi. Barbitur turşusu,alinması, laktim-laktam və
keto-enol tautomerliyi. Turşuluq xassələri. barbitur turşusunun törəmələri:
barbital, fenobarbital, tiamin (B
1
Vitamini). Oksazin, fenoksazin. Tiazin,
fenotiazin
6.5. Yeddiüzvlu heterotsikklər. Diazpin, benzodiazepin. Benzodiazepin
sırası dərman maddələri.
6.6. Kondensləşmiş heterotsiklik sistemlər. Purinin aromatikliyi. Purinin
hidrogen və amintörəmələri: hidroksantin, ksantin, sidik turşusu, adenin,
quanin. Laktim-laktam tautomerliyi. Sidik turşusunun turşuluq xassələri, onun
duzları (uratlar). Metilləşmiş ksantinlər: kofein, teofilin, teobromin.
Metilləşmiş ksantinlərin təyini reaksiyaları.
6.7. Nukleozidlər, nukleotidlər. Purin və pirimidin nukleotidləri. Quruluşu, adlan-
dırılması. Nuklein əsaslarının karbohidrat qalığı ilə rabitəsinin xususiyyətləri,
onlar əsasında dərman maddələri. Nukleotidlər. Quruluşu. Nukleozidtsiklo-
fosfatlar. Nukleozidpolifosfatlar. Nulkeotidlərin hidrolizə münasibəti. ATF,
NAD, NADH kofermentlər. Ribonuklein (RNT) dezoksi-ribonuklein (DNT)
turşuları. Nuklein turşularının əhəmiyyəti.
6.8. Alkaloidlər. Kimyəvi təsnifatı. Əsas xassələri, Piridin qrupu alkaloidləri:
nikotin, anabazin. Xinolin qrupu alkaloidləri, xinin. İzoxinolin və alkaloidləri:
izixinolinfenantren alkaloidləri: papaverin, morfin, kodein. Tropan qrupu
atropin, kokain.
7. İzoprenoidlər.
7.1. Terpenoidlər. İzopren qaydası. Təsnifatı. Monoterpenlər. Atsiklik (sitral və
onun törəmələri), monotsiklik (limonen), bitsiklik (α-pinen, borneol, kam-fora)
terpenlər. α-pinendən və bornilasetatdan kamforanın sintezi. Mentan və onun
18
törəmələrinin təbabətdə tətbiq edilən nümayəndələri. Mentol, terpin. Diter-
penlər. Retinol (A vitamini), retinal. Tetraterpenlər (karotinoidlər) β-karotin
(A vitamini).
7.2. Steroidlər. Quruluşu. Adlandırılması Stereoizomerliyi, α, β-stereokimyəvi
nomenklatura. 5α və 5β-sıralar. Estran, androstan, preqnan, xolan, xolestan.
Xolestanın törəmələri (sterinlər). Xolesterin, erqosterin, D
2
vitamini. Xolanın
törəmələri .Öd turşuları. Xol və dezoksixol turşuları. Qlikoxol və tauroxol
turşuları. Androstanın törəmələri (androgen maddələr): testosteron,
androsteron. Estranın törəmələri (estrogen maddələr): estron, estradiol, estriol.
Preqnanın törəmələri (kortikosteroidlər): dezoksikortikosteron, hidro-kortizon,
prednizolon.Ürək qlikozidlərinin aqlikonları: digitoksigenin, stro-fantidin.
Ürək qlikozidlərinin quruluş prinspi.Karbohidrat hissəsinə daxil olan
monosaxaridlər. Steroidlərin kimyəvi xassələri: hidroksil, karbonil, karboksil
qruplarına aid xassələr. Doymamış steroidlərin xassələri.
Mühazirələrin mövzu planı
III semestr
№
Mövzunun adı
saat
1.
Üzvi birləşmələrin təsnifatı. Üzvi molekullarda kimyəvi
rabitələr. Üzvi reaksiyaların mexanizmi.
2
2.
Üzvi birləşmələrin quruluşu. Stereoizomerlik.
Üzvi birləşmələrin tədqiqi.
2
3.
Karbohidrogenlər. Alkanlar və tsikloalkanlar.
Alkenlər, alkadienlər və alkinlər. Arenlər.
2
4.
Mono-və polifunksional birləşmələr.
Karbohidrogenlərin halogenli törəmələri. Azot-üzvi birləşmələr.
Spirtlər və fenollar. Aldehidlər və ketonlar.
2
5.
Üzvi turşular. Sadə və mürəkkəb efirlər.
2
6.
Heterofunksional birləşmələr.
Aminspirtlər və aminfenollar. Oksiturşular.
2
7.
Oksiturşular və oksoturşular.
2
19
Təcrübi məşğələlərin mövzu planı
III semestr
№
Mövzunun adı
saat
1.
Üzvi kimya laboratoriyasında iş qaydaları. Təhlükəsizlik
texnikası. Kimyəvi qablar və ləvazimatlar .
4
2.
Üzvi molekullarda atomların qarşılıqlı təsiri. Kimyəvi rabitələr.
Elektron effektləri. Üzvi birləşmələrdə turşuluq və əsaslıq. Adi və
fraksiyalı distillə.
4
3.
Stereoizomerlik. Konfiqurasiya və konformasiya.
Enantiomerlər və diastereomerlər. Spektroskopiya.
Şuasındırma əmsalının və ərimə temperaturunun təyini.
4
4.
Yoxlama işi. Test tapşırıqları. 4
5.
Karbohidrogenlər. Alkanlar və tsikloalkanlar. Alkenlər,
alkadienlər və alkinlər. Arenlər. Etilen və asetilenin alınması.
İki və üçqat rabitələrə aid vəsfi reaksiyalar.
4
6.
Karbohidrogenlərin halogenli törəmələri. Spirtlər və fenollar. Karbo-
hidrogenlərin halogenli törəmələrinin və aminlərin vəsfi təyini.
4
7.
Azot-üzvi birləşmələr. Aldehid və ketonlar. Aldehidlər üçün vəsfi
reaksiyalar.
4
8.
Yoxlama işi. Test tapşırıqları. 4
9.
Birəsaslı doymuş və doymamış turşular. Benzoy turşusunun sintezi.
4
10. İkiəsaslı doymuş və doymamış turşular. Sadə və mürəkkəb efirlər.
Etil efirinin alınması.
4
11. Yoxlama işi. Test tapşırıqları.
4
12. Heterofunksional birləşmələr. Aminspirtlər və aminfenollar.
Aminspirtlərin vəsfi reaksiyaları.
4
13. Oksi-və fenolturşular. Salisil turşusunda olan funksional qrupların
vəsfi təyini.
4
14. Oksoturşular. 4
15 Yoxlama işi. Test tapşırıqları. Yekun dərs.
5
20
Mühazirə dərslərinin mövzu planı
IV semestr
№
Mövzunun adı
saat
1.
Beşüzvlü və altıüzvlü heterotsiklik birləşmələr.
2
2.
Kondensləşmiş heterotsiklik birləşmələr.
2
3.
Alkaloidlər.
2
4.
Aminturşular, peptidlər və zülallar.
2
5.
Karbohidratlar .
2
6.
Nuklein turşuları.
2
7.
Lipidlər.
2
Təcrübi məşğələlərin mövzu planı
IV semestr
№
Mövzunun adı
saat
1.
Beşüzvlü heterotsiklik birləşmələr.
4
2.
Altıüzvlü heterotsiklik birləşmələr.
4
3.
Kondensləşmiş heterotsiklik birləşmələr.
4
4.
Yoxlama işi №1. Heterotsiklik birləşmələr.
4
5.
Aminturşular.
4
6.
Peptidlər və zülallar.
4
7.
Yoxlama işi №2. Aminturşular, peptidlər və zülallar.
4
8.
Monosaxaridlər.
4
9.
Di- və polisaxaridlər.
4
10. Nuklein turşuları.
4
11. Yoxlama işi №3. Karbohidratlar və nuklein turşuları.
4
12. Hidroliz olunan lipidlər.
4
13. Hidroliz olunmayan lipidlər.
4
14. Alkaloidlər.
4
15 Yoxlama işi №4. Test tapşırıqları. Yekun dərs.
5
Metodik təminat: Kafedranın əməkdaşları tərəfindən fənnə aid müntəzəm
olaraq dərslik, dərs vəsaiti və metodik işləmələr hazırlanır.
Texniki
təchizat:
Mühazirə
auditoriyasında
və
üzvi
kimya
laboratoriyasında proyektor quraşdırılmış, mühazirə və məşğələ dərslərinin
21
elektron versiyası hazır-lanmış, slayd şəklinə salınmışdır ki, bu da
mühazirələrin həm məruzəçi tərəfindən oxunmasının səmərəliyini artırır, həm
də tələbələr tərəfindən yaxşı mənimsənil-məsinə zəmin yaradır. İstifadə olunan
qurğular aşağıdakılardır:
Maye qarışıqlarının saflaşdırılması üçün qurğu.
Şüasındırma əmsalını təyin etmək üçün cihaz.
Ərimə temperaturunu təyin etmək üçün cihaz.
Polyarimetr.
22
ƏDƏBİYYAT
1.
Н.А Тюкавкина «Биоорганическая химия» 478 с. Москва, «Медицина»
1985.
2.
F.P. Həsənov “Üzvi kimya praktikumu”, dərslik. 386 s. Bakı,”Təbib”,1993
3.
Faiq Həsənov.”Bioüzvi kimya”, dərslik. 366 s. Bakı, Şirvannəşir, 2002.
4.
Faiq Həsənov “Bioüzvi kimya”, dərslik. 574 s. Bakı, 2014
5.
N.Ş.Rəsulov, Ü.Ə.Həsənova ”Bəzi azotlu, fosforlu və kükürdlü birləşmələr”,
dərs vəsaiti 126 s. Bakı, ”Təbib”, 2003.
6.
N.Ş.Rəsulov., Ü.Ə.Həsənov” Oksobirləşmələr” dərs vəsaiti. 126 s. Bakı,
“Təbib”, 2005.
7.
N.Ş. Rəsulov “Üzvi birləşmələrin adlandırılması və fəza quruluşu”, dərs
vəsaiti. 165 s. Bakı, “Təbib”, 2006.
8.
N.Ş.Rəsulov: “Bəzi mono-, poli və heterofunksional üzvi birləşmələr”, dərs
vəsaiti 136 s. Bakı 2013.
9.
Q.B.İskəndərov., N.Ş.Rəsulov “Alkaloidlər və izoprenoidlər”, metodik
vəsait. 37 s. Bakı,1999.
Dostları ilə paylaş: |