G’. U. Siddiqov, F. A. Majidova Flavonoidlarni >G’. U. Siddiqov, F. A. Majidova

Flavanoidlarning PMR va mass- spekgrlari 
Flavanoidlarning tuzilishini aniqlashda PMRning bergan ma`lumotlari UB va 

IQ spektrlari bergan ma`lumotlarni to`ldiradi, ayniqsa benzol xalqasidagi

o`rinbosarlarning joylashishini aniq bilishga imkon beradi. Flavanoid molekulasida 
qand koldig`i va metoksil guruxlari bo`lmasa, signallar asosan 6-9 nm oralig`ida
namoyon bo`ladi. Masalan, bo`ymadoron o`simligidan ajratib olingan lyuteolin 
flavanoidi PMR spektrida (3-rasm) quyidagi signallar kuzatiladi:
δH
3

=7,32 m.u.; δH

6
=7,78 m.u; δH

8
=6,26 m.u.; 

δH
2

=6,55 m.u.; δC

5
=7,0 m.u; 

δC
6

=7,64 m.u. 

OH guruxining protonlari esa deytroatseton (erituvchi) dagi suv bilan

almashinib 330 m.u. signal hosil qiladi. 
N
A

B

D
D

---

---

3-rasm. Lyuteolin flavanoidining PMR spektri 

«Tog` quddusi» (чистец буквинецветный) dorivor o`simligi qon to`xtatish
xususiyatiga ega bo`lib, undan tashqari qon bosimini tushiruvchi, turli xil teri 
kasalliklarini davolashda ham qo`llaniladi. Undan ajratib olingan flavanoidning
tuzilishi ham PMR spektri yordamida tasdiqlandi. Bu flavanoidning PMR spektri 
(4 -rasm) berilgan ma`lumotlar quyidagicha:
δH
2,3',5',6'

=8,05 m.u.; δH

7
=7,4 m.u.; 

δCH
3

CO(C

4;6
)=4,08 m.u.; δCH

3
CO(C

8
)=3.8 m.u 

Demak, bu flavanoid - 5-oksi - 6,8,4'-trimetoksi - flavon -3-ol tuzilishga ega 

ekan:

4 - rasm. 5 –oksi-6,8,4'-trimetoksifkavon-3-ol ning PMR siektri.

Shuni ta’kidlash lozimki, PMR spektr yordamida kand qoldig`i tutgan 
flavanoidlardagi glyukozid bog`ining tabiatini (α- yoki β- konfiguratsiya) xuddi
uglevodoroddagi qonuniyatga asoslanib aniqbilish mumkin. 
PMR spektr murakkab tuzilishga ega bo`lgan (dimer tuzilishli) flavanoidlarning 

tuzilishini o`rganishda ham kerakli ma`lumotlar beradi.

Pol-pola o`simligidan ajratib olingan proantotsinidinning tuzilishi PMR 
yordamida (5-rasm) aniqlandi. Proantotsianidinning fenolli gidroksil guruxlarining
protonlari 5,65 m.u. da singlet holatda namoyon bo`ladi. B xalqadagi δH
2`,6`
m.u.

dublet, δH

3`,5`

=7,4 m.u. dublet, A xalqadagi H

8
proton 7,8 m.u., H

6
esa 7,1 m.u. da 

---

---

singlet ko`rinishlarda namoyon bo`ladi. C xalqadagi H

4
proton 5,10 m.u., H

2
=4,05

m.u., H
3
=2,5 m.u. dublet, ikkinchi C xalqadagi H

3
=2,8 m.u. kvartet

shaklida kuzatildi. Bu ma`lumotlar proantotsianidin monomerlari C
4
va C

8
bog`lari orqali bog`langanligani ko`rsatadi. 

3,5,7,4' —tetragidroksiflavanil —3,5,7,4' —flavan 
5 - rasm. 3,5,7,4' – tetragidroksiflavanil-3,5,7',4' - flavanning PMR spektri. 

Shunday qilib, flavanoidlarning tuzilishini o`rganishda UB, YAMR, IQ va mass

- spektrlarning birgapiqtsa ishlatilib ma`lumotlar olinishi maqsadga muvofiq 
hisoblanib, olingan ma`lumotlarning aniqlik darajasi yuqori bo`ladi.
Nazorat sayullari: 
1.Flavanoidlar molekulasida gidroksil guruxlarning o`rnini aniqlashga oid oid
UB spektrlar olishda ishlatiladigan reagentlar qaysilar? 
2. Flavanoidlar molekulasida IQ spektri yordamida piron yoki piran xalkasi
borligini anikdash nimagaasoslanadiG` 
3. Flavanoidlar
YAMR

spektrlarining

o`ziga

xosxususiyatlari

va

glyukozid bog`ining tabiatini aniqlash asosi nimadan iborat?

4. Flavanoidlar mass — spektroskopiya krnuniyatlari va bo`lakli ionlar 
hosil bo`lish jarayonining o`ziga xos yo`nalishi nimadan iborat.
5. Flavanoidlar UB spеktrida 200-650 nm oraligida nеchta yutilish 
Maksimumi bor?
А) 1 В) 3 
С) 2 D)4 Е) 5
6. Flavanoidlar UB spеkgri natriy atsеtat ishtirokida olinganda xalkoning 
qaysi xolatidagi gidroksil gurux bataxrom siljishga uchrashi?
А) 3

В) 7 С) 5 D) 4 Е) 4,3

7. Flavanoidlarning IQ spеkgrida 1600-1700 sm
-1
kuchli intеnsivlikdagi 

chastota kuzatilsa qandai gurux borligini ko’rsatadi?

A) Gidroksil 
B) Mеtoksil C) Karbonil
D) Uglеvod koldig’i E) Galoid 
8. Flavanoidlarning molekulasi uglеvod bilan bog’langan bo’lsa, glyukozid
bogining konfiguratsiyasini aniqlash uchun kaysi soxa o’rganiladi? 
A)
3000

-
3600

sm
-1

soxa;
B)

700
-
930 

sm
-1

soxa
C) 1000-1200 sm

-1
soxa D) 1500-1700 sm

-1
soxa

Е) 2800-3000 sm
-
1 soxa 

---

---

9. Flavaioidlarning aromatik xalqasidagi o’rin bosarlar soni va ulariing

bir biriga nisbatan joylashishini bilish uchun IQ spеktrning qaysi soxasi 
o’rganiladi?
A) 500-650 sm
-1
soxa;

B) 700-900 sm

-1

soxa;
C) 1500-1600 sm

-1
soxa;

D) 3000-3100 sm

-1

soxa.
10. Flavanoidlarning PMR spеktrida 0-4 m.u. soxasida rеzonans signallar 

kuzatilsa qanday xulosa kilish mumkin?
A) Erituvchining signali 
B) Alvdеgid guruxi protoni
11. Quyidagi berilgan formulalardan izoflavon formulasini ko’rsating? 
O
O

A)

OH

O

B)
O

O

C)
O

O

D)

12. Quyudagilardan qaysi biri izoxalkon?
OH
O

OH
O

O

O
OH

B)

C)
D)

OH

O
A)

13. UB spektorida avronlarni yutilish chizig’ini ko’rsating? 
A) 370-430 nm, 270-280 nm 

B. 465-560 nm, 270-280 nm

C. 250-270 nm, 300 nm 
D. 225-265 nm, 210-215 nm
14. UB spektorida antosenidinlarni yutilish chizig’ini ko’rsating? 

A). 465-560 nm, 270-280 nm 

B. 370-430 nm, 270-280 nm
C. 250-270 nm, 330-350 nm 
D. 225-265 nm, 310-330 nm
15. Alpeniten (7-gidroksi -5- metoksi flavonon) nisbiy molekulyar massasini 

toping?
A). 270 

B. 434
C. 288

D. 286
16. Alpenetin UB spektorida yutilish chizig’I nechiga to’g’ri keladi? 

A. 286 (4,26)

B. 300 (4,26) 
O
O

HO

H
3
CO

O
O

HO
H

3

CO

---

---

C. 333 (4,01)
D. 350 (4,00) 
17. Alpenetin (7-gidroksi -5- metoksi flovon) tarkibidagi OH C=O C=C 

bog’ning IQ spektorida yutilish chizig’ini ko’rsating?

A. 3540, 1650, 1585 

B. 1680, 1605, 1585

C. 3450, 1660, 1615 
D. 1658, 1612, 1340
18. (5, 7, 4'-trigidroksi flavonon) nisbiy molekulyar massasini to’g’ri 

yuzilgan qatorni toping?

A. 272

B. 310
C. 280

D. 282
E. 376

19. 2' metoksi digidro herizin (5,7-digidroksi -2'

–metoksi flovonon) 

tarkibidagi H

3
CO-OH, C=O, C=C bog’ning I Q spektorida yutilish chizig’ini 

to’g’ri yuzilgan qatorni ko’sating?

A. 2930, 3540, 1665, 1618-1575 

B. 2600, 3000, 1550, 1618

C. 2700, 3310, 1600, 1500-1510 
D. 2800, 3333, 1594, 1551

20. Quyidagi formulani nomlang? 

A). Penosembrin (5,7- digidroksi flovonon)
B. Penosembrin (5,6- digidroksi flovonon) 
C. Penosembrin (5' 6- digidroksi flovonon)
D. Noringenin (5,7,4'- trigidroksi flovonon) 
21. Pinosembirin (5,5 digidroksi flovonon) molekulyar massasining to’g’ri 

yozilgan qatorni toping?

A. 256;

B. 276;
C. 257;

D. 270
22. Flovon to’g’ri yozilgan qatorni ko’rsating? 
O
O

O

O
OH
O

O
O

A)

B)
C)

D)

O
O

HO
H

3

CO
O

O
OH

OH

HO
O

O
OH

HO

OCH
3

O
O

OH

HO

---

---

ADABIYOT
1. Казицына Л.А, Куплетская Н.Б. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс-

спектроскопии в органической химии. Москва, из-во Московского

Госуниверситета (МГУ); 1979 
2. Вилков Л.В., Пентин Ю.А. Физические методы исследования в химии.том
1. Москва,Висшая школа, 1987 г, том 2, 1989 г 
3. Иоффе Б.В, Костиков Р.Р., Разин В.В. Физические методи определения
органических соединений. Москва, Высшая школа, 1984 г. 
4.
Сергеев Н.Н. Спектроскопия ЯМР. Москва, из-во МГУ, 1981 г 

5. Дрого Р. Физические методи в химии, Москва, Мир, 1981, том 1-2.

6.

Свердлове О.В, Злектронние спектри в органической химии.

Ленинград, Высшя, 1985 г. 
7. Венуел К. Основи молекулярной спектроекопии. Москва, Мир, 1985 г.
8. Попл Дж. Сщнейдер В., Бернцейн Г. Слвктри ядерного магнитного 
резаонанса високого разрешения. 1967 г.
9. Брад Дж., Эглинтон Т. Применение спектроскопии в химии 1967 г.
10. Влюменфел`д Л.А., Воеводский В.В., Семенов А.Г. Применение ЭПР в
химии. Москва, Из-во Сибирского отделения Академии наук СССР., 1962 г. 
11. Терент’ев Л.И. Масс-спектрометрия в органической химии. Москва,
Наука, 1984 г. 
12. Сидоров Л.И., Коробов М.В., Журавлев Л.В. Масс-спектральние
термодинамические исследования Москва, Из-во МГУ, 1985 г. 
13. Полякова А.А., Хмел’нитский Р.А. Масс-спектроскопия в
органической химии. Москва, из-во Химия, 1972 г. 
14. Буззикевич Г., Джерасси К., Уимямл Д, Интерпретатсия масс-спектров в
органических о соединений. Москва, Мир, 1966 г. 
15. Полякова А.А. Молекулярннй масс-спектрал’ний анализ органических
соединений. Москва, Химия. 1983 г. 

http://hozir.org