Ministry of education of azerbaijan republic sumgayit state university

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ НЕФТЯНЫХ НАФТЕНОВЫХ КИСЛОТ 
 
Эйвазлы У.М. 
Азербайджанский государственный университет нефти и промышленности 
E-mail: 
[e-mail]
 
 
Области применения эфиров нефтяных нафтеновых кислот самые разнообразные. Они 
используются как хорошие растворители жиров, лаков, красок и др. органических соединений. 
Некоторые эфиры обладают поверхностно-активными свойствами, являются физиологически 
активными и душистыми соединениями, гликолевые эфиры проявляют пластифицирующие качества. 
Обилие структурных форм, а также специфические черты указанных эфиров продолжают 
привлекать внимание исследователей к этим интересным соединениям. Основным способом синтеза 
эфиров нафтеновых кислот является взаимодействие последних со спиртами в присутствии 
различных катализаторов. 
В данной работе нами были получены некоторые сложные эфиры нефтяных нафтеновых 
кислот (ННК), выделенные из керосино-газойлевых фракций. Сырьём служили ННК, полученные из 
отходов щелочной очистки дистиллятов керосино-газойлевых фракций. В таблице 1 показаны 
физико-химические свойства НК, выделенной из керосино-газойлевых фракций. 
(III
), 
(II)
, 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
O 
O 
CH
2
+ 
CH 
-
C 
O 
OR 
C=O 
C=O 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
O
O
OR 
(I-III) 

---

Magistrantların XXI Respublika Elmi konfransı, 17-18 may 2021-ci il 
160 
Таблица 1. Физико-химические свойства ННК 
Дистиллят 
Пределы 
выкипания, 
0
С/кПа 
Выход, 
%(масс.) 
20
4

, 
кг/м
3
20
d
n
Молек. 
масса 
Кислот. 
число 
мгКОН/г 
Нафтеновая 
кислота 
115-135 
0,9782 
1,4690 
207,15 
270,5 
Формулы, а также физико-химические свойства полученных эфиров НК показаны в таблице 2 
Таблица 2.Физико-химические свойства полученных эфиров 
Эмпирические формулы 
Пределы 
выкипания 
0
С при
0,4-0,5 кПа 
Кислот. 
число 
мгКОН/г 
20
4

, 
кг/м
3
20
d
n
Т
заст.
, 
0
С 
2
2
2
2
RCOOCH CH OCH
CH
CH


О 
85-102 
0,13 
901,21 
1,4643 
-35 


2
2
2
2
2
2
RCOOCH
CH
CH OCH
CH
CH


О 
90-110 
0,22 
895,2 
1,4819 
-38 
CH
3
R-COOC-CH=CH
2
CH
3
80-150 
0,20 
988,9 
1,5616 
-28,5 
CH
3
R-COOC-CH
2
CH=CH
2
CH
3
100-170 
0,31 
969,9 
1,5790 
-33,2 
Ниже показаны реакции получения эфиров ННК: 
CH
3
CH
3
R-COOH + HO-C- (CH
2
)
n
CH=CH
2
2
4
H SO

R-COOC-(CH
2
)
n
CH=CH
2
CH
3
CH
3 
n =0, 1
R-COCl+HO-(CH
2
)
n
OH 


R-COO(CH
2
)
n
OH + ClCH
2
-CH-CH
2
KOH
HCl



O
KOH


R-COO(CH
2
)
n
OCH
2
-CH-CH
2
О 
R – нафтеновые радикалы: n =2, 4.
Строение полученных эфиров кроме физико-химических показателей ННК подтверждено 
данными ИК- и ПМР спектрами. 
Исследования показали, что полученные непредельные эфиры ННК обладают антимикробными 
свойствами против грамм-положительных и грамм-отрицательных бактерий, а глицедиловые эфиры 
ННК могут использоваться как модификаторы для эпоксидной смолы, которые улучшают их физико-
механические свойства.