2.2.1. Antithyroïdiens 2 - Isothiocyanates - Produits toxiques majeurs de l ’hydrolyse des thioglucosides, de formule générale R-N=C=S.
- Allylisothiocyanate de la moutarde goitrigène chez le Rat
- Cheiroline (3-méthylsulfonylpropyl isothiocyanate), présente dans les crucifères australiennes, à l ’origine de goitres endémiques chez les animaux au pâturage.
- Formation de dérivés thiocarbamyl avec les groupes amino des acides aminés : mécanisme proche des thiourées.
2.2.1. Antithyroïdiens 3 - Thiocyanates - Proviennent aussi de l ’hydrolyse de certains thioglucosides
- Eventuellement synthétisés in vivo (les thiocyanates sont des composés normalement présents dans les fluides de l ’organisme), à partir de donneurs de soufre, de cyanures ou de nitrites.
- Goitrigènes prouvés (20 à 30 % de contribution aux activités antithyroïdiennes)
- Utilisation médicale comme antihypertenseur ayant entraîné l ’apparition de goitres chez de nombreux patients.
2.2.1. Antithyroïdiens 4 - Glucosides cyanogénétiques - Présents dans les fruits de nombreuses espèces de plantes :
- Noyaux (amande) des fruits du genre Prunus
- Pépins
- Amandes (amygdaline)
- Baies de laurier-cerise….
- Certains aliments essentiels : tapioca et manioc
- Dans le manioc, le glucoside est la linamarine, dont l ’aglycone est l ’-hydroxybutyronitrile.
- L ’aglycone est libérée des l ’absorption par une -glucosidase
- Une oxynitrilase libère enfin l ’acétone et l ’acide cyanhydrique HCN
2.2.1. Antithyroïdiens 4 - Glucosides cyanogénétiques - 1 kg de manioc frais peut libérer 400 mg d ’acide cyanhydrique
- Traitements traditionnels abaissent la dose à 50 mg/kg
- Malgré cela, cas de goitres très nombreux
- Les cyanures ne sont pas directement en cause, mais plutôt leur métabolisation en thiocyanates.
- De plus effet toxique direct des cyanures : action anoxyante débouchant sur des troubles neurologiques
- Intoxications aiguës rares avec ces composés, quelques cas avec le laurier-cerise (mais cette fois, par l ’acide cyanhydrique dégagé)
2.2.1. Antithyroïdiens 5 - Polyphénols - Entrent en compétition avec la tyrosine, car donnent des produits de substitution avec l ’iode.
- Parmi les goitrigènes connus, on trouve dans les fruits :
- Des glucosides : rutine; quercétine, hespéridine
- Des pigments : anthocyanes, flavones
- Arachidoside des arachides (pigment rouge du tégument) : responsable de nombreux goitres en Inde.
- Aspect antithyroïdien n ’est qu ’une des multiples facettes antinutritionnelles des polyphénols.
2.2.2. Acide oxalique - Acide oxalique HOOC - COOH présent dans de nombreuses plantes, libre ou sous forme de sels de Na, K ou Ca. - Oxalate de Ca à peu près insoluble dans l ’eau : effets toxiques dus à l ’interférence avec l ’assimilation du calcium et la formation de calculs rénaux. - Seuil toxique très bas : DL50 = environ 5 g chez l ’adulte - Consommation un peu élevée de rhubarbe = 1/10 de la dose léthale - Problème nutritionnel majeur = disponibilité du calcium de la ration - 2,25 g d ’acide oxalique précipitent 1 g de calcium - Chiffre important : ratio (g d ’acide oxalique/kg d ’aliment : g de calcium/kg d ’aliment)
2.2.2. Acide oxalique - Rapports très élevés pour certains aliments : - Rhubarbe : 1/0,04
- Epinards : 1/0,1
- Pommes de terre : 0,15/0,03
- Cacao : 0,8/0,12
- Thé : 1,3/0,5
- Si rapport > 2,25, l ’aliment n ’apporte pas de calcium, mais en plus, il peut être considéré comme décalcifiant. - effet antinutritif surtout gênant en période de croissance ou d ’allaitement
2.2.3. Acide phytique - Ester hexaphosphorique du cyclohexanol (acide inositol hexaphosphorique) - Sels de métaux alcalins solubles dans l ’eau, sels de métaux divalents insolubles : 1 g d ’acide phytique complexe irréversiblement 1 g de calcium. - Présent, à raison de 2 à 5 g/kg dans les céréales, les légumineuses et les oléagineuses, surtout dans le péricarpe. - Par action acide à chaud, ou action d ’une enzyme, la phytase, il y a hydrolyse libérant l ’inositol et l ’acide phosphorique - Phytase naturellement présente dans les aliments riches en acide phytique - Optimum d ’activité phytasique à pH 5,5 et 60°C
2.2.3. Acide phytique - Acide phytique = mauvaise source de phosphates, non libérés ou sous forme insoluble - Pain blanc : CUD du phosphore = 69 %, contre 51 % pour le pain complet (plus riche en acide phytique) - Augmentation de la perte fécale en Ca, accélère la décalcification de l ’organisme, même en présence d ’un apport normal en Ca et en vitamine D
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