N. M. Yusifov, K. Ş. DaşDƏMİrov



Yüklə 2,8 Kb.
Pdf görüntüsü
səhifə5/107
tarix17.01.2018
ölçüsü2,8 Kb.
#21039
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   107

19 
 
HO 
OH 

CH
2
OH 
OH 
α-D-qlükopiranoza 
OH 
HO 
OH 

CH
2
OH 
OH 
β-D-qlükopiranoza 
OH 
HO 
OH 

OH 
α-D-qlükopiranoza 
OH 
CH
2
OH 
HO 
OH 

OH 
α-D-qlükopiranoza 
OH 
toza, mannoza və qeyriləri) aiddir.  
Kreslo  formasının  davamlı  olmasının  əsas  səbəbi  karbon 
atomlarının  bucaq  quruluşunun  vanna  formasına  nisbətən  sp
3
 
hibritləşmənin  doymuş  karbohidrogenlərə  oxşamasıdır.  Xeyrosun 
bu formulu hələ də öz əhəmiyyətini itirməmiş və karbohidratların 
quruluşunu izahında bundan istifadə olunur. 
Aldoheksozaların  (qlükoza,  qalaktoza  və  mannoza)  qapalı 
formasında birinci karbon atomunun və hidroksil qruplarının yer-
ləşmə  vəziyyətindən  asılı  olaraq  onlar  iki  formada  olur.  Birinci 
karbon atomunun yanında hidrogen solda və hidroksil qrupu sağ-
da  yerləşdikdə  (sis  vəziyyətdə)  alfa  forma  və  əksinə,  hidroksil 
solda  və  hidrogen  sağda  olduqda  (trans  vəziyyətdə)  beta-forma 
adlanır.  Bunu  sxematik  olaraq  qlükozanın  misalında  belə  göstər-
mək olar:  
 
 
 
 
 
                                                                                                  
 
                                 
 
 
  
 
 
 
 
 
Fruktozada anomer karbon atomu ikincidir, yalnız β-forma- 
H─ C─OH 
      │   O 
      R   │ 
   α-forma 
HO─ C─H 
         │   O 
         R   │ 
Β-forma 


20 
 
da olur.  
 
 
Heksozaların  bu  formaları  anomerlər  adlanır.  Anomer 
karbon  atomunun  yanındakı  hidroksilə  qlikozid  hidroksili  və  ya 
poluasetal  hidroksili  də  deyilir.  Bu  qrupun  iştirakı  ilə  yaranan 
rabitə  isə  qlikozid  rabitəsi,  birləşmələr  isə  qlikozidlər  adlanır. 
Bunlara misal oliqosaxaridlər, polisaxaridlər və s. göstərilə bilər.  
Sulu  məhlulda  anomerlər  asanlıqla  bir-birinə  çevrilməklə 
(mutarotasiya) dinamik müvazinət yaradır.  
Heksozaların qliserin aldehidində olduğu kimi axırdan ikinci 
karbon atomunun vəziyyətinə görə iki konfiuqurasiyası: D- və L-
formaları  da  olur.  Belə  ki,  axırdan  ikinci  (yəni  beşinci)  karbon 
atomunun yanında olan hidrogen atomu solda və hidroksil qrupu 
sağda yerləşdkdə D-forma və əksinə olduqda, yəni hidroksil solda  
və hidrogen isə sağda yerləşdikdə L-forma adalanır. Bunu sxema- 
tik olaraq qlükozanın misalında göstərmək mümkündür.  
Heksozaların  tərkibində  asimmetrik  karbon  atomları  da 
olduğundan müvafiq sayda izomerləri vardır, optik fəal birləşmə-
lərdir,  polyarizasiya  müstəvisini  sağa  (+D)  və  ya  sola  (-  L
fırladır.  Optik  izomerlərin  sayı  2
n
  formulu  ilə  hesablanır.  n-
assimetrik karbon atomlarının sayıdır.  
Təbiətdə heksozaların əsasən D-formalarına təsadüf edilir. 
Bunlar  ağ  kristallik  maddələrdir,  suda  yaxşı  həll  olur,  şirin  dada 
malikdir.  
           CH
2
OH                
           │ 
 HO─ C 
           │   O 
           R   │ 
 
CH
2
OH 
HO 
OH 

OH 
β-D-fruktopiranoza 
OH 


21 
 
 
Müxtəlif şəkərlərin şirinlik dərəcələri aşağıdakı kimidir: 
   Laktoza-16                                 Ksiloza-40 
   Rafinoza-23                               Qlükoza-74 
   Qalaktoza-32                             Saxaroza-100 
   Maltoza-32                                 Fruktoza-173 
Heksozalar sulu məhlulda həm açıq, həm də qapalı forma-
da  mövcuddur.  Bunlardan  ən  çox  tsiklik  formadadır.  Məsələn, 
qlükozanın 37%-ə qədəri α-D-qlükopiranoza, 63% β-D-qlükopira- 
noza formasında olur.  
 
D-qlükoza 
OH 

CH
2
OH 

OH 
HO 


CH
2
OH 
OH 
OH 

OH 


CH
2
OH 
HO 
OH 

OH 
α-D-qlükopiranoza 












HO 
OH  H 
β-D-qlükopiranoza 
OH 

       │ 
H─ C − OH 
       │ 
       CH
2
OH 
D-forma
 
          │ 
HO─ C − H 
          │ 
          CH
2
OH 
L-forma
 
                    O 
            C 
            
│ 
     H 
      H− C−OH 
               │ 
   HO− C− H 
               │ 
      H− C−OH 
            

 
      H− C−OH 
            

 
           CH
2
OH 
D-qlükoza 
          
 
                    O 
            C 
               │      

   HO− C−H 
            

 
      H− C−OH 
               │ 
   HO− C−H 
            
│ 
   HO− C−H 
            

 
           CH
2
OH 
L-qlükoza 
          
 


22 
 
Bu  formalar  dinamikdir,  biri  digərinə  keçir.  Bununla 
yanaşı  məhlulun  optik  fəallığı  da  dəyişilir.  Dinamik  müvazinət 
yarandıqda isə stabilləşir.  
Heksozaların nümayəndələri. Qlükoza. Qlükozaya üzüm 
şəkəri və ya dekstroza da deyilir. Bu aldoheksozalardandır.  
Təbiətdə  qlükozaya  ən  çox  birləşmiş  və  az  sərbəst  halda 
təsadüf edilir. 
Qlükozanın  tərkibində  aldehid  qrupu  olduğundan  asan 
oksidləşərək  müvafiq  turşulara:  Qlükon  və  şəkər  turşularına, 
reduksiyalaşdıqda isə sorbit spirtinə çevrilir. 
 
 
 
Qlükozanın siklik qruluşu belədir: 
 
 
 
Qlükon turşusu aldon  turşuları qrupuna, şəkər turşusu (və 
ya qlükar turşusu) isə aldar turşuları qrupuna aiddir. Aldar turşula- 
CH
2
OH 


OH 

HO 

OH 
OH  H 



COOH 

oksidi 
reduk 

OH OH H    OH 


C  C 



H    H    OH H 
HO 

OH 



OH OH H   OH 

CH
2
OH 

OH 
OH 





HO 
OH 




OH 


H
2
OH 

D-qlükon turşusu 
Sorbit spirti 
D-qlükoza 
D-şəkər turşusu 


CH
2
OH 
CH
2
OH 
HO 


OH 


OH 
 


Yüklə 2,8 Kb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   107




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©genderi.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə