19
HO
OH
O
CH
2
OH
OH
α-D-qlükopiranoza
OH
HO
OH
O
CH
2
OH
OH
β-D-qlükopiranoza
OH
HO
OH
O
OH
α-D-qlükopiranoza
OH
CH
2
OH
HO
OH
O
OH
α-D-qlükopiranoza
OH
toza, mannoza və qeyriləri) aiddir.
Kreslo formasının davamlı olmasının əsas səbəbi karbon
atomlarının bucaq quruluşunun vanna formasına nisbətən sp
3
hibritləşmənin doymuş karbohidrogenlərə oxşamasıdır. Xeyrosun
bu formulu hələ də öz əhəmiyyətini itirməmiş və karbohidratların
quruluşunu izahında bundan istifadə olunur.
Aldoheksozaların (qlükoza, qalaktoza və mannoza) qapalı
formasında birinci karbon atomunun və hidroksil qruplarının yer-
ləşmə vəziyyətindən asılı olaraq onlar iki formada olur. Birinci
karbon atomunun yanında hidrogen solda və hidroksil qrupu sağ-
da yerləşdikdə (sis vəziyyətdə) alfa forma və əksinə, hidroksil
solda və hidrogen sağda olduqda (trans vəziyyətdə) beta-forma
adlanır. Bunu sxematik olaraq qlükozanın misalında belə göstər-
mək olar:
Fruktozada anomer
karbon atomu ikincidir, yalnız β-forma-
H─ C─OH
│ O
R │
α-forma
HO─ C─H
│ O
R │
Β-forma
20
da olur.
Heksozaların bu formaları
anomerlər adlanır. Anomer
karbon atomunun yanındakı hidroksilə
qlikozid hidroksili və ya
poluasetal hidroksili də deyilir. Bu qrupun iştirakı ilə yaranan
rabitə isə qlikozid rabitəsi, birləşmələr isə qlikozidlər adlanır.
Bunlara misal oliqosaxaridlər, polisaxaridlər və s. göstərilə bilər.
Sulu məhlulda anomerlər asanlıqla bir-birinə çevrilməklə
(mutarotasiya) dinamik müvazinət yaradır.
Heksozaların qliserin aldehidində olduğu kimi axırdan ikinci
karbon atomunun vəziyyətinə görə iki konfiuqurasiyası:
D- və
L-
formaları da olur. Belə ki, axırdan ikinci (yəni beşinci) karbon
atomunun yanında olan hidrogen atomu solda və hidroksil qrupu
sağda yerləşdkdə
D-forma və əksinə olduqda, yəni hidroksil solda
və hidrogen
isə sağda yerləşdikdə L-forma adalanır. Bunu sxema-
tik olaraq qlükozanın misalında göstərmək mümkündür.
Heksozaların tərkibində asimmetrik karbon atomları da
olduğundan müvafiq sayda izomerləri vardır, optik fəal birləşmə-
lərdir, polyarizasiya müstəvisini sağa (
+D) və ya sola (
- L)
fırladır. Optik izomerlərin sayı
2
n
formulu ilə hesablanır.
n-
assimetrik karbon atomlarının sayıdır.
Təbiətdə heksozaların əsasən
D-formalarına təsadüf edilir.
Bunlar ağ kristallik maddələrdir, suda yaxşı həll olur, şirin dada
malikdir.
CH
2
OH
│
HO─ C
│ O
R │
CH
2
OH
HO
OH
O
OH
β-D-fruktopiranoza
OH
22
Bu formalar dinamikdir, biri digərinə keçir. Bununla
yanaşı məhlulun optik fəallığı da dəyişilir. Dinamik müvazinət
yarandıqda isə stabilləşir.
Heksozaların nümayəndələri. Qlükoza. Qlükozaya üzüm
şəkəri və ya dekstroza da deyilir. Bu aldoheksozalardandır.
Təbiətdə qlükozaya ən çox birləşmiş və az sərbəst halda
təsadüf edilir.
Qlükozanın tərkibində aldehid qrupu olduğundan asan
oksidləşərək müvafiq turşulara: Qlükon və şəkər turşularına,
reduksiyalaşdıqda isə sorbit spirtinə çevrilir.
Qlükozanın siklik qruluşu belədir:
Qlükon turşusu aldon turşuları qrupuna, şəkər turşusu (və
ya qlükar turşusu) isə aldar turşuları qrupuna aiddir. Aldar turşula-
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
O
OH
OH H
C
C
C
COOH
C
oksidi
reduk
C
OH OH H OH
H
O
C C
C
C
C
H H OH H
HO
O
OH
H
H
H
OH OH H OH
O
CH
2
OH
H
OH
OH
C
H
C
H
H
HO
OH
C
H
C
C
OH
C
C
H
2
OH
C
D-qlükon turşusu
Sorbit
spirti
D-qlükoza
D-şəkər turşusu
C
C
CH
2
OH
CH
2
OH
HO
H
H
OH
H
H
OH