“Щяр бир алим гиймятлидир. Анъаг нязяриййяни тяърцбя иля бир

62

ELM DÜNYASI

/ Elmi-kütlәvi jurnal / 4 (04) 2013

ildә Almaniyada, 2006-cı ildә İtaliyada vә

Ukraynada, 2008-ci ildә Belçikada, 2010-cu

ildә Norveçdә elmi mәruzәlәrlә çıxış etmişdir.

2000-ci ildә Yaponiyanın Osaki, Tokio, Oko -

yama, Kioto, Kobe universitetlәrindә dәvәt

olunmuş professor kimi “Heterosikllәr asim-

metrik sintezdә induktor kimi” adlı mә ruzә

ilә, 2008-ci ildә Yaponiyanın Koçi, İvaki,

Meisey, Kitasato, Osaki universitetlә 

rindә

“Dar zan reaksiyası – köhnә reaksiyalar, yeni

imkanlar” vә “Xinoksalin-2 (1H)-onlar – üzvi

sintezdә әvәz olunmaz reagentlәr kimi” adlı

mәruzәlәrlә çıxış etmişdir.

V.Mәmmәdov, eyni zamanda yüksәk peşә -

karlıqla pedaqoji fәaliyyәtlә dә mәşğul olur.

O, A.M.Butlerov adına Kimya İnstitutunun

üzvi kimya kafedrasında vә Kazan (Bivoljsk)

Federal Universitetindә “Heterosikl lәrin kim -

ya sının nәzәri әsasları”, “Heterosiklik birlәş -

mәlәr sistemindә mәntiq” adlı xüsusi kurslar

vә Kazan Milli Tәdqiqat Texnoloji Universite-

tinin üzvi kimya kafedrasında “Üzvi kimya”

vә “Üzvi birlәşmәlәrin reaksiya qabi liy yәtlәri”

adlı ümumi kurslardan müha zirәlәr oxuyur.

Onun tәk rәhbәrliyi ilә 7 vә hәmrәhbәrliyi ilә

3 fәlsәfә doktoru hazırlan mışdır. Onun kәşf et-

diyi pereqruplaşma 

lar 

dan biri 2012-ci ildә

“Mamedov Heterocycle Rearrangement”

adlandırılaraq A.Hassner vә İ.Namboothirinin

“Organic syntheses based on name reactions

(Third edition)” monoqrafi yasında (Elsevier

Science, 2012) verilmişdir (sәh. 299–300).

Mәmmәdov pereqruplaşması haqqında

Benzimidazollar vә onların törәmәlәri

çoxlu sayda bioloji aktiv maddәlәrin vә dәr -

man preparatlarının, o cümlәdәn B12 vita-

mininin tәrkib hissәsidir. Maşkovski Neqverin

(dәrman preparatlarına aid) mәlumat kitab -

larında benzimidazolun 89 törәmәsi göstәrilib,

amma onlardan yalnız 11-i öz tәrkibindә ben-

zimidazol sistemi ilә birlәşmiş heterosiklik

hәlqәyә malikdir.

Benzimidazolların sintezinin iki klassik üsulu

mövcuddur:  Fillips-Landenburq reaksiyası vә

Vaydenxagen reaksiyası.

Fillips-Landenburq reaksiyası 1,2-diamino -

ben 

zolların karbon turşuları ilә qarşılıqlı

tәsirinә, Vaydenxagen reaksiyası 1,2-diamino -

benzolların aldehidlәrlә qarşılıqlı tәsirinә

әsaslanır. Praktiki olaraq benzimidazolların

müasir sintez üsulları bu reaksiyaların modifi -

kasiyalarıdır. Onlar yalnız müәyyәn tip alkil

qruplarının vә ya fenil әvәzlәyicisinin benzi -

midazol sisteminә 2 vәziyyәtdә daxil olmasına

imkan verir. Bu üsullar hәmin vәziyyәtә het-

erosiklik hәlqәni daxil etmәyә imkan vermir.

Modifikasiya olunmuş Fillips-Landenburq

vә Vaydenxagen üsulları ilә benzimidazol

sisteminә 2 vәziyyәtdә heterosiklik hәlqә daxil

etmәk üçün әvvәlcә bu heterosiklin karboksil

vә ya karbonil törәmәlәrini sintez etmәk

lazımdır. Bu proses özü-özlüyündә әksәr hal-

larda çoxmәrhәlәlidir, öz tәrkibindә azota

malik pridin tipindә fraqmentli heterosiklik

sistem olduqda isә praktiki olaraq bu reaksi -

yanı aparmaq mümkün olmur. Belә hetero -

sikl lәrin tәrkibinә formil, karboksil vә ya asil

qruplarını daxil etmәk üçün ya bir neçә başqa

yollardan keçmәk lazımdır, ya da onları ilk

açar birlәşmәlәrlә daxil etmәk lazımdır. Bütün

bunlar reagentlәr vә zaman baxımından çox

mәsrәflidir vә mәhsulların yaxşı çıxımlarına

zәmanәt vermir.

Professor V.Mәmmәdov tәrәfindәn işlәnib

hazırlanmış qeyri-adi yanaşma benzimida-

zolun vә onun hetaril әvәzli törәmәlәrinin sin-

tezinin problemini gözlәnilmәyәn tәrәfdәn

hәll etmәyә imkan verir: xinoksolin törәmә -

lәrindәn (1), mәhz xinoksolin 2 (1H)-onlardan

(2) başlayaraq, sonuncunun tәrkibindәn imin

karbon atomunu çıxarmaqla.

Xinoksolin strukturunun, eyni zamanda 3

vәziyyәtinә funksional әvәzlәyici daxil et 

-

mәklә belә yenidәn qurulması (3-cü struktur)

bu birlәşmәlәrin 1,2-, 1,3-, 1,4-bi-N, N- vә N,C-

nukleofil reagentlәrlә reaksiyalarında әvvәllәr

mәlum olmayan imkanlarını açmağa imkan

---

63

ELM DÜNYASI

/ Elmi-kütlәvi jurnal / 4 (04) 2013

verdi. Bu reaksiyalar әvvәllәr çәtin әldә olu-

nan üsullarla aparılırdı: palladium ilә

katalizlәşdirilәn Kumada (Kumada-1972, Gri-

gard reagents) reaksiyası, Sonoqaşira (Sono-

qashira-1975; in situ copper acetylides), Neqişi

(Negishi-1977; zic reagents), Stile (Stille-1977;

tin reagents), Suzuki-Miyaura (Suzuki

Miyaura-1979; bozon reagents, particularly

bozonic acids), Xiyama-Denmark (Hiyama-

Denmark-1988; silicon reagents) reaksiyaları

üzrә heteroarilbenzimidazol ilә C–C әlaqәsi

yaratmaqla.

n = 0, 1, 2

X = CH, N

FG - funksional qrup.

Belәliklә, Mәmmәdov pereqruplaşması

xinoksolinlәrin törәmәlәrinin vә onların

araanaloqlarının (4) bi-N1N- vә bi- N1C- nuk-

leofil reagentlәrlә spiro birlәşmәlәrdәn (5 vә

6) keçmәklә 2-heteroaril әvәzli benzimidazol-

lara (7) vә 1-heteroaril әvәzli benzimidazolon-

lara (8) turşularla katalizlәşdirilәn çev ril mәsidir.

Mәmmәdov pereqruplaşması bir tәrәfdәn

benzimidazol vә imidazol fraqmentinә vә

digәr tәrәfdәn istәnilәn digәr N- heterosiklik

fraqmentә malik dәrman vә sәnaye әhәmiy -

yәtli müxtәlif biheterosiklik sistem lәrin sin-

tezinin yeni vә sәmәrәli yolunu açır. Mәsәlәn,

xәrçәng şişinә qarşı preparat olan vә mәlumat

kitabında Neqvera BBİ qeydiyyat adı ilә keçәn

2,21 bisbenzimidazol (9) istehsalı üçün sәmә -

rәli üsul işlәnib hazırlan mış dır. Bu üsul mәhz

Mәmmәdov pereqrup 

laşması istifadәsi ilә

hәyata keçirilir (Rusiya Federasiyasının ixti-

raya patenti №2413722, әrizә №2009130298бRU

2413722C1, müәlliflәr:  Mamedov V.A., Bes -

çast  nova T.H., Jukova N.A., Kadırova S.F.,

Qubaydullin A.T., Sinya şin O.Q.).

Biz qürur duyuruq ki, xalqımızın belә

beynәlxalq nüfuzlu alim oğlu var. O, tәkcә

Rusiya Federasiyasında yox, bütün dünyada

qәbul edilәn kimyaçı alimdir.

Vahid Mәmmәdov xalqımızı vә elmimizi

tәkcә Rusiya Federasiyasında yox, bütün

dünyada şәrәflә tәmsil edir.

Hesab edirәm ki, universitetlәrimizin

kimya fakültәlәri vә AMEA-nın kimya profilli

institutları Vahid Mәmmәdovun rәhbәrlik et-

diyi tәdqiqat laboratoriyası ilә sıx әlaqә

yaratmalıdır. Bu, hәr iki tәrәf üçün faydalı ola

bilәr. Vahid Mәmmәdov 2013-cü il oktyabrın

7-dә Neft-Kimya Proseslәri İnstitutunda olmuş,

mühazirә oxumuşdur. Bu mühazirә әmәk daş -

lıq üçün maraqlı istiqamәtlәrin olduğunu

göstәrir.

Vaqif Abbasov,

AMEA-nın müxbir üzvü,

kimya elmlәri doktoru, 

professor

---